9,10-bis-(2-fluorophenyl)-anthracene | 956336-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis-(2-fluorophenyl)-anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(2-fluorophenyl)anthracene；9,10-Bis(2-fluorophenyl)anthracene
• CAS: 956336-68-8
• 化学式: C₂₆H₁₆F₂
• 分子量: 366.41
• InChiKey: MTLZNVACMQOBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-(2-fluorophenyl)-anthracene 在 dimethyldimesitylsilane 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以49%的产率得到玉红省
  参考文献：
  名称：

  氟芳烃的质子催化、硅烷驱动的 Friedel-Crafts 偶联

  摘要：

  在Friedel-Crafts 中加入F Friedel-Crafts 类反应是有机化学中最古老和应用最广泛的反应之一，它在芳环和各种非芳族取代基（如烷基）之间形成碳-碳键。通常，金属络合物用于活化这些取代基的氯化或溴化前体，但通过使用基于硅的试剂来活化氟化前体，Allemann 等人。(p. 574) 将反应扩展到两个不同芳香位点的偶联，从而有效地形成复杂的多环结构。该方法依赖于硅-氟键的异常强度作为驱动力。硅-氟键的形成扩大了可用于形成碳-碳键的反应的化合物范围。古老的 Friedel-Crafts 反应通过通常由路易斯酸生成的烷基或酰基阳离子等价物将烷基或酰基附加到芳环上。我们表明，由其他不反应的芳基氟化物产生的苯基阳离子等价物允许将 Friedel-Crafts 反应扩展到分子内芳基偶联。该反应的启动特征是碳-氟交换为硅-氟键焓；该反应由中间体甲硅烷基阳离子激活。催化量的质子或甲硅

  DOI：

  10.1126/science.1202432
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(2-fluorophenyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,10-bis-(2-fluorophenyl)-anthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二芳基蒽作为分子开关：合成，性质，异构化及其与单线态氧的反应。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列在邻位具有各种取代基的9,10-二芳基蒽。这样的化合物表现出令人感兴趣的物理性质，并且可以用作分子开关。尽管对取代基的空间要求很高，但仍以中等至良好的产率形成了产物。在某些情况下，微波条件进一步提高了产量。双偶合提供了两种在室温下不会相互转化的异构体（顺式和反式）。这些产物很容易分离，并且通过NMR光谱和X射线分析明确地确定了它们的相对立体化学。顺式和反式异构体表现出不同的物理性质（例如，熔点和溶解度），并且围绕芳基-芳基轴的旋转引起的相互转化始于 对于氟取代的二芳基蒽，为100℃，对于烷基或烷氧基取代的二芳基蒽，在> 300℃。与单线态氧的反应分别进行了研究，揭示了不同的反应性和反应途径。产率和反应性取决于取代基的大小和电子性质。抗异构体与顺式物质形成相同的9,10-内过氧化物，偶而伴随着意想不到的1,4-内过氧化物。内过氧化物的热解仅产生同分异构体。围绕芳基-芳基轴的有趣旋转允许将9

  DOI：

  10.1002/chem.200801355

文献信息

• Molecular Switches Flipped by Oxygen
  作者：Daniel Zehm、Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.200700443

  日期：2007.10.8
• COMPOUND FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20160079543A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A compound for an organic light-emitting device, the compound represented by Chemical Formula 1 and satisfying Mathematical Formula 1: E S1 <2 E T1
• 9,10-Diarylanthracenes as Molecular Switches: Syntheses, Properties, Isomerisations and Their Reactions with Singlet Oxygen
  作者：Daniel Zehm、Werner Fudickar、Melanie Hans、Uwe Schilde、Alexandra Kelling、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.200801355

  日期：——

  exhibit different physical properties (e.g., melting points and solubilities) and interconversion by rotation around the aryl-aryl axis commences at <100 degrees C for fluoro-substituted diarylanthracenes and at >300 degrees C for alkyl- or alkoxy-substituted diarylanthracenes. The reactions with singlet oxygen were studied separately and revealed different reactivities and reaction pathways. The yields

  通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列在邻位具有各种取代基的9,10-二芳基蒽。这样的化合物表现出令人感兴趣的物理性质，并且可以用作分子开关。尽管对取代基的空间要求很高，但仍以中等至良好的产率形成了产物。在某些情况下，微波条件进一步提高了产量。双偶合提供了两种在室温下不会相互转化的异构体（顺式和反式）。这些产物很容易分离，并且通过NMR光谱和X射线分析明确地确定了它们的相对立体化学。顺式和反式异构体表现出不同的物理性质（例如，熔点和溶解度），并且围绕芳基-芳基轴的旋转引起的相互转化始于 对于氟取代的二芳基蒽，为100℃，对于烷基或烷氧基取代的二芳基蒽，在> 300℃。与单线态氧的反应分别进行了研究，揭示了不同的反应性和反应途径。产率和反应性取决于取代基的大小和电子性质。抗异构体与顺式物质形成相同的9,10-内过氧化物，偶而伴随着意想不到的1,4-内过氧化物。内过氧化物的热解仅产生同分异构体。围绕芳基-芳基轴的有趣旋转允许将9
• Proton-Catalyzed, Silane-Fueled Friedel-Crafts Coupling of Fluoroarenes
  作者：Oliver Allemann、Simon Duttwyler、Paola Romanato、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1126/science.1202432

  日期：2011.4.29

  carbon-carbon bonds. The venerable Friedel-Crafts reaction appends alkyl or acyl groups to aromatic rings through alkyl or acyl cation equivalents typically generated by Lewis acids. We show that phenyl cation equivalents, generated from otherwise unreactive aryl fluorides, allow extension of the Friedel-Crafts reaction to intramolecular aryl couplings. The enabling feature of this reaction is the exchange

  在Friedel-Crafts 中加入F Friedel-Crafts 类反应是有机化学中最古老和应用最广泛的反应之一，它在芳环和各种非芳族取代基（如烷基）之间形成碳-碳键。通常，金属络合物用于活化这些取代基的氯化或溴化前体，但通过使用基于硅的试剂来活化氟化前体，Allemann 等人。(p. 574) 将反应扩展到两个不同芳香位点的偶联，从而有效地形成复杂的多环结构。该方法依赖于硅-氟键的异常强度作为驱动力。硅-氟键的形成扩大了可用于形成碳-碳键的反应的化合物范围。古老的 Friedel-Crafts 反应通过通常由路易斯酸生成的烷基或酰基阳离子等价物将烷基或酰基附加到芳环上。我们表明，由其他不反应的芳基氟化物产生的苯基阳离子等价物允许将 Friedel-Crafts 反应扩展到分子内芳基偶联。该反应的启动特征是碳-氟交换为硅-氟键焓；该反应由中间体甲硅烷基阳离子激活。催化量的质子或甲硅