4-[Bromo(fluoren-9-ylidene)methyl]benzoic acid | 1136522-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-[Bromo(fluoren-9-ylidene)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[bromo(fluoren-9-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 1136522-53-6
• 化学式: C₂₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 377.237
• InChiKey: XRSGFSOWCOIRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Bromo(fluoren-9-ylidene)methyl]benzoic acid 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₃₄H₂₅O
  参考文献：
  名称：

  BDPA自由基的苄醇衍生物，用于快速溶解动态核极化NMR光谱†

  摘要：

  衍生自1,3-双二亚苯基-2-苯基烯丙基（BDPA），其苄醇衍生物（BA-BDPA）的碳中心自由基作为动态核极化（DNP）的偏振剂的合成，结构表征和成功应用被描述。所报告的BA-BDPA自由基满足所有要求，成为供其使用有希望的候选在体内DNP-NMR实验：它可溶于整齐[1- 13 C]丙酮酸，在溶解传递溶剂中不溶，并有效地作为快速溶解DNP-NMR应用中的一种偏振剂，而无需使用玻璃剂。此外，它使一个简单而有效的在行自由基过滤，得到[1-超极化溶液13不含自由基的C]丙酮酸，具有更好的极化性能。

  DOI：

  10.1039/c4ob02356k
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-[Bromo(fluoren-9-ylidene)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BDPA自由基的苄醇衍生物，用于快速溶解动态核极化NMR光谱†

  摘要：

  衍生自1,3-双二亚苯基-2-苯基烯丙基（BDPA），其苄醇衍生物（BA-BDPA）的碳中心自由基作为动态核极化（DNP）的偏振剂的合成，结构表征和成功应用被描述。所报告的BA-BDPA自由基满足所有要求，成为供其使用有希望的候选在体内DNP-NMR实验：它可溶于整齐[1- 13 C]丙酮酸，在溶解传递溶剂中不溶，并有效地作为快速溶解DNP-NMR应用中的一种偏振剂，而无需使用玻璃剂。此外，它使一个简单而有效的在行自由基过滤，得到[1-超极化溶液13不含自由基的C]丙酮酸，具有更好的极化性能。

  DOI：

  10.1039/c4ob02356k

文献信息

• Synthesis of a BDPA-TEMPO Biradical
  作者：Eric L. Dane、Thorsten Maly、Galia T. Debelouchina、Robert G. Griffin、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ol9001575

  日期：2009.5.7

  The synthesis and characterization of a biradical containing a 1,3-bisdiphenylene-2-phenylailyI (BDPA) free radical covalently attached to a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) free radical are described. The synthesis of the biradical is a step toward improved polarizing agents for dynamic nuclear polarization (DNP).
• Synthesis of a Water-Soluble 1,3-Bis(diphenylene)-2-phenylallyl Radical
  作者：Eric L. Dane、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo100577g

  日期：2010.5.21

  The design and synthesis of a water-soluble 1,3-bis-(diphenylene)-2-phenylallyl (BDPA) radical via the conjugate addition of a derivatized fluorene nucelophile is described. The compound is designed for use in dynamic nuclear polarization NM R. Its 9 GHz EPR spectrum in glycerol/water is reported.
• A benzyl alcohol derivative of the BDPA radical for fast dissolution dynamic nuclear polarization NMR spectroscopy
  作者：J. L. Muñoz-Gómez、E. Monteagudo、V. Lloveras、T. Parella、J. Veciana、J. Vidal-Gancedo

  DOI：10.1039/c4ob02356k

  日期：——

  The synthesis, structural characterization and the successful application of a carbon centered radical derived from 1,3-bisdiphenylene-2-phenylallyl (BDPA), its benzyl alcohol derivative (BA-BDPA), as a polarizing agent for Dynamic Nuclear Polarization (DNP) are described. The reported BA-BDPA radical meets all the requirements to become a promising candidate for its use in in vivo DNP-NMR experiments:

  衍生自1,3-双二亚苯基-2-苯基烯丙基（BDPA），其苄醇衍生物（BA-BDPA）的碳中心自由基作为动态核极化（DNP）的偏振剂的合成，结构表征和成功应用被描述。所报告的BA-BDPA自由基满足所有要求，成为供其使用有希望的候选在体内DNP-NMR实验：它可溶于整齐[1- 13 C]丙酮酸，在溶解传递溶剂中不溶，并有效地作为快速溶解DNP-NMR应用中的一种偏振剂，而无需使用玻璃剂。此外，它使一个简单而有效的在行自由基过滤，得到[1-超极化溶液13不含自由基的C]丙酮酸，具有更好的极化性能。