4-(N,N-dimethylamino)phthalic acid | 39519-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)phthalic acid
• 英文别名: 4-N,N-dimethylaminophthalic acid；4-(dimethylamino)phthalic acid；4-dimethylaminophthalic acid；4-(dimethylamino)-1,2-benzenedicarboxylic acid；4-Dimethylamino-phthalsaeure；4-Dimethylaminophthalsaeure；1,2-Benzenedicarboxylic acid, 4-(dimethylamino)-
• CAS: 39519-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: JSQHZQXNKNPDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)phthalic acid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-α-Fmoc-N-β-(4-N,N-dimethylaminophthalimidoyl)-L-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  A new environment-sensitive fluorescent amino acid for Fmoc-based solid phase peptide synthesis

  摘要：

  一种新的基于 4-(N,N-二甲基氨基)邻苯二甲酰亚胺的环境敏感型荧光构件 3 已被合成并加入肽中。含有该残基的肽在感知蛋白质/蛋白质相互作用的生物学应用中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/b408001g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氨基邻苯二甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(N,N-dimethylamino)phthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational design of a cyclin A fluorescent peptide sensor

  摘要：

  细胞周期蛋白 A 是一种在细胞周期调控中起关键作用的蛋白质，我们报告了一种专门针对细胞周期蛋白 A 的荧光传感器的设计和开发。计算研究提供了一幅分子图，解释了所观察到的发射增加现象，表明多肽中的 4-DMAP 荧光团在插入细胞周期蛋白 A 的疏水结合槽后受到保护，不受大体积溶剂的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob06009k

文献信息

• Design and synthesis of fluorescent ligands for the detection of cannabinoid type 2 receptor (CB2R)
  作者：Francesco Spinelli、Roberta Giampietro、Angela Stefanachi、Chiara Riganti、Joanna Kopecka、Francesca Serena Abatematteo、Francesco Leonetti、Nicola Antonio Colabufo、Giuseppe Felice Mangiatordi、Orazio Nicolotti、Maria Grazia Perrone、José Brea、María Isabel Loza、Vittoria Infantino、Carmen Abate、Marialessandra Contino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112037

  日期：2020.2

  of reliable diagnostic tools. With the aim to produce green and safe systems to detect CB2R, we designed a series of fluorescent ligands with three different green fluorescent moieties (4-dimethylaminophthalimide, 4-DMAP, 7-nitro-4-yl-aminobenzoxadiazole, NBD, and Fluorescein-thiourea, FTU) linked to the N1-position of the CB2R pharmacophore N-adamantyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide through

  属于内源性大麻素系统ECS的大麻素2受体CB2R参与神经变性和癌症进化与进展的第一步，因此可在治疗和诊断领域中利用其调节作用。然而，由于缺乏可靠的诊断工具，在生理和病理条件下CB2Rs的分布和信号通路仍存在争议。为了产生一种绿色安全的系统来检测CB2R，我们设计了一系列具有三个不同绿色荧光部分（4-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺，4-DMAP，7-硝基-4-基-氨基苯并二唑，NBD和荧光素-硫脲（FTU）通过聚亚甲基链连接到CB2R药效团N-金刚烷基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺的N1位。化合物28的出现是因为它在良好的药效学性质（CB2R Ki = 130 nM，与其他CB1R亚型之间没有亲和力）和最佳荧光光谱性质之间折衷。因此，通过FACS（饱和和竞争结合研究）和荧光显微镜（可视化和竞争结合）在工程细胞（CB2R-HEK293细胞）和多种肿瘤细胞中研究了化合物28。成功建立了氟配体
• Design, synthesis and biological evaluation of fluorescent ligands for MT₁and/or MT₂melatonin receptors
  作者：G. Viault、S. Poupart、S. Mourlevat、C. Lagaraine、S. Devavry、F. Lefoulon、V. Bozon、L. Dufourny、P. Delagrange、G. Guillaumet、F. Suzenet

  DOI：10.1039/c6ra10812a

  日期：——

  Fluorescent melatoninergic ligands have been designed by associating the 4-azamelatonin ligands with different fluorophores. The ligands show good affinities for MT1 and/or MT2 receptors and substitution of the fluorophore at positions 2 or 5 of the azamelatonin core had a direct impact on the MT receptors selectivity while grafting the fluorophores on position N1 produced fluorescent ligands with good affinities

