4-amino-5-phenyl-1-methyl-2-pyrimidinethione | 158495-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-5-phenyl-1-methyl-2-pyrimidinethione
• 英文别名: 4-Amino-1-methyl-5-phenylpyrimidine-2-thione
• CAS: 158495-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: LAVLLYPTEUTPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-phenyl-1-methyl-2-pyrimidinethione 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl ether of the enol of α-formyl-α-phenylacetonitrile 、 N-甲硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-5-phenyl-1-methyl-2-pyrimidinethione
  参考文献：
  名称：

  Novel cephalosporin compounds and processes for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及新型头孢菌素化合物，药学上可接受的无毒盐、生理可水解的酯、水合物和溶剂合物及其异构体，具有强大和广泛的抗菌活性。本发明的化合物在头孢菌素核的3位具有(1,5,6-取代-4-氨基嘧啶-2-基)硫甲基基团，具体由以下式(I)表示：

  公开号：

  EP0584797A3