2-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-N-(tert-butyl)acetamide | 1372139-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-N-(tert-butyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-bromo-N-methylanilino)-N-tert-butylacetamide
• CAS: 1372139-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂O
• 分子量: 299.211
• InChiKey: PQJPDVDQGCKFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-金刚烷甲酸 、 碘 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到2-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-N-(tert-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与叔胺的无金属碘/ TEMPO介导的需氧氧化Ugi型多组分反应。

  摘要：

  开发了一种新型的与叔胺的需氧氧化Ugi型多组分反应（MCR）。通过胺的C（sp3）-H氧化引发反应，然后对高反应性异氰酸酯进行亲核攻击，生成腈离子中间体。如果这些中间体被系统中的水捕集，则α-酰胺基胺可以作为Ugi-3CR产品传递。如果添加外源TMSN3，则可以提供α-四唑胺作为氧化Ugi-叠氮化物MCR产品的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03168

文献信息

• Direct Synthesis of α-Amino Amides from N-Alkyl Amines by the Copper-Catalyzed Oxidative Ugi-Type Reaction
  作者：Chunsong Xie、Jinhua Liu、Xin Ye、Rui Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290319

  日期：2012.2

  α-Amino amides can be accessed directly form N-alkyl amines by the isocyanide-compatible oxidative copper-peroxide conditions even in the presence of water. Various functional groups are tolerated in the reaction, leading to the synthesis of various α-amino amides in moderate yield. A plausible mechanism is proposed in which an oxidative Ugi-type three-component pathway is supposed to be involved.

  即使在水的存在下，也可以通过与异氰化物相容的氧化性过氧化铜条件直接从N-烷基胺中获取α-氨基酰胺。反应中容许各种官能团，导致中等产率地合成各种α-氨基酰胺。提出了一种可能的机制，其中涉及氧化的Ugi型三组分途径。 α-氨基酰胺-异氰化物-Ugi反应-铜催化-多组分反应
• Development of aqueous oxidative Ugi-type reactions by copper-catalyzed surfactant-promoted C(sp3)–H direct functionalization in water
  作者：Chunsong Xie、Laihong Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.006

  日期：2014.1

  Direct assembly of a-amino amides from N-alkyl amines and isocyanides through oxidative Ugi-type reactions in aqueous conditions, has been achieved in a Cu(I)-TBHP-surfactant catalysis system. Various N-alkyl amines and isocyanides could be tolerated in this reaction and furnish a-amino amides in moderate yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free Iodine/TEMPO-Mediated Aerobic Oxidative Ugi-Type Multicomponent Reactions with Tertiary Amines
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen、Jian Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03168

  日期：2020.2.21

  A novel aerobic oxidative Ugi-type multicomponent reaction (MCR) with tertiary amines was developed. The reaction was initiated by C(sp3)-H oxidation of the amine, followed by nucleophilic attack on the highly reactive isocyanide, generating nitrilium ion intermediates. If these intermediates were trapped by water in the system, α-amido amines could be delivered as the Ugi-3CR products. If exogenous

  开发了一种新型的与叔胺的需氧氧化Ugi型多组分反应（MCR）。通过胺的C（sp3）-H氧化引发反应，然后对高反应性异氰酸酯进行亲核攻击，生成腈离子中间体。如果这些中间体被系统中的水捕集，则α-酰胺基胺可以作为Ugi-3CR产品传递。如果添加外源TMSN3，则可以提供α-四唑胺作为氧化Ugi-叠氮化物MCR产品的第一个实例。