2-(Methylamino)-4-(p-nitrophenyl)thiazole | 91260-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Methylamino)-4-(p-nitrophenyl)thiazole
• 英文别名: N-methyl-4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-amine；2-methylamino-4-(4-nitrophenyl)thiazole；4-(4-nitrophenyl)-2-methylaminothiazole；2-Thiazolamine, N-methyl-4-(4-nitrophenyl)-；N-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 91260-88-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD01924815
• 分子量: 235.266
• InChiKey: HXAVFNKEMFPELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methylamino)-4-(p-nitrophenyl)thiazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-((4-(4-acetamidophenyl)thiazol-2-yl)(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANOPYRROLIDINES AS DUB INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] CYANOPYRROLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES DUB POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶L1（UCHL1）和泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明还涉及在治疗癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有以下式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。

  公开号：

  WO2017009650A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 silica gel 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(Methylamino)-4-(p-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法，具体实施过程为：将芳香酮类化合物、溴代试剂、酸催化剂混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到a‑单溴代酮，a‑单溴代酮、硫脲类化合物混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到氨基噻唑类化合物。本发明实现了氨基噻唑类化合物的合成，反应时间短，操作简单方便，并且污染少，适用范围广。

  公开号：

  CN117486872A

文献信息

• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• Nanochitosan: A biopolymer catalytic system for the synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：Javad Safari、Zahra Abedi-Jazini、Zohre Zarnegar、Masoud Sadeghi

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.007

  日期：2016.3

  A convenient and efficient method is described for the synthesis of 2-aminothiazoles by one-pot reaction of ketone and thiourea using chitosan nanoparticles under mild condition. Nanochitosan was used as a biodegradable and green catalyst for this reaction in satisfactory yields. The attractive advantages of the present process include easy isolation of products, milder and cleaner conditions, higher

  描述了一种方便有效的方法，该方法使用壳聚糖纳米粒子在温和条件下通过酮与硫脲的一锅反应来合成2-氨基噻唑。纳米壳聚糖以令人满意的收率被用作该反应的可生物降解的绿色催化剂。本方法的吸引人的优点包括容易分离产物，较温和和更清洁的条件，较高的纯度和产率以及较容易的后处理程序。
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。
• Mass spectrometry of 2,4-substituted carcinogenic thiazoles and their metabolites
  作者：Michael B. Mattammal、Terry V. Zenser、Bernard Davis

  DOI：10.1002/jhet.5570220501

  日期：1985.9

  The fragmentation pattern of some selected 2,4-substituted carcinogenic thiazoles and their metabolites are described. Multiple modes of cleavages are seen when the 2-amino group in thiazole is substituted.

  描述了一些选定的2,4-取代的致癌噻唑及其代谢产物的裂解模式。当噻唑中的2-氨基被取代时，可以看到多种裂解方式。
• 一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117486872A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法，具体实施过程为：将芳香酮类化合物、溴代试剂、酸催化剂混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到a‑单溴代酮，a‑单溴代酮、硫脲类化合物混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到氨基噻唑类化合物。本发明实现了氨基噻唑类化合物的合成，反应时间短，操作简单方便，并且污染少，适用范围广。