4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-methoxy-2(3H)-anthracenon | 109335-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-methoxy-2(3H)-anthracenon
• 英文别名: 7-methoxy-4,4a,5,6,10,10a-hexahydro-3H-anthracen-2-one
• CAS: 109335-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: RPNQOPNXJORBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-methoxy-2(3H)-anthracenon 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 [2,3,4,4a,5,6,10,10a-octahydro-7-(4-N,N-di-n-butylaminophenyl)-2-anthrylidene]methanedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有锁定的全反式构象的供体-受体低聚烯：合成以及线性和非线性光学性质。

  摘要：

  提出了一种通用的合成方法，该方法通过锁定的全反式构象（衍生自刚性己三烯单元以及各种常见的供体和受体基团），对各种极化的花菁和具有增强的热和（光）化学稳定性的花青进行合成。系统研究其（非线性）光学特性。除了UV / Vis吸收和荧光行为外，基态和激发态偶极子还通过电光吸收测量（EOAM）确定一阶，二阶和三阶分子极化率，并简并四波混合（解决方案中的DFWM）技术。较大的二阶和三阶极化率值，直到beta（0）= 461x10（-50）CV（-2）m（3）（1242x10（-30）esu）和[gamma（LL）] = 183x10（ -60）发现CV（-3）m（4）（15x10（-34）esu）。线性和非线性光学性质与基态极化和生色团的共振结构有关。为了揭示多甲基链的长度（发色团中pi电子的数量）的影响，还考虑了一些缩短了一个C = C（双）键的较低同系物。某些花青素的出乎意料的高伽马值无法通过两

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1573::aid-chem1573>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8,9,10-Hexahydro-2,7-dimethoxyanthracen 在 盐酸 、 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4a,5,6,10,10a-Hexahydro-7-methoxy-2(3H)-anthracenon
  参考文献：
  名称：

  Heilig, Gerhard; Luettke, Wolfgang, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1863 - 1866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging liquid crystalline self-assembly and linear optical properties of merocyanines <i>via</i> tailored donor units
  作者：Philipp Ehni、Soeren M. Bauch、Patrick M. Becker、Wolfgang Frey、Anna Zens、Johannes Kästner、Yann Molard、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/d2cp02237k

  日期：——

  For merocyanines with O-donor, fluorinated side chains were mandatory to get stable enantiotropic SmA phases regardless of chromophore size, side chain lengths or acceptor unit. Increased mesophase widths (up to 134 K) were observed upon increasing the chromophore lengths, chain lengths (up to C12) and F/C ratio in the side chain. On the other hand, merocyanines with N-donor and keto acceptor showed

  针对具有良好线性光学和自组装性能的部花青染料，采用收敛法制备了一系列具有O-和N-供体单元以及酮基或丙二腈受体单元的刚性单环、双环和三环部花青。特别关注定制供体单元，研究了选择合适的衍生物在溶液和本体中的染料特性（UV/Vis、荧光、温度依赖性荧光、寿命）。荧光量子产率的测定揭示了供体单元和发色团大小的重要性。较大的发色团和N供体有利于溶液中的强发射，而较小的发色团和O- 捐助者倾向于固态发射。为了根据供体单元合理化不同的光学特性，进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。还通过光学偏振显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射实验研究了液晶衍生物。对于具有O供体的部花青，无论生色团大小、侧链长度或受体单元如何，都必须使用氟化侧链才能获得稳定的对映 SmA 相。在增加侧链中的生色团长度、链长度（最高 C 12）和 F/C 比时，观察到中间相宽度增加（最高 134 K）。另一方面，部花青与N-供体和
• Bond-length alternation in rigidized merocyanines
  作者：U. Lawrentz、W. Grahn、I. Dix、P. G. Jones

  DOI：10.1107/s0108270198013778

  日期：1999.3.15

  The two merocyanines 7-(4-dimethylaminophenyl)-2,3, 4,4a,5,6, 10, 10a-octahydroanthracen-2-onc [C22H25NO, (2)] and [2,3,4,4a,5,6,10, 10a-octahydro-7-(5-piperidino-2-thienyl)- 2-anthrylidene]methanedicarbonitrile [C26H27N3S, (4)] show somewhat shortened single bonds [1.434(4)-1.452 (4) Angstrom in (2) and 1.421(4)-1,425(4)Angstrom in (4)] and elongated double bonds [1.345(4)-1.358 (4) Angstrom in (2) and 1.355(4)-1.365(4) Angstrom in (4)] compared to standard bond lengths in polyenes, A comparison of the merocyanines reveals that (4) exhibits a slightly smaller bond length alternation within the rigidized hexatriene moiety than (2), probably because of an increased ground-state polarization.
• HEILIG, GERHARD;LUTTKE, WOLFGANG, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1863-1866
  作者：HEILIG, GERHARD、LUTTKE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Non-linear opticaly active molecules, their synthesis, and use
  申请人：McGinniss Vincent D.

  公开号：US20120059163A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  In one aspect, the present invention provides a hyperpolarizable organic chromophore. The chromophore is a nonlinear optically active compound that includes a π-donor conjugated to a π-acceptor through a π-electron conjugated bridge. In other aspects of the invention, donor structures and acceptor structures are provided. In another aspect of the invention, a chromophore-containing polymer is provided. In one embodiment, the chromophore is physically incorporated into the polymer to provide a composite. In another embodiment, the chromophore is covalently bonded to the polymer, either as a side chain polymer or through crosslinking into the polymer. In other aspects, the present invention also provides a method for making the chromophore, a method for making the chromophore-containing polymer, and methods for using the chromophore and chromophore-containing polymer.
• Donor-Acceptor Oligoenes with a Locked all-trans Conformation: Synthesis and Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Ulf Lawrentz、Walter Grahn、Katarzyna Lukaszuk、Christopher Klein、Rüdiger Wortmann、Andreas Feldner、Dieter Scherer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1573::aid-chem1573>3.0.co;2-t

  日期：2002.4.2

  nonlinear optical properties were related to the ground-state polarisation and the resonance structure of the chromophores. In order to reveal the influence of the length of the polymethinic chain (number of pi electrons within the chromophore), some lower homologues shortened by one C=C (double) bond were also taken into account. The unexpectedly high gamma values of some of the merocyanines cannot be

  提出了一种通用的合成方法，该方法通过锁定的全反式构象（衍生自刚性己三烯单元以及各种常见的供体和受体基团），对各种极化的花菁和具有增强的热和（光）化学稳定性的花青进行合成。系统研究其（非线性）光学特性。除了UV / Vis吸收和荧光行为外，基态和激发态偶极子还通过电光吸收测量（EOAM）确定一阶，二阶和三阶分子极化率，并简并四波混合（解决方案中的DFWM）技术。较大的二阶和三阶极化率值，直到beta（0）= 461x10（-50）CV（-2）m（3）（1242x10（-30）esu）和[gamma（LL）] = 183x10（ -60）发现CV（-3）m（4）（15x10（-34）esu）。线性和非线性光学性质与基态极化和生色团的共振结构有关。为了揭示多甲基链的长度（发色团中pi电子的数量）的影响，还考虑了一些缩短了一个C = C（双）键的较低同系物。某些花青素的出乎意料的高伽马值无法通过两