4-(N,N-dimethylamino)phthalic anhydride | 4906-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)phthalic anhydride
• 英文别名: 4-(dimethylamino)phthalic anhydride；5-(dimethylamino)isobenzofuran-1,3-dione；4-(Dimethylamino)-phthalsaeure-anhydrid；5-(dimethylamino)-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 4906-30-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WKOPFKCDGGWLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  370.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)phthalic anhydride 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,5-(二甲氨基)-2-羟基-
  参考文献：
  名称：

  A phthalimidation protocol that follows protein defined parameters

  摘要：

  这项工作概述了第一个适用于蛋白质标记的邻苯二甲酰胺化方法，在室温和中性pH条件下在水介质中进行，无需催化剂或辅助试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc08503e
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)phthalic acid 在 三乙烯二胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)phthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  对β-淀粉样蛋白原纤维具有高结合亲和力的Isoindol-1,3-dione和isoindol-1-one衍生物。

  摘要：

  基于吲哚洛芬和PIB的结构特征，设计并合成了一系列的isoindol-1,3-diones 1a-k和isoindol-1-ones 2a-1。使用[（125）I] TZDM，通过竞争性结合结合聚集Abeta42原纤维的竞争性测定法评估了这23种化合物。所有的异吲哚酮衍生物均表现出非常好的结合亲和力，其K（i）值在亚纳摩尔范围（0.42-0.94 nM）内。其中，isoindol-1,3-diones 1i和1k以及isoindol-1-ones 2c和2i与Indoprofen（K（i））相比具有极好的结合亲和力（K（i）= 0.42-0.44和0.46-0.49 nM）。 ＝ 0.52nM）和PIB（K（i）＝ 0.70nM）。这些结果表明，异吲哚酮可用作潜在的AD诊断探针的支架，以监测Abeta纤维。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.066

文献信息

• Deploying Fluorescent Nucleoside Analogues for High‐Throughput Inhibitor Screening
  作者：Leah Seebald、Amaël G. E. Madec、Barbara Imperiali

  DOI：10.1002/cbic.201900671

  日期：2020.1.15

  fluorescence-based methods including fluorescent polarization and fluorescence/Förster resonance energy transfer. These techniques use highly accessible instrumentation; however, they can suffer from high false-negative rates and background signals, or might involve complex schemes for the introduction of fluorophore pairs. Herein we present the synthesis and application of fluorescent nucleoside analogues as the foundation

  药物发现过程中的高通量小分子筛选通常依赖于基于荧光的方法，包括荧光偏振和荧光/福斯特共振能量转移。这些技术使用高度可访问的仪器。然而，它们可能遭受高假阴性率和背景信号的困扰，或者可能涉及引入荧光团对的复杂方案。本文中，我们介绍了荧光核苷类似物的合成和应用，作为竞争性结合分析的定向方法的基础。通用方法描述了选择性荧光环境敏感（ES）核苷类似物，其适用于作用于基于核苷的底物的多种酶。我们展示了筛选一套尿苷类似物，并开发了一种基于片段的铅发现方法，该方法与TcdB糖基转移酶（GT）（一种与艰难梭菌中的毒力相关的酶）有关。用于高通量筛选的基于尿苷的探针与TcdB GT的KD值为7.2μm，结合后荧光强度增加> 30倍。基于ES的探针测定法是针对其他两种筛选方法的基准。
• Phenyljulolidinylphthalides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04032527A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Substituted 3,3-diphenylphthalides, useful as color precursors, particularly in the art of pressure-sensitive duplicating systems, are prepared by condensing substituted 2-benzoylbenzoic acids with substituted anilines.

  以取代的2-苯甲酰基苯甲酸与取代的苯胺缩合制备的3,3-二苯基邻苯二酮衍生物，可作为颜色前体，特别适用于压敏复写系统的艺术。
• Tri- or tetrasubstituted diphenylphthalides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04094877A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  Substituted 3,3-diphenylphthalides, useful as color precursors, particularly in the art of pressure-sensitive duplicating systems and heat-sensitive marking systems, are prepared by condensing substituted 2-benzoylbenzoic acids with substituted anilines.

  用于颜色前体的3,3-二苯基邻苯二酸酯，特别是在压敏复写系统和热敏标记系统的艺术中，通过将取代的2-苯甲酰基苯甲酸与取代的苯胺缩合来制备。
• A new environment-sensitive fluorescent amino acid for Fmoc-based solid phase peptide synthesis
  作者：M. Eugenio Vázquez、Deborah M. Rothman、Barbara Imperiali

  DOI：10.1039/b408001g

  日期：——

  A new 4-(N,N-dimethylamino) phthalimide-based environment-sensitive fluorescent building block for solid phase peptide synthesis 3, has been synthesized and incorporated into peptides. Peptides incorporating this residue show great potential for biological applications in sensing protein/protein interactions.

  一种新的基于 4-(N,N-二甲基氨基)邻苯二甲酰亚胺的环境敏感型荧光构件 3 已被合成并加入肽中。含有该残基的肽在感知蛋白质/蛋白质相互作用的生物学应用中显示出巨大的潜力。
• Rational design of a cyclin A fluorescent peptide sensor
  作者：Elena Pazos、Miguel Pérez、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Mar Orzáez、Tatiana Guevara、José L. Mascareñas、M. Eugenio Vázquez

  DOI：10.1039/c1ob06009k

  日期：——

  We report the design and development of a fluorescent sensor specifically designed to target cyclin A, a protein that plays a key role in the regulation of the cell cycle. Computational studies provide a molecular picture that explains the observed emission increase, suggesting that the 4-DMAP fluorophore in the peptide is protected from the bulk solvent when inserted into the hydrophobic binding groove of cyclin A.

  细胞周期蛋白 A 是一种在细胞周期调控中起关键作用的蛋白质，我们报告了一种专门针对细胞周期蛋白 A 的荧光传感器的设计和开发。计算研究提供了一幅分子图，解释了所观察到的发射增加现象，表明多肽中的 4-DMAP 荧光团在插入细胞周期蛋白 A 的疏水结合槽后受到保护，不受大体积溶剂的影响。