benzyl (1S,9S,15S)-8-methyl-16-(2,2,2-trifluoroacetyl)-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-15-carboxylate | 1251764-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,9S,15S)-8-methyl-16-(2,2,2-trifluoroacetyl)-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-15-carboxylate
• CAS: 1251764-85-8
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₂O₃
• 分子量: 458.48
• InChiKey: MKHNNDPVNMMVRS-OYDLWJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 、 benzyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acrylate 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ent-exo-13g 、 benzyl (1S,9S,15S)-8-methyl-16-(2,2,2-trifluoroacetyl)-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-15-carboxylate 、 benzyl 8-methyl-16-(2,2,2-trifluoroacetyl)-8,16-diazatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应对映选择性合成色氨酸衍生物

  摘要：

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。

  DOI：

  10.1021/ja209390d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives by a Tandem Friedel–Crafts Conjugate Addition/Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Madeleine E. Kieffer、Lindsay M. Repka、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209390d

  日期：2012.3.21

  tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using a BINOL·SnCl(4) complex as the catalyst. A range of indoles furnished

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。