  荧光褪黑素能配体是通过将4-azamelatonin配体与不同的荧光团相关联而设计的。配体对MT 1和/或MT 2受体显示出良好的亲和力，而在azamelatonin核心的2或5位上的荧光团取代对MT受体的选择性有直接影响，而将荧光团接枝到N1位置上则产生了具有良好亲和力的荧光配体对于两种MT 1 / MT 2受体。4-azamelatonin配体上的最佳位置N-1，C-2或C-5强烈依赖于荧光团本身的性质。
• Isoindol-1,3-dione and isoindol-1-one derivatives with high binding affinity to β-amyloid fibrils
  作者：Hyu Ji Lee、Soo Jeong Lim、Seung Jun Oh、Dae Hyuk Moon、Dong Jin Kim、Jinsung Tae、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.066

  日期：2008.3

  These 23 compounds were evaluated by competitive binding assay against aggregated Abeta42 fibrils using [(125)I]TZDM. All the isoindolone derivatives showed very good binding affinities with K(i) values in the subnanomolar range (0.42-0.94 nM). Among them, isoindol-1,3-diones 1i and 1k and isoindol-1-ones 2c and 2i exhibited excellent binding affinities (K(i)=0.42-0.44 and 0.46-0.49 nM) than those of

  基于吲哚洛芬和PIB的结构特征，设计并合成了一系列的isoindol-1,3-diones 1a-k和isoindol-1-ones 2a-1。使用[（125）I] TZDM，通过竞争性结合结合聚集Abeta42原纤维的竞争性测定法评估了这23种化合物。所有的异吲哚酮衍生物均表现出非常好的结合亲和力，其K（i）值在亚纳摩尔范围（0.42-0.94 nM）内。其中，isoindol-1,3-diones 1i和1k以及isoindol-1-ones 2c和2i与Indoprofen（K（i））相比具有极好的结合亲和力（K（i）= 0.42-0.44和0.46-0.49 nM）。 ＝ 0.52nM）和PIB（K（i）＝ 0.70nM）。这些结果表明，异吲哚酮可用作潜在的AD诊断探针的支架，以监测Abeta纤维。
• 一种二甲氨基邻苯二甲酸酐的合成方法
  申请人：铜仁学院

  公开号：CN108912078A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提出了一种二甲氨基邻苯二甲酸酐的合成方法，以4‑氨基邻苯二甲酸为原料、37%甲醛水溶液和氢气为还原甲基化试剂和Pd/C为催化剂，体系在室温下搅拌3小时完成反应，将体系过滤浓缩并置于醋酸酐回流3小时，然后将体系慢慢冷却至室温析出淡黄色晶体，过滤、干燥得到目标产物4‑(N，N‑二甲氨基)邻苯二甲酸酐。该制备方法简单、成本低、生产效率高、适合工业化生产；可用于增塑剂、染料中间体和医药中间体等方面。
• Development of Fluorescent 4-[4-(3<i>H</i>-Spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-1′-yl)butyl]indolyl Derivatives as High-Affinity Probes to Enable the Study of σ Receptors via Fluorescence-Based Techniques
  作者：Francesca Serena Abatematteo、Maria Majellaro、Bianca Montsch、Rubén Prieto-Díaz、Mauro Niso、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Chiara Riganti、Giuseppe Felice Mangiatordi、Pietro Delre、Petra Heffeter、Eddy Sotelo、Carmen Abate

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01227

  日期：2023.3.23

  obtained. Compounds 19 (σ pan affinity) and 29 (σ2 selective), which displayed the best compromise between pharmacodynamic and photophysical properties, were investigated in flow cytometry, confocal, and live cell microscopy, demonstrating their specificity for the σ2 receptor. To the best of our knowledge, these are the first red-emitting fluorescent σ2 ligands, validated as powerful tools for the study of

  Sigma (σ) 受体亚型 σ 1和 σ 2是具有广泛药学意义的靶点。σ 2受体有望用于开发针对癌症和阿尔茨海默病的诊断和治疗方法。然而，人们对 σ 2受体激活的机制知之甚少。为了有助于开发其治疗潜力，我们开发了新型特异性荧光配体。带有N- butyl-3 H -spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 部分的吲哚衍生物用荧光标签进行功能化。获得了从绿色到红色再到近红外发射的纳摩尔亲和荧光 σ 配体。化合物19(σ pan affinity) 和29 (σ 2 selective) 显示出药效学和光物理性质之间的最佳折衷，在流式细胞术、共聚焦和活细胞显微镜中进行了研究，证明了它们对 σ 2 受体的特异性。据我们所知，这些是第一个发出红色荧光的 σ 2配体，经验证可作为通过基于荧光的技术研究 σ 2受体的强大工具。