(1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-yloxy)trimethylsilane | 54034-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1,1,1-Trichlor-2-trimethoylsiloxy-2-phenylpropan；Trimethyl-(1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-yl)oxysilane；trimethyl-(1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-yl)oxysilane
• CAS: 54034-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₃OSi
• 分子量: 311.711
• InChiKey: OJZFBIIIHJWFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-yloxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1,1-dichloroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-II消除金属有机物的重要作用。α和β竞争消除了部分烷氧基和甲硅烷基氧基α，α-二氯碳烯化物

  摘要：

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89303-1
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 苯乙酮 在 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(1,1,1-trichloro-2-phenylpropan-2-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基三甲基硅烷，甲酸钠和二甲基甲酰胺：一种温和，有效的由醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基碳氢化合物的通用方法

  摘要：

  报道了从醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基羰基化合物2的新条件。通过使用三氯甲基三甲基硅烷（TMSCCl 3）和催化量的甲酸钠（HCOONa）在二甲基甲酰胺（DMF）中的组合，以优异的产率获得了化合物2，这是有机合成中的重要中间体。带有高度敏感的保护基的底物已经成功地经受了我们的条件。我们还描述了一种一锅法，可以直接进入2,2,2-三氯甲基卡宾醇3。这种方法避免了通常使用3的合成所需要的强碱（ Wyvratt et al。J.Org。化学。1987年，52，944; Aggarwal和Mereu，J。Org。化学。2000，65，7211）。

  DOI：

  10.1021/jo070180w