3,3'-dicyano-2,2'-bithiophene | 132663-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dicyano-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3'-dicyano-2,2'-dithiophene；[2,2'-Bithiophene]-3,3'-dicarbonitrile；2-(3-cyanothiophen-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 132663-46-8
• 化学式: C₁₀H₄N₂S₂
• 分子量: 216.287
• InChiKey: KIKKSUUNBSAXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dicyano-2,2'-bithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰化的二噻吩并的精细结构调谐并[3,2- b：2'，3'- d ]噻咯-低聚噻吩共聚物：合成，表征，和光伏响应

  摘要：

  我们在这里报告了一系列新的半导体聚合物的基于噻吩并合成和表征[3,2- b：2'，3'- d ]噻咯（SIDT）与氰化低聚噻吩共聚（-2T-或-4T-）单元。对所得到的聚合物的光学，电子，形态学，和光物理性质的基于噻吩的间隔物的结构细调谐的效果进行了研究，并与有机光伏（OPV）性能相关。使用此类共聚物作为电子供体材料的体异质结（BHJ）太阳能电池被制造，优化和充分表征。作为合理的结构修饰结果，〜5％的PCE和开路电压（V OC）大于0.8 V的，而不需要额外的热退火来实现。

  DOI：

  10.1021/ma4011186
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3'-dicyano-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Ng, S. C.; Chan, H. S. O.; Huang, H. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1285 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Pyrazine-Flanked Diketopyrrolopyrrole (DPP): A New Polymer Building Block for High-Performance n-Type Organic Thermoelectrics
  作者：Xinwen Yan、Miao Xiong、Jia-Tong Li、Song Zhang、Zachary Ahmad、Yang Lu、Zi-Yuan Wang、Ze-Fan Yao、Jie-Yu Wang、Xiaodan Gu、Ting Lei

  DOI：10.1021/jacs.9b10107

  日期：2019.12.26

  P(PzDPP-CT2) exhibits high n-type electrical conductivities of up to 8.4 S cm-1 and power factors of up to 57.3 μW m-1 K-2. These values are much higher than previously reported n-doped DPP polymers, and the power factor also ranks the highest in solution-processable n-doped conjugated polymers. These results suggest that PzDPP is a promising high-performance building block for n-type organic thermoelectrics

  n 掺杂共轭聚合物通常表现出低电导率和低热电功率因数，限制了它们在 n 型有机热电中的应用。在这里，我们报告了一种新的二酮吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物、吡嗪侧翼 DPP (PzDPP) 的合成，在所有报道的 DPP 衍生物中具有最深的 LUMO 水平。基于PzDPP，合成了供体-受体共聚物P(PzDPP-CT2)。该聚合物显示出深 LUMO 能级和强链间相互作用，π-π 堆积距离短，为 3.38 Å。当掺杂有 n 型掺杂剂 N-DMBI 时，P(PzDPP-CT2) 表现出高达 8.4 S cm-1 的高 n 型电导率和高达 57.3 μW m-1 K-2 的功率因数。这些值远高于先前报道的 n 掺杂 DPP 聚合物，功率因数在可溶液加工的 n 掺杂共轭聚合物中也名列前茅。这些结果表明 PzDPP 是一种很有前途的高性能 n 型有机热电构件，并且还强调了在不牺牲聚合物链间相互作用的情况下
• Synthesis of 5,5′-diarylated 2,2′-bithiophenes via palladium-catalyzed arylation reactions
  作者：Aya Yokooji、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.075

  日期：2004.8

  bromides at the 5- and 5′-positions accompanied by C–H bond cleavage in the presence of Pd(OAc)2 and a bulky phosphine ligand using Cs2CO3 as base. In the reaction using (2,2′-bithiophen-5-yl)diphenylmethanol as the substrate, monoarylation at the 5-position via C–C bond cleavage occurs selectively to give 5-aryl-2,2′-bithiophenes and the subsequent arylation with a different aryl bromide affords the

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。
• US5315014A
  申请人：——

  公开号：US5315014A

  公开（公告）日：1994-05-24
• US5274058A
  申请人：——

  公开号：US5274058A

  公开（公告）日：1993-12-28