2,6-dichlorophenyllithium | 62347-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyllithium
• CAS: 62347-12-0
• 化学式: C₆H₃Cl₂*Li
• 分子量: 152.937
• InChiKey: XNWBABUMAWEJJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorophenyllithium 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到2,,6,2'',6''-tetrachloro-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Two Efficient Routes to m-Terphenyls from 1,3-Dichlorobenzenes

  摘要：

  在第一种方法中，2,6-二氯苯锂（5）是通过 1,3-二氯苯的直接石化作用制备的，它与芳基格氏试剂反应生成间三联苯，产率为 57-93%（表 1）；该方法还可扩展到取代的 1,3-二氯苯（即 8 → 10）。此外，5 与 MgCl2 反应生成 2,6-二氯苯基氯化镁，加热后生成自捕获产物四氯间三联苯 7，收率适中。在第二种方法中，1,3-二氯苯在室温下与过量的芳基锂在二乙醚中反应，得到相应的间三联苯，产率为 59-94%（表 2）。举例说明了通过三种不同途径（ArX+Li、ArX+t-BuLi、ArH+BuLi）制备芳基锂的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4426
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dichlorophenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Lithium Diisopropylamide-Mediated Ortholithiations: Lithium Chloride Catalysis

  摘要：

  Ortholithiations of a range of arenes mediated by lithium dilsopropylamide (LDA) in THF at -78 degrees C reveal substantial accelerations by as little as 0.5 mol % of LiCl (relative to LDA). Substrate dependencies suggest a specific range of reactivity within which the LiCl catalysis is optimal. Standard protocols with unpurified commercial samples of n-butyllithium to prepare LDA or commercially available LDA show marked batch-dependent rates-up to 100-fold-that could prove significant to the unwary practitioner. Other lithium salts elicit more modest accelerations. The mechanism is not discussed.

  DOI：

  10.1021/jo802713y

文献信息

• Aminoimidazo[1,2-a]pyridines as a new structural class of cyclin-dependent kinase inhibitors. Part 1: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Carlos Jaramillo、J. Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi、Elizabeth Collins、Heather Keyser、Concha Sánchez-Martı́nez、Miriam del Prado、Bryan Norman、Harold B. Brooks、Scott A. Watkins、Charles D. Spencer、Jack Alan Dempsey、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Tellie Leggett、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Juan Espinosa、Michal Vieth、Faming Zhang、David E. Timm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.053

  日期：2004.12

  We have identified a novel structural class of protein serine/threonine kinase inhibitors comprised of an aminoimidazo[1,2-a]pyridine nucleus. Compounds from this family are shown to potently inhibit cyclin-dependent kinases by competing with ATP for binding to a catalytic subunit of the protein. Structure-based design approach was used to direct this chemical scaffold toward generating potent and

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。
• Reactivity of 2,6-Dihalophenyl Lithium Reagents Towards Chlorosilanes. Synthesis and Structure of 2,3- and 2,6-Dihalophenyl(di-)silanes
  作者：Artem Schröder、Andreas Denhof、Enno Lork、Jens Beckmann

  DOI：10.1002/zaac.201800196

  日期：2018.9.17

  The reaction of 2,6‐dihalophenyllithium 2,6‐X2C6H3Li (X = F, Cl, Br) with the chlorosilanes ClMe2SiSiCl2Me, SiCl4, and HSiCl3 afforded the diaryldisilanes (2,6‐X2C6H3SiMe2)2 [X = F (1a), Cl (1b), Br (1c)] and the diaryl‐ and triarylsilanes (2,6‐X2C6H3)2SiCl2 [X = F (3a), Cl (3a)], (2,3‐Br2C6H3)2SiCl2 (4c), (2,6‐F2C6H3)3SiH (6a), and (2,6‐X2C6H3)2Si(H)Cl [X = Cl (7b), Br (7c)], respectively. The formation

  2,6-二卤代苯基锂2,6- X 2 C 6 H 3 Li（X = F，Cl，Br）与氯硅烷ClMe 2 SiSiCl 2 Me，SiCl 4和HSiCl 3反应得到二芳基乙硅烷（2,6 ‐ X 2 C 6 H 3 SiMe 2）2 [ X = F（1a），Cl（1b），Br（1c）]以及二芳基和三芳基硅烷（2,6‐ X 2 C 6 H 3）2 SiCl2 [ X = F（3a），Cl（3a）]，（2,3-Br 2 C 6 H 3）2 SiCl 2（4c），（2,6-F 2 C 6 H 3）3 SiH（6a）和（2,6 - X 2 C 6 H 3）2 Si（H）Cl [ X = Cl（7b），Br（7c）]。4c的形成在芳基锂异构体2,6-Br 2 C 6 H 3 Li和2,3-Br 2 C 6 H 3 Li之间存在平衡的基础上合理化。使用LiAlH 4还原3a，3b，4c，7b和7c可得到二芳基硅烷（2
• Synthesis and characterization of new paramagnetic tetraaryl derivatives of chromium and molybdenum
  作者：Pablo J. Alonso、Juan Forniés、Ma Angeles García-Monforte、Antonio Martín、Babil Menjón、Conrado Rillo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.03.028

