9-[(3-fluorophenyl)methylene]-9H-fluorene | 1259535-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-[(3-fluorophenyl)methylene]-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(3-Fluorophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 1259535-01-7
• 化学式: C₂₀H₁₃F
• 分子量: 272.322
• InChiKey: KYHSDVVMRKFQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴 、 3-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到9-[(3-fluorophenyl)methylene]-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  亚苄基芴和二苯基亚甲基芴的阳离子：抗芳香性的磁学方法和能量学方法之间的关系

  摘要：

  通过电化学和化学方法试图将间和对位取代的亚苄基芴氧化成抗芳族化合物。对于在3位上有对甲氧基，对甲基，对氟和未取代的苯环的亚苄基芴，电化学氧化成指示剂是成功的。尝试以氧化米取代经由电化学衍生物是不成功的。用SbF 5 / SO 2 ClF化学氧化得到9-[（（4-甲氧基苯基）亚甲基] -9 H-干净的芴；所有其他取代的亚苄基芴的氧化产生产物混合物。GIAO方法计算出的化学位移与p-甲氧基取代的亚苄基芴指示表明，该计算令人满意地反映了该指示剂的磁性，并可能反映了所研究的其他指示剂的磁性。来自电化学氧化的氧化还原电势（一种指示剂的稳定性的度量）与另一种稳定性度量（每个指示剂与其中性前体之间的能量差计算值）显示出良好的线性关系。亚苄基芴的指示剂不如二苯基亚甲基芴的指示剂稳定。在每种类型的化合物中，带有p取代苯环的化合物比带有m的化合物更稳定。取代的苯环和带有被给电子基团取代的苯环的指示剂比带有被吸

  DOI：

  10.1021/jo101871q