2,7-Bis(brommethyl)fluoren | 61765-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-Bis(brommethyl)fluoren
• 英文别名: 2,7-bis(bromomethyl)fluorene；2,7-Bis(bromomethyl)-9H-fluorene
• CAS: 61765-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂
• 分子量: 352.068
• InChiKey: DULFLWDSRAAZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis(brommethyl)fluoren 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.32 g的产率得到2,7-dimethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  扭转动力学对π堆叠组件中孔和激子稳定的作用：界面双芴的刚性Toromer的设计

  摘要：

  在生物系统和功能高分子材料中，π堆叠组装体的激子和电荷离域化非常重要。为了检查对激子和空穴稳定的要求，设计，合成并表征了界面二芴（F 2）扭转异构体：无阻碍的（模型）Me F 2，空间受阻的tBu F 2和环芴样的C F 2，其中芴是通过两个亚甲基接头以理想的夹心取向锁定。这套具有不同的扭转刚度和轨道重叠的双色团表明，激子稳定需要一个完美的三明治状排列，这仅在C F中就表现出了强烈的激子状发射。2和Me F 2相比。空穴离域的几何限制较小，甚至在空间受阻的tBu F 2中也是如此，这由160 mV空穴稳定度和其阳离子自由基光谱中的近红外谱带判断。这些发现强调了在π堆叠组件中对电荷和能量离域的不同要求。

  DOI：

  10.1002/anie.201804337
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 芴 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,7-Bis(brommethyl)fluoren
  参考文献：
  名称：

  扭转动力学对π堆叠组件中孔和激子稳定的作用：界面双芴的刚性Toromer的设计

  摘要：

  在生物系统和功能高分子材料中，π堆叠组装体的激子和电荷离域化非常重要。为了检查对激子和空穴稳定的要求，设计，合成并表征了界面二芴（F 2）扭转异构体：无阻碍的（模型）Me F 2，空间受阻的tBu F 2和环芴样的C F 2，其中芴是通过两个亚甲基接头以理想的夹心取向锁定。这套具有不同的扭转刚度和轨道重叠的双色团表明，激子稳定需要一个完美的三明治状排列，这仅在C F中就表现出了强烈的激子状发射。2和Me F 2相比。空穴离域的几何限制较小，甚至在空间受阻的tBu F 2中也是如此，这由160 mV空穴稳定度和其阳离子自由基光谱中的近红外谱带判断。这些发现强调了在π堆叠组件中对电荷和能量离域的不同要求。

  DOI：

  10.1002/anie.201804337

文献信息

• A new family of “clicked” estradiol-based low-molecular-weight gelators having highly symmetry-dependent gelation ability
  作者：Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Julio Ramírez-Castellanos、José M. González-Calbet、Alejandra Rodríguez-Gimeno、Carmen Ramírez de Arellano、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1039/c1cc13251b

  日期：——

  Reported herein is the discovery of a novel family of "clicked" estradiol-based LMWGs whose gelation ability highly depends on the gelator symmetry. These LMWGs that gel different organic solvents in the presence of H(2)O even at concentrations as low as 0.04 wt% are readily accessible using "click" chemistry.

  本文报道的是新颖的“点击的”基于雌二醇的LMWG家族的发现，其胶凝能力高度依赖于胶凝剂的对称性。这些LMWG在H（2）O存在下胶凝不同的有机溶剂，即使浓度低至0.04 wt％，也可以使用“点击”化学方法轻松获得。
• Synthesis, Molecular Modeling, and Pharmacological Testing of Bis-Quinolinium Cyclophanes:  Potent, Non-Peptidic Blockers of the Apamin-Sensitive Ca²⁺-Activated K⁺ Channel
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、Alessandro Piergentili、Kalpana Bhandari、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1021/jm9902537

  日期：2000.2.1

  the blocking potency changes dramatically with simple structural variations in the linkers. One of these smaller cyclophanes having A = benzene-1,4-diylbis(methylene) and L = benzene-1, 3-diylbis(methylene) (3j, 6,10-diaza-1,5(1,4)-diquinolina-3(1,3),8(1, 4)-dibenzenacyclodecaphanedium tritrifluoroacetate, UCL 1684) has an IC(50) of 3 nM and is the most potent non-peptidic SK(Ca) channel blocker described

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。
• Synthesis, Molecular Modeling, and K⁺ Channel-Blocking Activity of Dequalinium Analogues Having Semirigid Linkers
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950884a

  日期：1996.1.1

  Dequalinium [1,1'-(decane-1, 10-diyl)bis(2-methyl-4-aminoquinolinium)] is an effective blocker of the small conductance Ca2(+)-activated K+ channel. It has been shown that the number of methylene groups in the alkyl chain linking the two quinolinium rings of this type of molecule is not critical for activity. To further investigate the role of the linker, analogues of dequalinium have been synthesized

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被 X 取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）n ，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁
• Haenel, Matthias W.; Irngartinger, Hermann; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 144 - 162
  作者：Haenel, Matthias W.、Irngartinger, Hermann、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Bis(1,3-dithiole-2-chalcogenones) and tetrathiafulvalenes in the synthesis of bridged tetrathiafulvalene-containing structures
  作者：G. G. Abashev、A. Yu. Bushueva、K. Yu. Lebedev、E. V. Shklyaeva

  DOI：10.1134/s1070428007010186

  日期：2007.1

  Bis(1,3-dithiole-2-chalcogenones) in which the 1,3-dithiole fragments are linked through various bridging groups were synthesized by different methods. Some of these compounds were converted into substituted tetrathiafulvalenes with bridged 1,3-dithiole rings. The same structures were synthesized from preliminarily prepared symmetric tetrathiafulvalenes containing 2-cyanoethylsulfanyl groups in both 1,3-dithiole rings. Similar spacers were used to bridge two tetrathiafulvalene fragments. Syntheses of the involved initial compounds were described.