3,4-dicarbomethoxyadipaldehyde | 145159-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dicarbomethoxyadipaldehyde
• 英文别名: dimethyl (2R,3S)-2,3-bis(2-oxoethyl)butanedioate
• CAS: 145159-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: SAUWNXMIUXCMSD-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dicarbomethoxyadipaldehyde 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-dimethoxycarbonylindolo<2,3-a>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Indolo[2,3-a]carbazole alkaloids. Syntheses of arcyriaflavin A and AT2433-B aglycone

  摘要：

  Ozonolysis of tetrahydrophthalimides 17 and 18 or cyclohexane diester 25 and treatment of the intermediate dialdehydes (19, 20, 26) with an arylhydrazine affords the corresponding bis-arylhydrazones (21-24, 27, 28). Exposure of 21 and 23 to PPSE in CH3NO2 gives the indolo[2,3-a]carbazole alkaloids arcyriaflavin A (8) and AT2433-B aglycone (29) in low yield. bis-Phenylhydrazones (osazones) (33, 34, 42, 44) of cyclohexandiones were synthesized by m-CPBA oxidation of 4,5-bis(trimethylsilyloxy)tetrahydrophthalimides followed by treatment of the presumed intermediate 1,2-cyclohexanediones with an arylhydrazine. These osazones were cyclized to the corresponding indolo[2,3-a]carbazoles with PPSE.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81986-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R*,2S*,4S*,5R*)-4,5-dihydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-dicarbomethoxyadipaldehyde
  参考文献：
  名称：

  功能化的二醛作为有望获得杂环和β-氨基酸的支架：氟化哌啶和氮杂环庚烷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588396

文献信息

• Functionalized Dialdehydes as Promising Scaffolds for Access to Heterocycles and β-Amino Acids: Synthesis of Fluorinated Piperidine and Azepane Derivatives
  作者：Ferenc Fülöp、Renáta Ábrahámi、Loránd Kiss、Santos Fustero

  DOI：10.1055/s-0036-1588396

  日期：——

  heterocyclic, alicyclic, and polysubstituted compounds. Here, we report a robust stereocontrolled procedure for the synthesis of novel functionalized trifluoromethyl-containing piperidine and azepane derivatives, based on oxidative ring cleavage of the C=C bond of diversely substituted cycloalkenes, followed by reductive ring closure of the diformyl intermediates in the presence of fluorine-containing amines

  摘要 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。 官能化的二醛被认为是重要的底物，可以转化为各种取代的杂环，脂环族和多取代的化合物。在此，我们报告了一种稳健的立体控制程序，该程序基于各种取代的环烯烃的C = C键的氧化环裂解，然后在存在的情况下，对二甲酰基中间体进行还原性闭环，从而合成了新型功能化的含三氟甲基的哌啶和氮杂环丙烷衍生物含氟胺。
• Synthetic Approaches to Indolo[2,3-a]carbazole alkaloids. Syntheses of arcyriaflavin A and AT2433-B aglycone
  作者：Gordon W. Gribble、Steven J. Berthel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81986-4

  日期：——

  Ozonolysis of tetrahydrophthalimides 17 and 18 or cyclohexane diester 25 and treatment of the intermediate dialdehydes (19, 20, 26) with an arylhydrazine affords the corresponding bis-arylhydrazones (21-24, 27, 28). Exposure of 21 and 23 to PPSE in CH3NO2 gives the indolo[2,3-a]carbazole alkaloids arcyriaflavin A (8) and AT2433-B aglycone (29) in low yield. bis-Phenylhydrazones (osazones) (33, 34, 42, 44) of cyclohexandiones were synthesized by m-CPBA oxidation of 4,5-bis(trimethylsilyloxy)tetrahydrophthalimides followed by treatment of the presumed intermediate 1,2-cyclohexanediones with an arylhydrazine. These osazones were cyclized to the corresponding indolo[2,3-a]carbazoles with PPSE.
• Fluorine-Containing Functionalized Cyclopentene Scaffolds Through Ring Contraction and Deoxofluorination of Various Substituted Cyclohexenes
  作者：Attila Márió Remete、Melinda Nonn、Santos Fustero、Matti Haukka、Ferenc Fülöp、Loránd Kiss

  DOI：10.1002/ejoc.201800057

  日期：2018.8.1

  The fluorination of some highly‐functionalized cyclopentene derivatives, obtained from various substituted cyclohexenes through a ring‐opening/ring‐contraction procedure, has been investigated. The transformations were found to be highly substrate dependent, and led to the formation of various functionalized alicyclic compounds or heterocycles containing allyl difluoride or vinyl fluoride moieties

  已经研究了通过开环/缩环程序从各种取代的环己烯中获得的一些高度官能化的环戊烯衍生物的氟化反应。发现该转化高度依赖于底物，并导致形成各种官能化的脂环族化合物或含有二氟烯丙基或氟乙烯部分的杂环。