5-acetyl-3,4-dimethyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2(1H)pyrimidinethione | 144460-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-3,4-dimethyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2(1H)pyrimidinethione
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 144460-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: JXWSEQVHFOMBQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3,4-dimethyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2(1H)pyrimidinethione 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-acetyl-1,2-dimethyl-4-phenyl-7-phenoxy-6-methylthio-1,5-diazabicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-甲硫脲 、 乙酰丙酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到5-acetyl-3,4-dimethyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2(1H)pyrimidinethione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thiones via Solvent-Free, Solution-Phase and Solid-Phase Biginelli Procedures

  摘要：

  在使用或不使用催化剂的情况下，通过无溶剂 Biginelli 缩合反应获得了属于 5-酰基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮家族的化合物。一种前所未有的固相程序涉及聚合物支撑的醛，该程序允许从相应芳基酯的粗二酮开始，制备一系列 5-芳酰基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217373

文献信息

• Convergent assembly of structurally diverse quinazolines
  作者：Abel Crespo、Alberto Coelho、Paula M. Diz、Franco Fernández、Hector Novoa de Armas、Eddy Sotelo

  DOI：10.1039/c0ob00608d

  日期：——

  A convergent and versatile Vilsmeier–Haack-based carbo-annulation strategy that exhibits an unusually elevated bond-forming efficiency has been developed. By virtue of its innovative approach, structure economy and simple execution conditions the methodology reported here constitutes a very attractive protocol that enables the rapid assembly of structurally diverse quinazoline chemotypes.

  我们开发出了一种基于 Vilsmeier-Haack 的聚合且多功能的碳水化合物annulation 策略，该策略具有异常高的成键效率。凭借其创新的方法、结构经济性和简单的执行条件，本文所报道的方法构成了一种极具吸引力的方案，可快速组装出结构多样的喹唑啉化学型。
• Novel Dihydropyrimidine Derivatives And Their Use As Anti-Cancer Agents
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20080145453A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention concerns molecules of formula (I), drugs containing same and their use as anti-cancer agents.

  本发明涉及公式(I)的分子，含有该分子的药物以及它们作为抗癌剂的使用。
• Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem
  作者：S. D. Sharma、Verinder Kaur、Punita Bhutani、J. P. S. Khurana

  DOI：10.1246/bcsj.65.2246

  日期：1992.8

  Annelation of 2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine (3) with two moles of phenoxyacetyl chloride in presence of triethylamine did not yield the expected β-lactam (6) and instead the N-acylated compound 5a was obtained. Various N-acylated pyrimidines 5a–d also failed to yield any β-lactam. However, β-lactam ring has been conveniently grafted on to 2-methylthio-3,6-dihydropyrimidines 9a–d, 12 by annelating them with in situ prepared aryloxyketenes to furnish novel 1-aza analogs of cephem 10a–e and 13.

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。
• Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thiones via Solvent-Free, Solution-Phase and Solid-Phase Biginelli Procedures
  作者：Roman Lopez、Horacio Comas、David-Alexandre Buisson、Romain Najman、Frank Kozielski、Bernard Rousseau

  DOI：10.1055/s-0029-1217373

  日期：2009.7

  Compounds belonging to the 5-acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thione family were obtained using a solvent-free Biginelli condensation with or without the use of a catalyst. An unprecedented solid-phase procedure involving a polymer-supported aldehyde allowed the preparation of a series of 5-aroyl derivatives starting with crude diketones obtained from their corresponding aryl esters.

  在使用或不使用催化剂的情况下，通过无溶剂 Biginelli 缩合反应获得了属于 5-酰基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮家族的化合物。一种前所未有的固相程序涉及聚合物支撑的醛，该程序允许从相应芳基酯的粗二酮开始，制备一系列 5-芳酰基衍生物。