methyl (2S)-2,5-bis[(3-nitrophenyl)methylideneamino]pentanoate | 875924-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2,5-bis[(3-nitrophenyl)methylideneamino]pentanoate
• CAS: 875924-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₆
• 分子量: 412.402
• InChiKey: KDYTUTSIYRBSPJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 L-鸟氨酸甲酯单盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (2S)-2,5-bis[(3-nitrophenyl)methylideneamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的反应级联反应，通过同时生成1,3-偶极子和偶极子导致自发的分子内偶极环加成反应

  摘要：

  鸟氨酸甲酯与芳族醛反应生成双席夫碱，该双席夫碱取决于芳族醛的结构，通过瞬时形成反应性1,3-偶极进一步进行分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.009

文献信息

• A novel reaction cascade leading to a spontaneous intramolecular dipolar cycloaddition through simultaneous generation of 1,3-dipole and dipolarophile
  作者：Nagabushanam Kalyanam、Keshav R Rapole、Ramanujam Rajendran、Muhammed Majeed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.009

  日期：2013.9

  Ornithine methyl ester reacts with aromatic aldehydes to generate bis-Schiff bases, which depending on the structure of the aromatic aldehyde, further undergo an intramolecular cycloaddition through the transient formation of a reactive 1,3-dipole.

  鸟氨酸甲酯与芳族醛反应生成双席夫碱，该双席夫碱取决于芳族醛的结构，通过瞬时形成反应性1,3-偶极进一步进行分子内环加成反应。