3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methylindolin-2-one | 1001163-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1001163-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: GPTZERMZRKGSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methylindolin-2-one 、 甲苯 在 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到C₂₄H₂₄N₂O
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 3与sp 2 C–H键的化学选择性活化：氧化偶联形成四元中心。

  摘要：

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00091
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₈N₂O₂ 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 3-芳基并吲哚的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja0755717

文献信息

• Arylation of<i>N</i>-Methyl-2-oxindole with Arylboronic Acids in Water Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes with a Low Catalyst Loading
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201601411

  日期：2017.3.20

  site‐selective C3‐arylation of N‐methyl‐2‐oxindole with arylboronic acids at room temperature in aqueous media to yield a series of 3‐aryl‐N‐methyl‐2‐oxindoles. This catalytic reaction progressed well with a low catalyst loading (0.01 mol %) under open‐flask conditions. Notably, a column‐chromatography‐free method for the quantitative preparation of C3‐arylated N‐methyl‐2‐oxindoles is reported. The catalyst

  两种新型Pd II ONO钳形络合物可有效地用作均相催化剂，用于在室温下在水性介质中将N-甲基-2-氧吲哚与芳基硼酸进行定点C3芳基化，生成一系列3-芳基-N-甲基-2-氧吲哚 在开瓶条件下，该催化剂的催化反应进展顺利，催化剂负载量低（0.01 mol％）。值得注意的是，据报道，采用了无柱色谱法定量制备C3芳基化的N-甲基-2-氧吲哚。该催化剂与多种底物表现出良好的相容性，并在多达五个连续运行中具有可回收性，而没有明显的收率损失。
• Enantioselective Arylation of Oxindoles Using Modified BI-DIME Ligands
  作者：Nizar Haddad、Chris Senanayake、Hari Mangunuru、Christian Malapit、Jonathan Reeves、Bo Qu、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nathan Yee、Jinhua Song、Carl Busacca

  DOI：10.1055/s-0036-1591590

  日期：2018.11

  The Pd-catalyzed 3-arylation of 2-oxindoles with aryl bromides, chlorides and triflates is found to proceed using i-Pr-BI-DIME and Me2-BI-DIME ligands. The mono-arylation of 3-unsubstituted oxindoles is accomplished using a Pd2(dba)3/i-Pr-BI-DIME catalyst system, and gives good yields of 3-aryloxindoles from aryl bromides and chlorides. The arylation of 3-substituted oxindoles is also possible using this catalyst/ligand system. The asymmetric arylation of 3-substituted oxindoles is accomplished using Me2-BI-DIME to furnish oxindoles bearing a quaternary C-3 stereocenter in enantiomeric ratios of up to 93:7.

  Pd催化的2-氧吲哚与芳基溴化物、氯化物和三氟甲烷基化合物的3-芳基化反应可通过i-Pr-BI-DIME和Me2-BI-DIME配体进行，从而实现。使用Pd2(dba)3/i-Pr-BI-DIME催化剂体系可实现3-未取代氧吲哚的单芳基化，并从芳基溴化物和氯化物中获得良好产率的3-芳氧吲哚。使用此催化剂/配体体系还可以实现对3-取代氧吲哚的芳基化。使用Me2-BI-DIME可以实现3-取代氧吲哚的不对称芳基化，从而获得含有第三位手性中心的氧吲哚，其对映体比可达93:7。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• Mo-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja0755717

  日期：2007.11.28

  A highly regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation reaction mediated by a chiral molybdenum catalyst has been developed as a novel entry into synthetically versatile 3-alkyl-3-aryloxindoles. Extremely bulky nucleophiles were employed to form a quaternary center and an adjacent tertiary center asymmetrically concurrently. The regio- and diastereoselectivity of the reaction is dependent

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。