2-氟苯甲酰异氰酸酯 | 62869-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯甲酰异氰酸酯
• 英文名称: 2-fluorobenzoyl isocyanate
• CAS: 62869-34-5
• 化学式: C₈H₄FNO₂
• mdl: MFCD16301148
• 分子量: 165.124
• InChiKey: REUCDVKHMVGFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯甲酰异氰酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[3-(2-fluorobenzoyl)ureido]-3-methoxybenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  酰基脲作为人类肝糖原磷酸化酶抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  使用集中筛选方法，已发现酰基脲是人类肝糖原磷酸化酶（hlGPa）的新型抑制剂。与兔肌肉糖原磷酸化酶b形成复合物的筛选命中1（IC50 = 2 microM）的X射线结构表明，该1结合在AMP位点，即二聚酶的主要变构效应物位点。X射线结构数据支持的化学优化的第一个周期产生了衍生物21，该衍生物抑制hlGPa，IC50为23 +/- 1 nM，但在离体大鼠肝细胞中仅显示中等程度的细胞活性（IC50 = 6.2 microM）。（i）3D药效团模型指导进一步优化，该模型源自24种化合物的训练集，揭示了生物活性的关键化学特征，以及（ii）与hlGPa形成复合物的21的1.9埃晶体结构。合成了第二组化合物，得到具有改善的细胞活性的42种化合物（h1GPa IC 50 ＝ 53 +/- 1nM；肝细胞IC 50 ＝ 380nM）。给麻醉的Wistar大鼠施用42只导致胰高血糖素诱导的高血糖峰显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm049034y
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 生成 2-氟苯甲酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  YABUTA, GORO;TAGUCHI, RYUSUKE;NAGATO, SHOIN;TOKUMURA, JUN;YAMADA, OSAMU, TOKE NOGE DAJGAKU. NOGAKU SYUXO, 34,(1990) N, S. 179-185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity of N-substituted benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl-1-carboxamide
  作者：Peng Lei、Yan Xu、Juan Du、Xin-Ling Yang、Hui-Zhu Yuan、Gao-Fei Xu、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.085

  日期：2016.5

  excellent fungicidal activities, and the position of the substituents played an important role in fungicidal activities. Especially, compound 5n, exhibited better fungicidal activities than the commercial fungicide flutolanil against two tested fungi Valsa mali and Sclerotinia sclerotiorum, with EC50 values of 3.44 and 2.63 mg/L, respectively. And it also displayed good in vivo fungicidal activity against

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。
• Heterocyclic compounds useful as 5-HT.sub.3 antagonists
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04983600A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A--CO--NHCW--Y--B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT.sub.3 -antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  Aroyl尿素和公式A--CO--NHCW--Y--B的氨基甲酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中A是指定的芳香基团，包括可选择地取代的苯基；W是O或S；Y是NH或S；B是指定的饱和氮杂环环，例如tropan-3-基或quinuclidin-3-基，具有5-HT.sub.3-拮抗活性，并且例如，在治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和作为抗精神病药物方面是有用的。
• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Synthesis, antitumor activity and mechanism of action of novel 1,3-thiazole derivatives containing hydrazide–hydrazone and carboxamide moiety
  作者：Haifeng He、Xiaoyan Wang、Liqiao Shi、Wenyan Yin、Ziwen Yang、Hongwu He、Ying Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.059

  日期：2016.7

  A series of novel 2,4,5-trisubstituted 1,3-thiazole derivatives containing hydrazide–hydrazine, and carboxamide moiety including 46 compounds T were synthesized, and evaluated for their antitumor activity in vitro against a panel of five human cancer cell lines. Eighteen title compounds T displayed higher inhibitory activity than that of 5-Fu against MCF-7, HepG2, BGC-823, Hela, and A549 cell lines

  合成了一系列新颖的2,4,5-三取代1,3,3-噻唑衍生物，其中包括酰肼-肼，以及包括46个化合物T的羧酰胺部分，并评估了它们在体外对五种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。18种标题化合物T对MCF-7，HepG2，BGC-823，Hela和A549细胞系的抑制活性高于5-Fu。尤其是，T1，T26和T38表现出最佳的IC 50细胞毒性活性分别针对MCF-7，BCG-823和HepG2细胞系的2.21μg/ mL，1.67μg/ mL和1.11μg/ mL值。这些结果表明，1,3-噻唑，酰肼-hydr和羧酰胺部分的组合对细胞毒性活性非常有利。此外，流式细胞仪分析表明，化合物T1和T38可以诱导HepG2细胞凋亡，并证实T38通过S细胞周期停滞诱导了细胞凋亡的诱导。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2