(Z)-2-(hydroxyimino)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 24273-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Z)-2-(hydroxyimino)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-indan-1,2-dione-2-oxime；3,3-Dimethyl-indan-1,2-dion-2-oxim；(2Z)-2-hydroxyimino-3,3-dimethylinden-1-one
• CAS: 24273-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CCBSAYPGRHQTLC-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-132 °C
• 沸点：
  334.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hydroxyimino)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS,8bR)-4,4-dimethyl-3a,8b-dihydro-3H-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol: Synthesis, resolution, and application as a highly efficient chiral auxiliary

  摘要：

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol was synthesized and resolved. Its oxazolidinone derivative was found to be a highly efficient chiral auxiliary in an asymmetric alkylation reaction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00288-z
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-butyryl chloride 在 三氯化铝 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 (Z)-2-(hydroxyimino)-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE REACTIONS AND ENOLIZATION OF CYCLIC DIKETONES. V. (1) SOME CARBONYL REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01204a005

文献信息

• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• Indanaminderivate, Verfahren zur Herstellung derselben und Arzneimittel, welche diese enthalten
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd

  公开号：EP0005821A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Die Erfindung betrifft neue Verbindungen und neue Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und Arzneimittel, welche diese Verbindungen enthalten. Es werden neue Verbindungen zur Verfügung gestellt, die in Form von Arzneimitteln eine analgetische Wirkung besitzen und die gegenüber bekannten Arzneimitteln verminderte Nebenwirkungen aufweisen. Die neuen Verbindungen haben die Formel worin R, eine niedere Alkylgruppe darstellt, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl- bzw. Acylgruppe sein kann R4 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und n null. 1 oder 2 ist und deren pharmakologisch verträglichen nicht toxischen Salze.

  本发明涉及新型化合物和制备该化合物的新型中间体。 本发明还涉及制备该新型化合物和含有该化合物的药物的工艺。 本发明提供的新型化合物以药物形式具有镇痛效果，与已知药物相比副作用较小。 该新型化合物具有如下式，其中R为低级烷基，R2和R3相同或不同，可以是氢原子或低级烷基或酰基，R4为氢原子或低级烷基，n为0、1或2，及其药理学上可接受的无毒盐。
• Design, synthesis, resolution, and application of a highly efficient chiral auxiliary: Cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol
  作者：Atsushi Sudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00385-0

  日期：1996.10

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol was synthesized and resolved. Its oxazolidinone derivative was found to be a highly efficient chiral auxiliary in diastereoselective alkylation, acylation, bromination, and hydroxylation reactions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• DE940045
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rodina, L. L.; Kuruts, I.; Korobitsyna, I. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1711 - 1722
  作者：Rodina, L. L.、Kuruts, I.、Korobitsyna, I. K.

  DOI：——

  日期：——