4'-chloro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 18158-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-dimethylamino-4'-chlorobiphenyl；1-(N,N-dimethylamino)-1'-chlorobiphenyl；4-Chlor-4'-N,N-dimethylamino-biphenyl；4-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 18158-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: VSIMGMGRBSMTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  353.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 芘 、 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 C₁₂H₈BClF₃^(1-)*K⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  CO 2增强非反应性芳香胺的光诱导脱氨基硼酰化

  摘要：

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01503
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 magnesium 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4'-chloro-N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基硫醇与芳基锌试剂的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03145

文献信息

• Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Cross-Coupling Reactions at Low Temperatures Allow the Use of Knochel-type Grignard Reagents
  作者：Ruben Martin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja070830d

  日期：2007.4.1

  A catalyst system able to operate at temperatures as low as −65 °C for the Pd-catalyzed Kumada−Corriu cross-coupling reaction is described. This unprecedented level of activity allows the use of highly functionalized (Knochel-type) Grignard reagents. Additionally, the tolerance of the protocol toward a wide variety of functional groups allows for the synthesis of valuable compounds, including heterocyclic

  描述了一种能够在低至 -65°C 的温度下运行的催化剂体系，用于 Pd 催化的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应。这种前所未有的活性水平允许使用高度官能化（Knochel 型）格氏试剂。此外，该协议对各种官能团的耐受性允许合成有价值的化合物，包括杂环或多氟联芳基。
• New Preparation and Reactions of Arylaluminum Reagents Using Barbier Conditions
  作者：Paul Knochel、Hongjun Gao

  DOI：10.1055/s-0028-1088127

  日期：——

  The reaction of various aryl bromides with magnesium turnings, LiCl and R2AlCl (R = Et, i-Bu) provides at room temperature arylaluminum reagents in high yields. These organometallic species undergo readily 1,4-additions, acylations, allylations, and Pd-catalyzed cross-couplings with various aryl iodides and bromides.

  多种芳基溴与镁屑、LiCl和R2AlCl（R = Et，i-Bu）在室温下反应，可高产率地得到芳基铝试剂。这些有机金属物种容易发生1,4-加成、酰化、烯丙基化以及与多种芳基碘和溴在钯催化下的交叉偶联反应。
• Photo-induced electron-transfer reaction of aryl perfluoroalkanesulfonates with anilines
  作者：Qing-Yun Chen、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02901-p

  日期：1994.1

  Irradiation of mixtures of aryl perfluoroalkanesulfonates (RfSO3C6H4X-p, X = H, Cl and Me) (1) and aniline (2a), N,N-dimethylaniline (2b) or N,N-dimethylaniline (2c) results in the formation of 2-coupling products 3 and 4-coupling products 4. However, in the reactions of 2b and 2c, in addition to 3 and 4, arenes 5 and N-methylaniline (6a) or N-ethylaniline (6b) are also detected. The presence of p-dinitrobenzene

  辐照芳基全氟链烷磺酸盐（R f SO 3 C 6 H 4 X- p，X = H，Cl和Me）（1）和苯胺（2a），N，N-二甲基苯胺（2b）或N，N-二甲基苯胺的混合物（2c）导致形成2-偶合产物3和4-偶合产物4。但是，在2b和2c的反应中，除了3和4外，还有芳烃5和N-甲基苯胺（6a）或N-乙基苯胺（6b）也被检测到。存在p -dinitrobenzene，卜吨2 NO和氢醌显著抑制反应。提出了一种光致电子转移机理。
• Organoaluminum-Mediated Direct Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroki Minami、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201412249

  日期：2015.4.7

  AbstractWe present a direct cross‐coupling reaction between arylaluminum compounds (ArAlMe2⋅LiCl) and organic halides RX (R=aryl, alkenyl, alkynyl; X=I, Br, and Cl) without any external catalyst. The reaction takes place smoothly, simply upon heating, thereby enabling the efficient and chemo‐/stereoselective formation of biaryl, alkene, and alkyne coupling products with broad functional group compatibility.