  日期：2007.7

  The low-temperature reaction of [CrCl3(thf)3] with LiC6H3Cl2-2,6 yields the organochromium(III) compound [Li(thf)4][CrIII(C6H3Cl2-2,6)4] (1) in 48% yield. The homoleptic, anionic species [CrIII(C6H3Cl2-2,6)4]− is electrochemically related to the neutral one [CrIV(C6H3Cl2-2,6)4] (2) through a reversible one-electron exchange process (E1/2 = 0.16 V, ΔEp = 0.09 V, ipa/ipc = 1.18). Compound 2 was isolated

  的低温反应率[CrCl 3（THF）3 ]与LIC 6 ħ 3氯2 -2,6收率有机铬（III）化合物[李（THF）4 ] [铬III（C 6 H ^ 3氯2 - 2,6）4 ]（1），产率为48％。均相的阴离子物质[Cr III（C 6 H 3 Cl 2 -2,6）4 ] -与中性的一种[Cr IV（C 6 H 3 Cl 2）-2,6）4 ]（2）通过可逆的单电子交换过程（E 1/2  = 0.16 V，ΔE p  = 0.09 V，i pa / i pc  = 1.18）。通过用[N（C 6 H 4 Br-4）3 ] [SbCl 6 ]对1进行化学氧化，以74％的产率分离出化合物2。试图通过[CrCl 3（thf）的直接芳基化制备盐[NBu 4 ] [Cr III（C 6 Cl 5）4 ]（4）3 ]与LIC 6氯5在[NBU存在4 ]溴，得到有机铬（II）盐[NBU 4 ] 2 [CR
• Reactions of tert-butyl isocyanate and trimethylsilyl azide with imidoamido compounds of chromium, molybdenum and tungsten
  作者：Hon-Wah Lam、Geoffrey Wilkinson、Bilquis Hussain-Bates、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/dt9930000781

  日期：——

  ureato(1–)-N,O compound reacts with HCl in Et2O to give WCl3(NBut)(NHBut)-[OC(NHBut)2] and the crystal structure confirms an octahedral structure with unidentate O-bonded di-tert-butylurea. Interaction of M(NBut)2(NHBut)2, M = Cr or W, with SiMe3(N3) gives, respectively, the azido species Cr(NBut)2(N3)2 and [W(NBut)2(N3)(NH2But)]2(µ-N3)2. The structure of the latter has been confirmed by X-ray crystallography

  叔丁基异氰酸酯和Cr（NBU吨）2（NHBu吨）2反应以形成复合物含有二价阴离子Ñ，Ñ '，Ñ “ -三-叔-butylbiuret铬（NBU吨）2 - [卜吨NC（ O）] 2 NBu t }。已经确定了其与[Bu t（H）NC（O）] 2 NBu t氢键加成物的晶体结构，发现该配体结合了其三个N原子，而在溶液中为11 H NMR谱表明六元铬金属环结构。Mo（NBu t）2（NHBu t）2和Cr（NBu t）2 [NH（C 6 H 3 Cl 2 -2,6，2）2与Bu t NCO的相互作用，得到[图解省略]（NHR）] 2-（NBu t）2（M = Cr，R = C 6 H 3 Cl 2 -2,6; M = Mo，R = Bu t）由钼化合物的晶体结构证实在四元金属环中具有N，O键。先前描述的钨类似物已经被重新配制为具有相同的结构。在所有这些反应步吨NCO插入MNHR组的M-N键并且
• A novel dendrimer-type m-terphenyl substituent for the kinetic stabilization of highly reactive species
  作者：Kei Goto、Gaku Yamamoto、Bo Tan、Renji Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00871-1

  日期：2001.7

  A novel m-terphenyl-based steric protection group (Bpq group) bearing a dendrimer-type framework was designed and successfully applied to the stabilization of the corresponding N-thiosulfinylaniline and arenesulfenyl iodide. The Bpq group was found to provide a very inert environment for the reactive functionality embedded in its clef. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.