(R,S)-N-trifluoroacetyl-2-amino-4-oxo-4-(3',4'-difluorophenyl) butanoic acid | 190124-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-trifluoroacetyl-2-amino-4-oxo-4-(3',4'-difluorophenyl) butanoic acid
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-2-amino-4-oxo-4-(3',4'-difluorophenyl)-butanoic acid；4-(3,4-Difluorophenyl)-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 190124-52-8
• 化学式: C₁₂H₈F₅NO₄
• 分子量: 325.192
• InChiKey: MSRBXJWFEUVPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-trifluoroacetyl-2-amino-4-oxo-4-(3',4'-difluorophenyl) butanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R,S)-2-amino-4-oxo-4-(3',4'-difluorophenyl)butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-substituted benzoylpropionic acid derivatives

  摘要：

  一种氟代苯甲酰丙酸衍生物化合物，其化学式为（I），可以是单一的光学异构体或光学异构体混合物，其中R为羟基，氨基，羟胺，-OR'，-NHR'，N（R'）2或-NHOR'，其中R'为C1-C6烷基或苄基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05973006A1
• 作为产物：
  描述：

  Tfa-aspartic anhydride 、 1,2-二氟苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,S)-N-trifluoroacetyl-2-amino-4-oxo-4-(3',4'-difluorophenyl) butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-substituted benzoylpropionic acid derivatives

  摘要：

  一种氟代苯甲酰丙酸衍生物化合物，其化学式为（I），可以是单一的光学异构体或光学异构体混合物，其中R为羟基，氨基，羟胺，-OR'，-NHR'，N（R'）2或-NHOR'，其中R'为C1-C6烷基或苄基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05973006A1

文献信息

• N-SUBSTITUTED-2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTANOIC ACID DERIVATIVES WITH KYNURENINE-3-HYDROXYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0931056A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US6207709B1
  申请人：——

  公开号：US6207709B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] N-SUBSTITUTED-2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTANOIC ACID DERIVATIVES WITH KYNURENINE-3-HYDROXYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE N-SUBSTITUE-2-AMINO-4-PHENYL-4-OXO-BUTANOIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE KYNURENINE-3-HYDROXYLASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1998009938A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) N-substituted-2-amino-4-phenyl-4-oxo-butanoic acid compound of formula (I), wherein each of the groups X and Y is, independently, hydrogen; halogen; nitro; C1-C6 alkyl; C2-C4 alkenyl; C2-C4 alkynyl; C1-C6 alkoxy; C1-C6 alkylthio; SOR2 or SO2R2 in which R2 is C1-C6 alkyl, phenyl or benzyl; or SO2N(R3)2 in which each of the groups R3 is, independently, hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, phenyl or benzyl; R is hydroxy, -OR5 in which R5 is C1-C6 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl or benzyl; -N(R3)2 or -N(R3)OR3 in which each of R3 is as defined above; W is -COOR4, -COR4 or -SO2R4 in which R4 is C1-C6 alkyl, an optionally substituted C2-C4 alkenyl, an optionally substituted phenyl or benzyl; -CONHR5 or -CSNHR5 in which R5 is as defined above; trichloroacetyl; or trifluoroacetyl; or a pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as a medicament, in particular as Kynurenine 3-hydroxylase inhibitor is disclosed.(FR) Cette invention concerne un composé d'acide N-substitué-2-amino-4-phényl-4-oxo-butanoïque qui correspond à la formule (I) où les groupes X et Y représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, nitro, alkyle C1-C6, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C4, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6 ou, encore, SOR2 ou SO2R2 dans lesquels R2 représente alkyle C1-C6, phényle ou benzyle. X et Y peuvent encore représenter chacun indépendamment SO2N(R3)2 où chaque groupe R3 représente indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C4, phényle ou benzyle. R peut représenter les éléments suivants: hydroxy; -OR5 dans lequel R5 représente alkyle C1-C6, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C4 ou benzyle; ou, enfin, -N(R3)2 ou -N(R3)OR3 dans lesquels chaque groupe R3 est tel que défini ci-dessus. W peut quant à lui représenter les éléments suivants: -COOR4, -COR4 ou -SO2R4 dans lesquels R4 représente alkyle C1-C6, un alcényle C2-C4 éventuellement substitué, un benzyle ou un phényle éventuellement substitué; -CONHR5 ou CSNHR5 dans lesquels R5 est tel que défini ci-dessus; ou enfin, trichloroacétyle ou trifluoroacétyle. Cette invention concerne également les sels de ce composé acceptables sur le plan pharmaceutique. Ce composé peut être utilisé comme médicament et, plus particulièrement, en qualité d'inhibiteur de Kynurénine-3-hydroxylase.
• Fluoro-substituted benzoylpropionic acid derivatives
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US05973006A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  A fluoro-substituted benzoylpropionic acid compound of formula (I) either as a single optical isomer or as a mixture of optical isomers ##STR1## wherein R is hydroxy, amino, hydroxylamine, --OR', --NHR', N(R').sub.2 or --NHOR' in which R' is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种氟代苯甲酰丙酸衍生物化合物，其化学式为（I），可以是单一的光学异构体或光学异构体混合物，其中R为羟基，氨基，羟胺，-OR'，-NHR'，N（R'）2或-NHOR'，其中R'为C1-C6烷基或苄基；或其药学上可接受的盐。