(4R,5S)-4-butyloxycarbonylamino-5-methylpyrroidin-2-one | 1222011-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-butyloxycarbonylamino-5-methylpyrroidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-2-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1222011-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: PUJCDWPQPLVMHC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-butyloxycarbonylamino-5-methylpyrroidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3R,4S)-N³-Boc-3,4-diaminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将胺加成至手性3-氮丙啶-2-基丙烯酸酯

  摘要：

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.087
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (3R)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(4R,5S)-4-butyloxycarbonylamino-5-methylpyrroidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将胺加成至手性3-氮丙啶-2-基丙烯酸酯

  摘要：

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.087

文献信息

• Conjugate addition of amines to chiral 3-aziridin-2-yl-acrylates
  作者：Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Bong Chan Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.087

  日期：2010.4

  Conjugate addition of benzylamine to chiral methyl cis-3-aziridin-2-yl-acrylates was successfully proceeded to yield 3-aziridin-2-yl-3-benzylaminopropionates in high yield with high stereoselectivity. The addition products were used for the asymmetric synthesis of vicinal diamine derivatives including 4-amino-5-methylpyrrolidin-2-one, 3,4-diaminopentanoate, and 5-chloromethyl-4-alkoxycarbonylmethylimidazolidin-2-one

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。