2-benzylcyclopropanol | 1283673-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylcyclopropanol
• 英文别名: 2-Benzylcyclopropan-1-ol
• CAS: 1283673-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AWFLTCFDBJCFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 2-benzylcyclopropanol 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-benzyl-3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Arylation of Aldehyde Homoenolates with Aryl Bromides

  摘要：

  A mild palladium catalyzed coupling of reactive aldehyde homoenolates with aryl bromides is described. Aldehyde homoenolates are generated by ring opening of cyclopropanols via a C-C cleavage step. The coupling generates aldehyde products at room temperature in 59-93% yield.

  DOI：

  10.1021/ol4008876
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 (3-phenylpropyl)magnesium chloride 在 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇开环 Csp3–Csp3 与（氟）烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  报道了新型和通用的铜催化环丙醇与二氟烷基溴、全氟烷基碘、单氟烷基溴和2-溴-2-烷基酯的开环交叉偶联反应，合成各种β-(氟)烷基化酮。该反应条件温和，官能团相容性好，可放大至克级。初步的机理研究表明自由基中间体的参与。利用环丙醇开环产生的羰基，二氟烷基-烷基交叉偶联产物还可以很容易地转化为更有价值和更多样化的含偕二氟化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03096

文献信息

• Efficient Synthesis of β-CF₃/SCF₃-Substituted Carbonyls via Copper-Catalyzed Electrophilic Ring-Opening Cross-Coupling of Cyclopropanols
  作者：Yong Li、Zhishi Ye、Tabitha M. Bellman、Teng Chi、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00782

  日期：2015.5.1

  The first copper-catalyzed ring-opening electrophilic trifluoromethylation and trifluoromethylthiolation of cyclopropanols to form Csp3–CF3 and Csp3–SCF3 bonds have been realized. These transformations are efficient for the synthesis of β-CF3- and β-SCF3-substituted carbonyl compounds that are otherwise challenging to access. The reaction conditions are mild and tolerate a wide range of functional

  已经实现了第一个铜催化的环丙醇开环亲电三氟甲基化和三氟甲基硫醇化形成C sp3 -CF 3和C sp3 -SCF 3键。这些转化对于合成β-CF 3 -和β-SCF 3 -取代的羰基化合物是有效的，否则这些化合物很难获得。反应条件温和，可耐受多种官能团。还报道了用于 LY2409021 的简明合成，这是一种用于 2 型糖尿病临床试验的胰高血糖素受体拮抗剂。
• The Reaction of Cyclopropanols with Burgess Reagent: A Reinvestigation and Correction
  作者：Klaus Banert、Monika Ries、Ernst Schaumann

  DOI：10.1080/10426507.2010.531334

  日期：2011.1.31

  The reaction of cyclopropanols with Burgess reagent yields the unusual sulfamates 8 and their N-methylated derivatives 9. Unlike a previous study, dicyclopropyl ether formation was not observed. Also, the mechanism of ether formation from a cyclopropanol precursor cannot follow an S(N)2 pathway with retention.
• [EN] NEW THERAPEUTIC APPLICATION OF 1,2-DIOXOLANE-3,5-DISUBSTITUTED COMPOUNDS, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE APPLICATION THÉRAPEUTIQUE DE COMPOSÉS 1,2-DIOXOLANE-3,5-DISUBTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：UNIV PARIS SACLAY

  公开号：WO2020193649A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  L'invention concerne les applications thérapeutiques, notamment le traitement ou la prévention de maladie liées à une infection par un protozoaire (paludisme, leishmaniose) ou une infection fongique, de composés 1,2-dioxolane-3,5-disubstitués, ainsi que leur procédé d'obtention.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2-ENDOPEROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1,2-ENDOPEROXYDE
  申请人：UNIV PARIS SACLAY

  公开号：WO2020193650A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'un composé 1,2-endoperoxyde de formula (I) ainsi que des produits obtenus par ledit procédé.
• Copper-Catalyzed Cyclopropanol Ring Opening C_sp³–C_sp³ Cross-Couplings with (Fluoro)Alkyl Halides
  作者：Zhishi Ye、Kristen E. Gettys、Xingyu Shen、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03096

  日期：2015.12.18

  copper-catalyzed cyclopropanol ring opening cross-coupling reactions with difluoroalkyl bromides, perfluoroalkyl iodides, monofluoroalkyl bromides, and 2-bromo-2-alkylesters to synthesize various β-(fluoro)alkylated ketones are reported. The reactions feature mild conditions and excellent functional group compatibility and can be scaled up to gram scale. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement

  报道了新型和通用的铜催化环丙醇与二氟烷基溴、全氟烷基碘、单氟烷基溴和2-溴-2-烷基酯的开环交叉偶联反应，合成各种β-(氟)烷基化酮。该反应条件温和，官能团相容性好，可放大至克级。初步的机理研究表明自由基中间体的参与。利用环丙醇开环产生的羰基，二氟烷基-烷基交叉偶联产物还可以很容易地转化为更有价值和更多样化的含偕二氟化合物。