4-ethyl-5-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylmethylene)-3-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 64845-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-5-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylmethylene)-3-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: (Z)-4-ethyl-3-methyl-5-<(3,5-dimethyl-4-ethyl-2-pyrrolyl)methylene>-3-pyrrolin-2-one；4-ethyl-3-methyl-5-(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrolyl-2-methylidene)-3-pyrrolin-2-one；(Z)-3,8-diethyl-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one；kryptopyrrolemethenone；Kryptopyrromethenone；krytopyrromethenone；(5Z)-4-ethyl-5-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3-methylpyrrol-2-one
• CAS: 64845-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: TWQWJPYZOOFIJC-NVNXTCNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C
• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylmethylene)-3-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3,8-Diethyl-2,7-dimethyl-9-formyldipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Beitr�ge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 40. Mitt.: Azafulvene, Schl�sselstellen beim Aufbau von Pyrrolpigmenten? ?Eine neue Synthese von verdinoiden und rubinoiden Gallenfarbstoffen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901829
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2,4-二甲基-1,2-二氢吡咯-5-酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 4-ethyl-5-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylmethylene)-3-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lightner, D. A.; Ma, J.-S.; Adams, T. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the role of singlet oxygen in the self-sensitized photo-oxygenation of bilirubin and its pyrromethenone models
  作者：G.L. Landen、Y.-T. Park、D.A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88703-2

  日期：1983.1

  undergo self-sensitized photo-oxygenation, as does bilirubin. The reaction products of 1 consist of methylethylmaleimide, kryptopyrrole aldehyde and its photo-oxygenation product and oxygenated dipyrroles. The same products are formed from 2, except xeronimide is found instead of methylethyl-maleimide. Kinetic studies indicate that singlet oxygen is not necessarily involved in the photo-oxygenation

  4-乙基-3-甲基-5-（4-乙基-3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（1），3,4-二乙基-5-（4-乙基- 3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（2）和黄胆红素酸（XBR）与胆红素一样经历自敏化的光氧合。1的反应产物由甲基乙基马来酰亚胺，k吡咯醛及其光氧化产物和氧化的二吡咯组成。由2形成相同的产物，不同之处在于找到了二氧酰亚胺，而不是甲基乙基-马来酰亚胺。动力学研究表明，单重态氧不一定参与光氧合反应。1和2的几何光异构化（Z →2 E），并且XBR的发展速度甚至比光敏化的氧合作用更快。
• Total synthesis of symmetric bile pigments: Mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ
  作者：Francesc R. Trull、Roger W. Franklin、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570240614

  日期：1987.11

  The unnatural bile pigments mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ were synthesized following self-coupling of the pyrromethenones ψ-xanthobilirubic acid methyl ester, xanthobilirubic acid methyl ester and kryptopyrromethenone, respectively.

  吡咯烷酮ψ-黄胆红酸甲酯，黄胆红酸甲酯和k吡咯烷酮分别自偶联后，合成了非天然胆汁色素中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ。
• Synthesis and acidity constants of 13CO2H-labelled dicarboxylic acids. pKas from 13C-NMR
  作者：Darren L. Holmes、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00153-6

  日期：1996.4

  Simple dicarboxylic acids: adipic (1), succinic (2) and malonic (3); more complex linear tetrapyrroles with two propionic acid groups: mesobiliverdin-XIIIα (4) and mesobilirubin-XIIIα (5), and a rubin analog with a gem-dimethyl at C10 (6) were prepared with 99% 13C-enrichment in their CO2H groups. Their pKa values were determined from titration curves in water and in H2O-(CD3)2SO solutions: plots of

  简单的二元羧酸：己二酸（1），琥珀酸（2）和丙二酸（3）；制备了具有两个丙酸基团的更复杂的线性四吡咯：mesobiliverdin-XIIIα（4）和mesobilirubin-XIIIα（5），以及在C 10（6）具有宝石-二甲基的红宝石类似物，其99 C 13 CO 2 H基团。由水和H 2 O-（CD 3）2 SO溶液中的滴定曲线确定其p K a值：羧基碳13图C-NMR化学位移随p H的变化而变化。在H 2 O中具有已知p K a的二酸1-3的滴定曲线用作测定四吡咯二酸4-6的p K a s的校准标准：p K a1 = 3.9，对于4，p K a2 = 5.3 ；p K a1 = 4.2，p K a2 = 4.9（5），p K a1 = 4.7，p K a2 = 5.7H 2 O中的6。
• Strongly fluorescent dipyrrinones-substituent effects
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570410631

  日期：2004.11

  Bright yellow N,N'-carbonyl-bridged dipyrrinones (substituted 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f]pyrimidine-3,5-diones) were synthesized by reaction of the parent dipyrrinone with carbonyldiimidazole. Their solutions in organic solvents fluoresced strongly, with fluorescent quantum yields (ϕF)0.32-0.92.

  通过母体反应合成了亮黄色的N，N'-羰基桥联的二吡啶酮（取代的3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1'- f ]嘧啶-3,5-二酮）。哌啶酮与羰基二咪唑。他们在有机溶剂中的溶液发出强烈的荧光，其荧光量子产率为（F）0.32-0.92。
• Synthesis and properties of thiolactam analogs of pyrromethenones
  作者：Meiqiang Xie、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570280718

  日期：1991.11

  Thiolactam analogs of kryptopyrromethenone and xanthobilirubic acid methyl ester were prepared from the parent pyrromethenone using Lawesson's reagent and are shown to form dimeric association complexes through intermolecular hydrogen bonding.

  使用劳森逊氏试剂从母体吡咯烷酮制备了py基吡咯烷酮和黄胆红酸甲酯的硫内酰胺类似物，并显示通过分子间氢键形成二聚体缔合配合物。