1-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-imidazole | 474519-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-imidazole
• 英文别名: (2RS)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1-imidazolyl)methyloxirane；1-[[2-(2,4-difluorophenyl)oxiranyl]methyl]-1H-1,2,4-imidazole；1-{[2-(2,4-Difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-imidazole；1-[[2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]imidazole
• CAS: 474519-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 236.221
• InChiKey: ZLFKENRQURFQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-imidazole 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素类抗真菌唑类化合物的抗真菌活性，作用方式变异性和亚细胞分布

  摘要：

  唑类抗真菌剂抑制麦角固醇的生物合成，麦角固醇是哺乳动物细胞中胆固醇的真菌等同物。在这里，我们报告了香豆素取代的吡咯类抗真菌药活性的调查。针对假丝酵母菌的筛选病原体，包括缺少CYP51的突变体（抗真菌唑的靶标）显示，该酶被三唑类抗真菌剂抑制，而咪唑类衍生物具有多种作用方式。与基于三唑的衍生物相比，带有咪唑的抗真菌剂能更有效地减少与真菌感染的持续和/或复发相关的拖尾生长。咪唑衍生物对哺乳动物细胞的毒性更大，并且更有效地抑制了CYP3A4的活性，而CYP3A4的活性是造成唑类毒性的主要原因之一。使用活细胞成像，我们发现，不管是位于内质网（是CYP51的细胞器）上的吡咯环荧光7-二乙基氨基香豆素基吡咯类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 溴棕三甲铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的N -2-噻吩基/芳基吲哚的短合成

  摘要：

  一种3,6-二取代的-N -2-噻吩基/芳基吲哚的短合成策略，涉及取代的2,4-二氟/二氯-苯乙烯环氧化物与取代的2-甲酰氨基噻吩或取代的N-甲酰苯胺在a的存在下的反应。已开发出碱，然后用酸处理。该方法用于合成在吲哚部分的1、3和6位具有多个取代基的许多吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.049

文献信息

• Novel azole or triazole derivatives, method for preparing the same and use thereof as antifungal medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040192922A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention concerns novel azole or triazole derivatives of formula (I), wherein: X, Ar 1 , Ar 3 , A, R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and B are such as defined in the description, their preparation method and their use as antifungal medicines. 1

  这项发明涉及式(I)的新颖咪唑或三唑衍生物，其中：X、Ar1、Ar3、A、R1、R5、R6、R7和B的定义如描述中所述，它们的制备方法以及它们作为抗真菌药物的用途。
• Azole or triazole derivatives, method for preparing the same and use thereof as antifungal medicaments
  申请人：Babin Didier

  公开号：US06960600B2

  公开（公告）日：2005-11-01

  The invention concerns novel azole or triazole derivatives of formula (I), wherein: X, Ar 1 , Ar 3 , A, R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and B are such as defined in the description, their preparation method and their use as antifungal medicines.

  本发明涉及新的式(I)的唑烷或三唑衍生物，其中：X、Ar1、Ar3、A、R1、R5、R6、R7和B的定义如说明书中所述，其制备方法以及它们作为抗真菌药物的用途。
• NOUVEAUX DERIVES D'AZOLE OU DE TRIAZOLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS ANTI-FONGIQUES
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1387837A1

  公开（公告）日：2004-02-11
• US5371101A
  申请人：——

  公开号：US5371101A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US6960600B2
  申请人：——

  公开号：US6960600B2

  公开（公告）日：2005-11-01