(3R,4S)-N³-Boc-3,4-diaminopentanoic acid | 120452-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-N³-Boc-3,4-diaminopentanoic acid
• 英文别名: (3R,4S)-3-butyloxycarbonylamino-4-aminopentanoic acid；(3R,4S)-4-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 120452-76-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: ABUVKYBIMUNPRR-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-N-Boc-3-amino-4-azidopentanoic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到(3R,4S)-N³-Boc-3,4-diaminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of (3R,4R)- and (3R,4S)-.BETA.,.GAMMA.-diamino acids from D-phenylalanine.

  摘要：

  (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (9a) 和 (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (9b) 通过对羟基进行SN2型取代转化为氨基，及将苯基氧化为羧基，生成(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基戊酸 (12a) 和(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基己酸 (12b)。以类似的方式，(3R, 4S)-异构体 (18a, b) 也分别由(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (15a) 和(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (15b) 合成，这两者是通过二手态转化反应由(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (6a) 和(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (6b) 得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3341

文献信息

• Conjugate addition of amines to chiral 3-aziridin-2-yl-acrylates
  作者：Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Bong Chan Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.087

  日期：2010.4

  Conjugate addition of benzylamine to chiral methyl cis-3-aziridin-2-yl-acrylates was successfully proceeded to yield 3-aziridin-2-yl-3-benzylaminopropionates in high yield with high stereoselectivity. The addition products were used for the asymmetric synthesis of vicinal diamine derivatives including 4-amino-5-methylpyrrolidin-2-one, 3,4-diaminopentanoate, and 5-chloromethyl-4-alkoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。
• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;IWASAWA, HARUO;SHIBUYA, SHIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3341-3347
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、IWASAWA, HARUO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective synthesis of (3R,4R)- and (3R,4S)-.BETA.,.GAMMA.-diamino acids from D-phenylalanine.
  作者：SHINZO KANO、TSUTOMU YOKOMATSU、HARUO IWASAWA、SHIROSHI SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.36.3341

  日期：——

  (2R, 3S)-N-Boc-2-Amino-3-hydroxy-1-phenylbutane (9a) and (2R, 3S)-N-Boc-2-amino-3-hydroxy-1-phenylpentane (9b) were converted to (3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-diaminopentanoic acid (12a) and (3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-diaminohexanoic acid (12b) through SN2 type substitution of the hydroxy group to an amino group and oxidation of the phenyl group to a carboxyl group. In a similar way, the (3R, 4S)-isomers (18a, b) were also synthesized from (2R, 3R)-N-Boc-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane (15a) and (2R, 3R)-N-Boc-2-amino-3-hydroxy-1-phenylpentane (15b), respectively, derived from (2R, 3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane (6a) and (2R, 3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylpentane (6b) by means of the diastereoconversion reaction.

  (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (9a) 和 (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (9b) 通过对羟基进行SN2型取代转化为氨基，及将苯基氧化为羧基，生成(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基戊酸 (12a) 和(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基己酸 (12b)。以类似的方式，(3R, 4S)-异构体 (18a, b) 也分别由(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (15a) 和(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (15b) 合成，这两者是通过二手态转化反应由(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (6a) 和(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (6b) 得到的。