N,N-bis[2-(phthalimido)ethyl]-p-toluenesulfonamide | 23538-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis[2-(phthalimido)ethyl]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N,N''-diphthaloyl-N'-(p-tolylsulfonyl)diethylenetriamine；N,N-bis(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(p-Toluolsulfonyl)-bis-(2-phthalimino-ethyl)-amin；N,N-bis[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-bis[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 23538-91-2
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 517.562
• InChiKey: SQEUWXAHNQQFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[2-(phthalimido)ethyl]-p-toluenesulfonamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 二乙烯三胺
  参考文献：
  名称：

  Gas-Phase Studies on the Reactivity of the Azido(diethylenetriamine)platinum(II) Cation and Derived Species

  摘要：

  最近有报告称，在碰撞诱导解离（CID）条件下，[Pt(dien)3]+（dien = 二乙烯三胺 = N-(2-氨基乙基)乙烷-1,2-二胺）中的氮在气相中流失，这促使我们研究[Pt(dien)N]+的有趣结构。我们通过 CID 和气相中 [Pt(dien)N]+的离子-分子反应 (IMR) 进行了这一研究。还采用了标记研究（二烯配体的 15N 和 2H 标记）。结果，之前提出的一些结构被排除，[Pt(dien)N]+ 的另外三种潜在结构被考虑在内。标记研究还表明，[Pt(dien)N]+ 的氨基氢原子和二烯配体的碳骨架都参与了 NH3 的损失。此外，还利用 IMR 和 CID 对[Pt(dien)N]+ 的碎片产物[Pt(dien)N-NH3]+ 的气相化学性质进行了研究。此外，还测定了[Pt(dien)3]+阳离子的晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch03101
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 吡啶 作用下， 生成 N,N-bis[2-(phthalimido)ethyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selectively protected polyaza macrocycles

  摘要：

  A general route to selectively protected polyaza macrocycles has been developed using a mixture of diethylphosphoryl and tosyl groups for protection of linear chain polyamines. Condensation of N-(diethoxy-phosphoryl)-N',N''-ditosydiethylenetriamine (1a), N,N''-bis(diethoxyphosphoryl)-N'-tosyldiethylenetriamine (1b) and N,N',N''-tri(diethoxyphosphoryl)diethylenetriamine (1c) with mesylates or tosylates 2 gave the corresponding macrocycles 3 in reasonable yield. The phosphoryl group was selectively removed with gaseous HCl in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/jo00016a018

文献信息

• Face-to-face stacking in sulfonamide based bis-ethylene bridged heteroaromatic dimers
  作者：Ranjeet Kumar、Sunil K. Rai、Praveen Singh、Archana Gaurav、Pratima Yadav、Ranjana S. Khanna、Hariom Gupta、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c5ra12230a

  日期：——

  sulfonamide based bis-ethylene bridged heteroaromatic dimers were synthesized for analysis of their structural and conformational properties. Interestingly, all models showed intramolecular offset face-to-face stacking between the tosyl group and heteroaromatic system in their solid state conformations. 1H NMR of the solutions revealed that the conformations were not far off from the solid state stacked

  合成了四个基于磺酰胺的双乙烯桥杂芳族二聚体，用于分析其结构和构象性质。有趣的是，所有模型均显示了处于固态构型的甲苯磺酰基和杂芳族体系之间的分子内错位面对面堆积。溶液的1 H NMR显示构象与固态堆叠的几何形状相距不远。然而，不同构象异构体的气态优化表明晶体结构是最低能量的构象异构体。
• A new receptor with a FRET based fluorescence response for selective recognition of fumaric and maleic acids in aqueous medium
  作者：Upendar Reddy G.、Rabindranath Lo、Sovan Roy、Tanmay Banerjee、Bishwajit Ganguly、Amitava Das

  DOI：10.1039/c3cc45051a

  日期：——

  Preferential binding of a new reagent to fumaric acid could be utilized for its estimation in aqueous medium and in commercial fruit juice.

  一种新试剂对二烯酸的优先结合可用于其在水相介质和商业果汁中的测定。
• <i>N</i>-(ω-TOSYLOXYALKYL)PHTHALIMIDES AS REACTIVE GENERAL SYNTHONS FOR INTRODUCING ALKYLAMINO GROUPS AND THEIR APPLICATION FOR THE “SELF-PROLIFERATIVE” SYNTHESIS OF OPEN-CHAIN POLYAMINES
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1986.369

  日期：1986.3.5

  New synthetic routes to N-(ω-tosyloxyalkyl)phthalimides (2) were developed and the synthetic utility of 2 as alkylating reagents was exemplified in the open-chain polyamine synthesis involving the ...

  开发了 N-(ω-甲苯磺酰氧基烷基)邻苯二甲酰亚胺 (2) 的新合成路线，并在开链多胺合成中举例说明了 2 作为烷基化试剂的合成效用，涉及...
• Ueda,T.; Kobayashi,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 6, p. 1270 - 1276
  作者：Ueda,T.、Kobayashi,S.

  DOI：——

  日期：——
• IMATA, MASAAKI;KUZUHARA, HIROYOSHI, CHEM. LETT., 1986, N 3, 369-372
  作者：IMATA, MASAAKI、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——