2-氟苯甲酰异硫氰酸酯 | 73945-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: 2-fluorobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 73945-65-0
• 化学式: C₈H₄FNOS
• mdl: MFCD12188705
• 分子量: 181.19
• InChiKey: SPRXMLIDSAYUFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯甲酰异硫氰酸酯 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69.5%的产率得到N-(2-fluorobenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Substituted N-Benzoylthiourea

  摘要：

  One pot reaction of benzoyl isothiocyanate and Tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) at room temperature with polyethylene glycol-400 (PEG-400) as solid-liquid phase-transfer catalyst produced substituted N-benzoylthioureas with high yield. A reasonable pathway for their formation has been suggested.

  DOI：

  10.1081/scc-120021977
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-氟苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides

  摘要：

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。

  DOI：

  10.3906/kim-1212-26

文献信息

• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Synthesis, structure–activity relationships, and anticonvulsant activities of 2-amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one derivatives as orally active AMPA receptor antagonists
  作者：Hiroshi Inami、Jun-ichi Shishikura、Tomoyuki Yasunaga、Kazushige Ohno、Hiroshi Yamashita、Kota Kato、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.033

  日期：2015.4

  As part of a program aimed at discovering orally active 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid (AMPA) receptor antagonists, we screened our compound library and identified 2-[allyl(4-methylphenyl)amino]-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one (7) as a lead compound that inhibited kainate-induced neurotoxicity mediated by AMPA receptors in rat hippocampal cultures. Structure–activity relationship

  作为旨在发现口服活性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂的程序的一部分，我们筛选了化合物库并确定了2- [烯丙基（4 -甲基苯基）氨基] -4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮（7）为先导化合物，可抑制由海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的神经毒性。一系列2-氨基-4 H-吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4-酮衍生物的结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基与2-氨基和4 H-吡啶基[3,2- e] [1,3]噻嗪-4-酮环系统在抗海藻酸盐诱导的神经毒性的抑制活性中起重要作用。几个带有在3,4-位稠合的4位取代基或5元或6元环的苯基的类似物表现出有效的抑制海藻酸盐诱导的神经毒性的活性。此外，这些化合物中的一些在口服给药后在小鼠中表现出对最大电击癫痫发作的显着抑制。在这些化合物中，2-[（（4-氯苯基）（甲基）氨基]
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Synthesis, spectroscopic investigation, and DFT study of <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted ferrocene-based thiourea complexes as potent anticancer agents
  作者：Faiza Asghar、Saira Fatima、Sadaf Rana、Amin Badshah、Ian S. Butler、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1039/c7dt04090c

  日期：——

  the synthesis, characterization (FT-IR, multinuclear (1H and 13C) NMR, AAS, Raman, and elemental analyses), DNA binding (cyclic voltammetry, UV-Vis spectroscopy), and in vitro biological screening of nine new ferrocene-incorporated thioureas (A1–A9) are reported. Furthermore, the single-crystal X-ray structure of compound A8 was also determined. The ferrocene-based N,N′-disubstituted thioureas were

  在本工作中，合成，表征（FT-IR，多核（1 H和13 C）NMR，AAS，拉曼和元素分析），DNA结合（循环伏安法，UV-Vis光谱）和体外生物学筛选据报道有九种新的二茂铁结合硫脲（A1-A9）。此外，还确定了化合物A8的单晶X射线结构。通过使二茂铁基苯胺在N 2下与新鲜制备的异硫氰酸酯反应，得到二茂铁基的N，N'-二取代的硫脲。干燥丙酮中的气氛。通过循环伏安法和UV-Vis光谱学进行的DNA结合研究得出的结果，其结合常数（K）彼此非常一致，并且观察到了相互作用的静电模式。DFT / B3LYP方法用于确定优化结构的电荷分布和HOMO / LUMO能量。DFT计算的HOMO和LUMO能量与实验确定的氧化还原电位值具有很好的相关性。合成的二茂铁基硫脲显示出对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的良好清除活性。还对这些复合物进行了体外扫描对MCF-7癌细胞以及对非癌细胞系MCF-10A
• Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and antioxidant activity of some 1,3-oxazine derivatives
  作者：Rabia Qamar、Aamer Saeed、Maria Saeed、Zaman Ashraf、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ddr.21464

  日期：2018.11

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现