9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-fluorene | 651042-75-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(4-tert-butylphenyl)fluorene；9-(4-Tert-butylphenyl)-9H-fluorene；9-(4-tert-butylphenyl)-9H-fluorene
• CAS: 651042-75-0
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: BOBFSAJVTRDKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-fluorene 在 二叔丁基过氧化物 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 23.0h， 以62%的产率得到2-(9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用烷基腈进行取代的芴和羟吲哚的氰甲基化。

  摘要：

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00160
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-fluoren-9-ol 在 碘 、 亚膦酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  ap-9-（间叔丁基苯基）芴。

  摘要：

  标题化合物C（23）H（22）（I）结晶为ap构型这些芴旋转异构体的名称sp（正平面）和ap（反平面）符合IUPAC暂行规则第E-6.6条的规定E，基础立体化学[J。单位 化学 （1970），35，2861]。与相应的9-芴醇化合物（II）相比，它是sp且熔融而不会分解，并且长时间无法重结晶，因此其熔体在冷却时易于重结晶。这两种差异均归因于（II）中的分子间氢键，而（I）中不存在分子间氢键，这导致两种化合物的分子堆积明显不同。

  DOI：

  10.1107/s0108270103017797

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethanes at Room Temperature: Synthesis of Triarylmethanes via Deprotonative-Cross-Coupling Processes
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Andrea D. Creamer、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja3047816

  日期：2012.8.22

  this approach is an in situ metalation of the substrate via C-H deprotonation under catalytic cross-coupling conditions, which is referred to as a deprotonative-cross-coupling process (DCCP). Base and catalyst identification were performed by high-throughput experimentation (HTE) and led to a unique base/catalyst combination [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos] that proved to efficiently promote the room-temperature

  尽管金属催化的非酸性或弱酸性 CH 键的直接芳基化反应最近受到了很多关注，但化学家严重依赖具有适当放置的导向基团的底物来控制反应性。迄今为止，在没有导向基团的情况下未活化的 C(sp(3))-H 键的分子间芳基化的例子仍然很少。我们在此报告了钯催化的 C(sp(3))-H 在室温下与芳基溴化物对简单二芳基甲烷衍生物进行芳基化的第一种通用、高产和可扩展的方法。这种方法有助于获得各种空间和电子不同的含杂和非杂芳基的三芳基甲烷，这是一类具有各种应用和有趣的生物活性的化合物。这种方法成功的关键是在催化交叉偶联条件下通过 CH 去质子化对底物进行原位金属化，这被称为去质子交叉偶联过程 (DCCP)。通过高通量实验 (HTE) 进行碱和催化剂鉴定，并产生了独特的碱/催化剂组合 [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos]，证明可有效促进室温 DCCP二芳基甲烷。此外，DCCP 在已知会发生
• 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190048005A

  公开（公告）日：2019-05-09

  본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

  本规范涉及化合物，包括所述化合物的涂层组合物，以及由所述涂层组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
• Nickel-catalyzed arylation of heteroaryl-containing diarylmethanes: exceptional reactivity of the Ni(NIXANTPHOS)-based catalyst
  作者：Xinyu Cao、Sheng-Chun Sha、Minyan Li、Byeong-Seon Kim、Catherine Morgan、Rudan Huang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c5sc03704b

  日期：——

  Nickel(0)-catalyzed cross-coupling of heteroaryl-containing diarylmethanes with both aryl bromides and chlorides has been achieved.

  已经实现了镍（0）催化的含杂芳基的二芳基甲烷与芳基溴和芳基氯化物的交叉偶联。
• 10.1021/jacv6b10018
  作者：Corrie, Tom J. A.、Ball, Liam T.、Russell, Christopher A.、Lloyd-Jones, Guy C.

  DOI：10.1021/jacv6b10018

  日期：——