1-(2-methoxyethenyl)-3-nitrobenzene | 942913-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyethenyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: β-methoxy-3-nitro-styrene；beta-Methoxy-3-nitro-styrene
• CAS: 942913-60-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KNHIEHHSCMNDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethenyl)-3-nitrobenzene 在 甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到3-硝基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  醛缩酶催化反应底物的合成：取代苯乙醛合成方法的比较

  摘要：

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591963
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 间硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2-methoxyethenyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Novel process for ropinirole preparation
  申请人：Liu Meizheng

  公开号：US20090043111A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for producing compounds of the formula: Wherein R2 is selected from the group consisting of amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, allylamino, diallylamino, N-lower alkyl-N-allylamino, benzylamino, dibenzylamino, phenethylamino, diphenethylamino, 4-hydroxyphenethylamino or di-(4-hydroxyphenethylamino); comprising: a) reacting with Wittig Reagent to produce wherein R1 is alkoxyl; f) hydrolyzing compound II under acidic conditions to produce g) subjecting compound III to reduction and amination to produce the tertiary amine wherein R2 is as defined above; h) reacting compound IV with 4-chlorophenoxyacetonitrile to create nucleophilic substitution to produce the nitrile compound wherein R2 is as defined above; and i) effecting reduction and hydrolysis in the same step with palladium/C and sodium hydroxide to produce wherein R2 is as defined above.

  一种用于制备以下化合物的方法：其中R2选自氨基、低烷基氨基、二烷基氨基、烯丙氨基、二烯丙氨基、N-烷基-N-烯丙氨基、苄氨基、二苄氨基、苯乙基氨基、二苯乙基氨基、4-羟基苯乙基氨基或二-(4-羟基苯乙基氨基)等基团的方法；包括：a)将与Wittig试剂反应以产生其中R1为烷氧基；f)在酸性条件下水解化合物II以产生g)将化合物III进行还原和胺化以产生三级胺，其中R2如上所定义；h)将化合物IV与4-氯苯氧乙腈反应，进行亲核取代以产生腈化合物，其中R2如上所定义；并i)在同一步骤中使用钯/C和氢氧化钠进行还原和水解以产生其中R2如上所定义。
• Enol ethers as carbonyl surrogates in a modification of the Povarov synthesis of 3-aryl quinolines and their anti-Toxoplasma activity
  作者：Carla E. Brown、James McNulty、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c6ob01083k

  日期：——

  A novel method for the preparation of 2-carboxyl-3-aryl quinoline derivatives from anilines, ethyl glyoxalate and enol ethers as phenylacetaldehyde surrogates is reported. The three-component coupling reaction occurs rapidly under mild conditions in dichloromethane catalysed by TFA. The method allows a more direct access to 3-aryl quinolines, sidestepping issues encountered with phenylacetaldehyde

  报道了一种由苯胺，乙醛酸乙酯和烯醇醚作为苯乙醛替代物制备2-羧基-3-芳基喹啉衍生物的新方法。在TFA催化的二氯甲烷中，三组分偶联反应在温和条件下快速发生。该方法可以更直接地获得3-芳基喹啉，避免了苯乙醛衍生物遇到的问题。这种化学被用于制备用3-二芳基醚的功能喹啉该显示低微摩尔效力（IC 50范围：5-26μM）对体外弓形虫加上很少或没有细胞毒性（TD 50朝向宿主细胞≥320μM）。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Boyle Robert George

  公开号：US20130065900A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a compound of the formula (1): or a salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein R 1 is cyano or C 1-4 alkyl; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 4 and R 5 are the same or different and each is selected from hydrogen, saturated C 1-4 hydrocarbyl and saturated C 1-4 hydrocarbyloxy; R 6 and R 7 are the same or different and each is selected from hydrogen, halogen, CN, C 1-4 alkyl and C 1-4 alkoxy wherein the C 1-4 alkyl and C 1-4 alkoxy are each optionally substituted with hydroxy, C 1-2 alkoxy or by one or more flourine atoms; R 8 is hydrogen or C 1-4 alkyl; Q is an alkylene chain of 1 to 4 carbon atoms in length between the moiety Ar and the nitrogen atom N, wherein one or more of the 1 to 4 carbon atoms of the alkylene chain may optionally be substituted with one or two C 1-4 alkyl groups, or wherein one carbon atom of the 1 to 4 carbon atoms of the alkylene chain may optionally be substituted with a group —CH 2 CH 2 — which together with the said one carbon atom forms a cyclopropyl group; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0 or 1; and Ar is a monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group of 5 to 10 ring members containing 0, 1, 2, 3 or 4 heteroatom ring members selected from O, N and S, the aryl or heteroaryl group being optionally substituted with one to four substituents R 13 as defined in the claims. The compounds are inhibitors of Chk-1 kinase and are active against cancers.

  本发明提供了化合物的公式（1）：或其盐，N-氧化物或互变异构体；其中R1是氰基或C1-4烷基；R2是氢或C1-4烷基；R3是氢或C1-4烷基；R4和R5相同或不同，每个都选择自氢，饱和的C1-4烃基和饱和的C1-4烃基氧；R6和R7相同或不同，每个都选择自氢，卤素，CN，C1-4烷基和C1-4烷氧，其中C1-4烷基和C1-4烷氧均可选地用羟基，C1-2烷氧或一个或多个氟原子取代；R8是氢或C1-4烷基；Q是长度为1到4个碳原子的烷基链，在基团Ar和氮原子N之间，其中1到4个碳原子中的一个或多个可以可选地用一个或两个C1-4烷基取代，或其中1个碳原子可以可选地用一个—CH2CH2—基团取代，与所述1个碳原子一起形成环丙基基团；m为1、2、3或4；n为0或1；Ar是一个含有0、1、2、3或4个杂环原子环成的5到10个环成员的单环或双环芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基可选地用一到四个定义如权利要求中所定义的取代基R13取代。这些化合物是Chk-1激酶的抑制剂，对癌症具有活性。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Boyle Robert George

  公开号：US08716287B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  A compound of the formula (I):

  化合物的式子（I）：
• Synthesis of Substrates for Aldolase-Catalysed Reactions: A Comparison of Methods for the Synthesis of Substituted Phenylacetaldehydes
  作者：Derar Al-Smadi、Thilak Enugala、Thomas Norberg、Jan Kihlberg、Mikael Widersten

  DOI：10.1055/s-0036-1591963

  日期：2018.6

  Methods for the synthesis of phenylacetaldehydes (oxidation, one-carbon chain extension) were compared by using the synthesis of 4-methoxyphenylacetaldehyde as a model example. Oxidations of 4-methoxyphenylethanol with activated DMSO (Swern oxidation) or manganese dioxide gave unsatisfactory results; whereas oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) produced 4-methoxyphenylacetaldehyde in reasonable

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。