2-methylamino-4-(4-pyridyl)thiazole | 56541-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methylamino-4-(4-pyridyl)thiazole
• 英文别名: N-methyl<4-(pyridin-4'-yl)thiazol-2-yl>amine；N-methyl-4-(pyridin-4-yl)thiazol-2-amine；methyl-4-pyridin-4-yl-thiazol-2-ylamine；4-(2-methylaminothiazol-4-yl)pyridine；N-methyl-4-pyridin-4-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 56541-23-2
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: LNSHQUCKCGOJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-4-(4-pyridyl)thiazole 、 3-甲氧苄基异氰酸酯 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到3-(3-methoxybenzyl)-1-methyl-1-(4-(pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Pyridylthiazole-based ureas as inhibitors of Rho associated protein kinases (ROCK1 and 2)

  摘要：

  新一类1-苄基-3-(4-吡啶基噻唑-2-基)脲的强效ROCK抑制剂已被鉴定出来。带有苄基不对称中心的脲在活性上表现出显著差异。在苯环的间位具有羟基、甲氧基和氨基的衍生物产生了最强大的抑制剂（低纳摩尔水平）。对位上的取代导致活性大幅度丧失。苄基位置上的变化可被容忍，特别是甲基和甲叉羟基时产生了显著的活性。通过X射线晶体学确定了这类抑制剂的结合模式，并解释了所观察到的对映体系列之间的差异。通过抑制人类肺癌细胞中ROCK底物MYPT-1的磷酸化水平，证明了强效抑制ROCK的作用。

  DOI：

  10.1039/c2md00320a
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl<4-(pyridin-4'-yl)thiazol-2-yl>amine hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-methylamino-4-(4-pyridyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES
  [FR] COMPOSITIONS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK ET D'AUTRES PROTEINES KINASES

  摘要：

  本发明涉及替代噻唑和噻吩衍生物，可用作岩石和其他蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、病况或紊乱，包括增殖性、心脏和神经退行性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2004041813A1

文献信息

• Compositions useful as inhibitors of rock and other protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20040122016A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗各种疾病、病症或障碍的方法。
• INHIBITORS OF RHO ASSOCIATED PROTEIN KINASES (ROCK) AND METHODS OF USE
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20140336440A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds and compositions having activity as inhibitors of Rho-associated proteinkinases (ROCKs), and methods of making and using the subject compounds are disclosed.

  本文揭示了具有抑制Rho相关蛋白激酶（ROCKs）活性的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Cephem compounds and antibacterial agents
  申请人：KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd.

  公开号：EP0554004A2

  公开（公告）日：1993-08-04

  Novel cephem compounds represented by the following general formula (I), and antibacterial agents containing at least one of such cephem compounds as an active ingredient are disclosed.

  本发明公开了由以下通式（I）表示的新型头孢菌素化合物，以及含有至少一种此类头孢菌素化合物作为活性成分的抗菌剂。
• [EN] PYRIDYLTHIAZOLE-BASED UREAS AS INHIBITORS OF RHO ASSOCIATED PROTEIN KINASE (ROCK) AND METHODS OF USE<br/>[FR] URÉES À BASE DE PYRIDYLTHIAZOLE UTILISÉES COMME INHIBITEURS DES PROTÉINES KINASES ASSOCIÉES À RHO (ROCK), ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2011130740A3

  公开（公告）日：2012-03-08
• Discovery and in vitro and in vivo profiles of 4-fluoro-N-[4-[6-(isopropylamino)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-methylbenzamide as novel class of an orally active metabotropic glutamate receptor 1 (mGluR1) antagonist
  作者：Atsushi Satoh、Yasushi Nagatomi、Yukari Hirata、Satoru Ito、Gentaroh Suzuki、Toshifumi Kimura、Shunsuke Maehara、Hirohiko Hikichi、Akio Satow、Mikiko Hata、Hisashi Ohta、Hiroshi Kawamoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.097

  日期：2009.9

  We identified 4-fluoro-N-[4-[6-(isopropylamino)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-methylbenzamide 27 as a potent mGluR1 antagonist. The compound possessed excellent subtype selectivity and good PK profile in rats. It also demonstrated relatively potent antipsychotic-like effects in several animal models. Suitable for development as a PET tracer, compound 27 would have great potential for elucidation of mGluR1 functions in human. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.