anti/syn-<2.2>(2,7)Fluorenophan | 61765-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: anti/syn-<2.2>(2,7)Fluorenophan
• 英文别名: anti-[2.2](2,7)fluorenophane；[2.2](2,7)-fluorenophane；<2.2>(2,7)-Fluorenophan；[2.2](2,7)-Fluorenophan；[2,2](2,7)Fluorenophane；heptacyclo[21.3.1.13,7.110,14.116,20.04,26.013,17]triaconta-1(26),3,5,7(30),10(29),11,13,16,18,20(28),23(27),24-dodecaene
• CAS: 61765-43-3；61826-02-6；341976-13-4
• 化学式: C₃₀H₂₄
• 分子量: 384.521
• InChiKey: OXXHZRUDJZYFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti/syn-<2.2>(2,7)Fluorenophan 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Haenel, Matthias W.; Irngartinger, Hermann; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 144 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Bis(brommethyl)fluoren 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 92.0h， 生成 anti/syn-<2.2>(2,7)Fluorenophan
  参考文献：
  名称：

  Haenel, Matthias W.; Irngartinger, Hermann; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 144 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2.2](2,7)-Fluorenophanediene, [2.2.2](2,7)-fluorenophanetriene, and their fluorenide ions
  作者：Kouzou Matsumoto、Hiroaki Minami、Takeshi Kawase、Masaji Oda

  DOI：10.1039/b407582j

  日期：——

  The McMurry coupling of 2,7-diformylfluorene affords a dimer, anti-[2.2](2,7)-fluorenophanediene, and a trimer, [2.2.2](2,7)-fluorenophanetriene, as cyclic oligomers. X-Ray crystallography of the dimer establishes its strained, layered structure with anti-conformation. While the fluorenyl groups of the dimer do not show any sign of rotation in the variable temperature 1H NMR spectra up to 120 °C, those of the trimer are fast rotating even at −50 °C. Treatment of the dimer and trimer with KH in DMSO furnished the respective dianion and trianion that are stable at room temperature in the solutions. While the trianion shows substantial conjugation through the etheno bridges, the dianion shows little conjugation through the etheno bridges and almost no proton–deuterium exchange of the fluorenyl C9-H with the solvent DMSO-d6 probably due to stereospecific protonation–deprotonation associated with the tightly layered structure.

  通过 2,7-二甲酰基芴的麦克莫里偶联，得到了一种二聚体--反[2.2](2,7)-芴二烯和一种三聚体--[2.2.2](2,7)-芴三烯，它们是环状低聚物。二聚体的 X 射线晶体学研究确定了其具有反构象的应变分层结构。在高达 120 °C 的变温 1H NMR 光谱中，二聚体的芴基团没有任何旋转迹象，而三聚体的芴基团即使在 -50 °C 时也会快速旋转。在二甲基亚砜中用 KH 处理二聚体和三聚体，可得到各自的二阴离子和三阴离子，它们在室温溶液中稳定存在。三阴离子通过乙烯桥显示出大量的共轭作用，而二阴离子通过乙烯桥显示出很少的共轭作用，芴基 C9-H 与溶剂 DMSO-d6 几乎没有质子-氘交换，这可能是由于与紧密分层结构相关的立体特异性质子化-质子交换所致。
• HAENEL M. W., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 36, 3121-3124
  作者：HAENEL M. W.

  DOI：——

  日期：——