tetraethyl 1,4-dithiine-2,3,5,6-tetracarboxylate | 16114-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 1,4-dithiine-2,3,5,6-tetracarboxylate
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrakis(ethoxycarbonyl)-1,4-dithiin
• CAS: 16114-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S₂
• 分子量: 404.462
• InChiKey: YPAZFZSLXCLEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 1,4-dithiine-2,3,5,6-tetracarboxylate 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2,3,4,5-Thiophentetracarbonsaeure-tetraethylester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔烃硫加成反应合成对称和不对称的1,4-二硫辛

  摘要：

  摘要 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561452
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到tetraethyl 1,4-dithiine-2,3,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔烃硫加成反应合成对称和不对称的1,4-二硫辛

  摘要：

  摘要 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561452

文献信息

• Unique effects of sulfur and water on the syntheses of thiaheterocycles
  作者：Dong-Qing Sun、Jing-Kui Yang

  DOI：10.1002/hc.20755

  日期：——

  A series of thiaheterocycles were produced by the reaction of diethyl 2,3-dibromomaleate or diethyl 2,3-dibromofumarate with different sulfides without any catalyst. The major products shifted in different conditions. Water was found playing a key role in the generation of carbon–carbon single bonds. Meanwhile, the addition of sulfur could accelerate the reaction and greatly improve the yield of certain

  2,3-二溴马来酸二乙酯或2,3-二溴富马酸二乙酯与不同的硫化物在没有任何催化剂的情况下反应生成一系列硫杂环化合物。主要产品在不同条件下转移。发现水在碳-碳单键的生成中起着关键作用。同时，硫的加入可以加速反应，大大提高某些产品的收率。此外，在某些化合物的 13C NMR 光谱中发现了不寻常的宽单峰。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:84–90, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20755