2-氟二苯醚 | 124330-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟二苯醚
• 中文别名: 2-氟二苯基醚
• 英文名称: 2-fluorophenyl(phenyl) ether
• 英文别名: 1-fluoro-2-phenoxybenzene；2-fluorodiphenyl ether；2-fluorodiphenyl oxide
• CAS: 124330-20-7
• 化学式: C₁₂H₉FO
• mdl: MFCD00236610
• 分子量: 188.201
• InChiKey: PVFAQWWQJZQMBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 、 2-氟二苯醚 在 三氯化铝 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(4-bromo-2-fluorophenoxy)-3',5'dichlorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of

  摘要：

  本发明揭示了一种制备取代苯氧基苯酚的方法，该方法在制备除草剂（苯氧基苯氧基）丙酸酯中非常有用。该过程涉及将取代苯氧基酮氧化为相应的苯氧基酯，然后将其转化为所需的苯氧基苯酚。同时还披露了该过程的新型中间体。

  公开号：

  US05012017A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-氟二苯醚
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与二芳基碘鎓盐的无金属芳构化

  摘要：

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201645
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟苯酚 、 potassium tert-butylate 、 溴苯 在 溴化亚铜 乙酸乙酯 、 2-氟二苯醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以so as to obtain 22 g of 2-fluorodiphenyl ether的产率得到2-氟二苯醚
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR AGRICULTURAL USE FOR CONTROLLING OR PREVENTING PLANT DISEASES CAUSED BY PLANT PATHOGENS

  摘要：

  本发明公开了一种用于农业用途的组合物，用于控制或预防由植物病原体引起的植物病害。该农业用组合物含有由式（1）表示的化合物，其盐或该化合物或盐的水合物。（1）[在该式中，Z代表氧原子、硫原子或NRZ；E代表呋喃基、噻吩基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或类似基团。]

  公开号：

  US20110009454A1

文献信息

• Air-stable palladium(0) phosphine sulfide catalysts for Ullmann-type C–N and C–O coupling reactions
  作者：Arpi Majumder、Ragini Gupta、Mrinmay Mandal、Madhu Babu、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

  日期：2015.4

  N-arylation and O-arylation of aryl halides by Ullmann-type cross coupling reaction under mild reaction conditions in a short reaction time. Two phosphine sulphide ligands and their corresponding Pd(0) complexes namely [Pd(p2S2)(dba)] and [Pd(pp3S4)(dba)], were synthesized, where p2S2 is 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane disulfide, pp3S4 is tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide and dba

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。
• Trimethoxyphenyl (TMP) as a Useful Auxiliary for <i>in situ</i> Formation and Reaction of Aryl(TMP)iodonium Salts: Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Rory T. Gallagher、Souradeep Basu、David R. Stuart

  DOI：10.1002/adsc.201901187

  日期：2020.1.23

  Herein, we describe a synthetic approach for arylation that exploits the in situ formation and reaction of an unsymmetrical diaryliodonium salt. In this way, aryl iodides are used as reagents in a metal‐free reaction with phenols, and a trimethoxyphenyl (TMP) group is used as a “dummy” group to facilitate transfer of a wide range of aryl moieties. The scope of aryl electrophiles and phenol nucleophiles

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。
• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。
• The regioselectivity in the fluorination of dibenzofuran, diphenylether and biphenyl with N-F type of reagents
  作者：Marko Zupan、Jernej Iskra、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00661-8

  日期：1996.8

  for N-fluoro-2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate (FPD-B, 1c). Ortho regioselectivity predominated for all reagents in the fluorination of biphenyl (ortho : para ratio varied from 4.8 to 1.2), while para attack prevailed for diphenylether (ortho : para = 0.9 – 0.7); however substitution of a phenyl ring by a methyl group enhanced the amount of 2-fluoroanisole. Second order rate constants for the

  在研究NF型试剂结构和反应条件对氟化过程的影响时，以二苯并呋喃，二苯醚和联苯为目标分子。所形成的氟化产物的产率和区域选择性取决于所使用的试剂，并且在与二苯并呋喃的反应中形成了三种产物。2-氟二苯并呋喃（4）和3-氟二苯并呋喃（5形成的化合物为：1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（NFTh，1b）为1.3，1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环为1.4 [2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（F-TEDA，1a）和1.8（对于N-氟-2,6-二氯吡啶鎓四氟硼酸酯）（FPD-B，1c）。在联苯氟化过程中，所有试剂的邻位区域选择性都占主导地位（邻位：对位比从4.8到1.2），而联苯醚的对位进攻占优势（邻位：对位= 0.9 – 0.7）；然而，苯环被甲基取代增加了2-氟茴香醚的量。建立了F-TEDA在65°C乙腈中氟化芳族分子的二阶速率常数：苯甲醚4.8×10 -3
• Fluorination of Fluorene, Dibenzofuran and Their Open Analogues with Caesium Fluoroxysulfate and Related Fluorinating Reagents
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1135/cccc20081671

  日期：——

  Fluorination of fluorene (1) with caesium fluoroxysulfate (CFS), 2,6-dichloro-1-fluoropyridinium tetrafluoroborate (FP-B800) and 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]- octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) occurred only on the aromatic ring in the position ortho and para to the biphenyl central bond with the ratio 2-fluoro- (2a) vs 4-fluorofluorene (2b) 1.7-2.4:1. Regioselectivity of fluorination of both open-chain analogues - diphenylmethane (3a) and biphenyl (3b) was different and more ortho-fluorinated product was formed. Furthermore, the reaction of diphenylmethane (3a) with CFS occurred also on central carbon forming benzophenone (6) and fluorodiphenylmethane (7), while fluorination with FP-B800 and Accufluor NFTh occurred only at the aromatic ring. Similar effect of the structure of fluorinating reagent on the regioselectivity was also observed with dibenzofuran (8) and its open-chain analogues diphenyl ether (10) and biphenyl (3b), where the regioselectivity of fluorination with CFS (1- (9a):2- (9b):3- (9c) = 27:46:27) was similar to fluorination with Selectfluor. Product distribution of fluorination of fluorene (1) and dibenzofuran (8) with CFS is similar to nitration and is in accordance with the calculated HOMO electron density, which indicates the presence of the electron transfer pathway.

  对于氟化反应，使用氟氧硫酸铯（CFS）、2,6-二氯-1-氟吡啶四氟硼酸盐（FP-B800）和1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷双(四氟硼酸盐)（Accufluor NFTh）仅在芴分子的芳香环上发生，位置为联苯中心键的邻位和对位，生成2-氟芴（2a）和4-氟芴（2b）的比例为1.7-2.4:1。对于开链类似物-二苯甲烷（3a）和联苯（3b）的氟化反应选择性不同，更多的邻位氟化产物被形成。此外，二苯甲烷（3a）与CFS的反应也发生在中心碳上，生成苯并酮（6）和氟代二苯甲烷（7），而与FP-B800和Accufluor NFTh的氟化反应仅发生在芳香环上。氟化试剂结构对反应选择性的影响也在二苯并呋喃（8）及其开链类似物二苯醚（10）和联苯（3b）中观察到，使用CFS的氟化选择性（1-（9a）:2-（9b）:3-（9c）= 27:46:27）类似于Selectfluor的氟化选择性。芴（1）和二苯并呋喃（8）与CFS的氟化产物分布类似于硝化反应，并与计算的HOMO电子密度一致，表明存在电子转移途径。