2-(4-N,N-dimethylanilino)-2-phenyl-1,3-dithiane | 105728-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylanilino)-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-<4-(Dimethylamino)phenyl>-2-phenyl-1,3-dithian；2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane；2-(4-dimethylaminophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane；N,N-Dimethyl-4-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)aniline
• CAS: 105728-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NS₂
• 分子量: 315.503
• InChiKey: LSUTVLZXODCFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-N,N-dimethylanilino)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.5 mg的产率得到N,N-dimethyl-4-(phenylmethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  超电子给体介导的还原性脱硫反应†

  摘要：

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc06775b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(4-N,N-dimethylanilino)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 2-芳基-1,3-二噻烷的直接芳基化反极性合成二芳基酮。

  摘要：

  基于酰基阴离子等价物的原位生成及其催化芳基化，开发了一种合成二芳基酮的umpolung方法。该方法需要碱促进的钯催化 2 与芳基溴直接进行 CH 芳基化，得到 2,2-二芳基-1,3-二噻烷。使用 MN(SiMe3)2 (M=Li, Na) 碱会导致弱酸性二噻烷的可逆去质子化。在 Pd(NiXantphos) 基催化剂和芳基溴存在下，金属化 2-芳基-1,3-二噻烷在温和条件下（室温下 2 小时）发生交叉偶联，产率高达 96%。所得的 2,2-二芳基-1,3-二噻烷在水存在下通过分子碘、N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或 Selectflu 转化为二芳基酮。二噻烷芳基化/水解可以在一锅法中进行，以获得良好至优异的产率。该方法适合二芳基酮的快速、大规模合成。已经实现了10.0 mmol规模的一锅法制备抗胆固醇药物非诺贝特（TriCor(R)），收率86%。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400695

文献信息

• Klaveness, Jo; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 373 - 380
  作者：Klaveness, Jo、Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 135 - 140
  作者：Stahl, Ingfried

  DOI：——

  日期：——
• KLAYENESS JO; RISE F.; UNDHEIM K., ACTA CHEM. SCAND., 40,(1986) N 5, 373-380
  作者：KLAYENESS JO、 RISE F.、 UNDHEIM K.

  DOI：——

  日期：——
• AKGUN, EYUP;TUNALI, MUSTAFA, CHEM.-ZTG, 111,(1987) N 9, 280-281
  作者：AKGUN, EYUP、TUNALI, MUSTAFA

  DOI：——

  日期：——
• STAHL I., CHEM. BER., 120,(1987) N 2, 135-139
  作者：STAHL I.

  DOI：——

  日期：——