1-thia-4,7,10-triazacyclododecane-3,11-dione | 90745-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-thia-4,7,10-triazacyclododecane-3,11-dione
• CAS: 90745-62-3
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 217.292
• InChiKey: NURQMHZFVOWVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thia-4,7,10-triazacyclododecane-3,11-dione 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.37 g的产率得到1-thia-4,7,10-triazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  含硫多胺大环化合物的金属螯合物和相应的钴（II）配合物的氧合

  摘要：

  含有硫供体原子1-thia-4,7,10-三氮杂环十二烷（L 4）和1-thia-4,7,11,14-四氮杂环十六烷（L 5）的大环多胺的质子化和复合物形成，我们已经用金属离子Co II，Ni II，Cu II，Hg II和Fe II进行了研究。还报告了在水溶液中形成钴（II）螯合物的双氧加合物的平衡和动力学常数，并将其与以前的类似数据进行了比较，该数据类似于含氮，氧和吡啶而不是硫的大环化合物。log K ML的值对于大环多胺，其趋势为N> S>O。L 4和L 5的钴（II）配合物的氧合生成µ-过氧加合物，与氮和氧的类似物一样，并且O 2的亲和力为N S>O。

  DOI：

  10.1039/dt9840000673
• 作为产物：
  描述：

  thiodiglycolicacid dimethyl ester 、 二乙烯三胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-thia-4,7,10-triazacyclododecane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Aminopolycarboxylic acids and derivatives thereof

  摘要：

  提供了螯合剂，特别适用于制备用于磁共振成像、闪烁扫描、超声波成像、放射治疗和重金属解毒的诊断和治疗剂，所述剂为具有以下结构的化合物：X--CHR.sub.1 --NZ--(CHR.sub.1).sub.n --A--(CHR.sub.1).sub.m --NZ--CHR.sub.1 --X，其中（Z组中的每个均为一个--CHR.sub.1 X组，或Z组在一起是一个--(CHR.sub.1).sub.q --A'--(CHR.sub.1).sub.r --组，其中A'是一个氧原子或硫原子或一个--N--Y组；A是一个--N--Y组或A--(CHR.sub.1).sub.m --代表一个碳-氮键或者，当Z组在一起是一个--(CHR.sub.1).sub.q --A'--(CHR.sub.1).sub.r --组时，A也可以表示一个氧原子或硫原子；每个Y（可以相同也可以不同）为一个--(CHR.sub.1).sub.p --N(CHR.sub.1 X).sub.2组或一个--CHR.sub.1 X组；每个X（可以相同也可以不同）为一个羧基或其衍生物或一个R.sub.1组；每个R.sub.1（可以相同也可以不同）为一个氢原子、一个羟基烷基组或一个可选择羟基化的烷氧基或烷氧基烷基组；n、m、p、q和r分别为2、3或4；但至少有两个氮原子携带一个--CHR.sub.1 X基团，其中X是一个羧基或其衍生物，每个--CHR.sub.1 X基团均不是甲基，且除非A'是氧或硫或A为N--(CHR.sub.1).sub.p --N(CHR.sub.1 X).sub.2，否则至少有一个R.sub.1不是氢）及其盐。

  公开号：

  US05198208A1

文献信息

• 99mTc labeled macrocyclic aza-oxa and aza-thia probes: synthesis, characterization and in vitro & in vivo biological studies
  作者：Neelam Yadav、Krishna Chuttani、Anil K. Mishra、Bachcha Singh

  DOI：10.1007/s10847-015-0565-0

  日期：2015.12

  Macrocyclic chelating agents 1-oxa-4,7,10-triazacyclopentadecane-3,11-dione (OTDD) and 1-thia-4,7, 10-triazacyclododecane-3,11-dione (TTDD) have been synthesized and labeled with radionuclide (99mTc), with radiolabeling efficiency 97.6 and 98.4 % respectively. The radiochemical purity of labeled complex (99mTc-OTDD and 99mTc-TTDD) was determined 97.5 and 98.1 %, respectively. The in vitro stability of the labeled chelates in human serum exhibited only <8 % dissociation upto 24 h. The in vivo distribution pattern of the labeled chelators in BALB/c mice suggested that major route of excretion in 99mTc-TTDD is hepatobilliary and minor is renal, while in case of 99mTc-OTDD hepatobilliary as well as renal both comparable. The in vivo blood kinetic studies of radio-complexes of 99mTc-OTDD and 99mTc-TTDD showed 99.26 and 99.4 % blood clearance over 24 h post injection. The biological half-life of 99mTc-OTDD and 99mTc-TTDD with t1/2(F) 1 h 10 min, t1/2(S) 18 h 50 min and t1/2(F) 1 h 42 min, t1/2(S) 18 h 20 min respectively. In vitro cytotoxicity study of OTDD and TTDD did not exhibit any significant antiproliferative property against cancer cells of human glioblastoma U-87, U373 and cervical SW756, HeLa cell lines.

  合成了宏环螯合剂1-氧-4,7,10-三氮环十五烷-3,11-二酮（OTDD）和1-硫-4,7,10-三氮环十二烷-3,11-二酮（TTDD），并用放射性核素（99mTc）标记，其放射标记效率分别为97.6%和98.4%。标记复合物（99mTc-OTDD和99mTc-TTDD）的放射化学纯度分别为97.5%和98.1%。在体外实验中，标记螯合剂在人体血清中的稳定性显示，24小时内解离率仅<8%。在BALB/c小鼠体内，标记螯合剂的分布模式表明，99mTc-TTDD的主要排泄途径为肝胆途径，次要为肾脏，而99mTc-OTDD则在肝胆和肾脏排泄途径上相当。99mTc-OTDD和99mTc-TTDD放射复合物的体内血液动力学研究显示，注射后24小时的血液清除率分别为99.26%和99.4%。99mTc-OTDD和99mTc-TTDD的生物半衰期分别为t1/2(F) 1小时10分钟，t1/2(S) 18小时50分钟，以及t1/2(F) 1小时42分钟，t1/2(S) 18小时20分钟。OTDD和TTDD的体外细胞毒性研究未对人脑胶质瘤U-87、U373和宫颈SW756、HeLa细胞系表现出显著的抗增殖特性。
• Aminocarboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP0466200A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  There are provided chelating agents particularly useful for the preparation of diagnostic and therapeutic agents for magnetic resonance imaging, scintigraphy, ultrasound imaging, radiotherapy and heavy metal detoxification, said agents being compound of formula (wherein each X may independently represent a carboxyl group or a derivative thereof or a group R₁; each group R₁ may independently represent a hydrogen atom, a hydroxylalkyl group, an optionally mono- or polyhydroxylated alkoxy or alkoxyalkyl group; n, m, q, r are each 2, 3 or 4, with the provisos that at least two nitrogens carry a -CHR₁X moiety, wherein X is a carboxyl group or a derivative thereof, that each -CHR₁X moiety represents other than a methyl group, that at least one -R₁ group represents other than hydrogen and that where all but one -CHR₁X groups are -CH₂COOH, then the remaining -CHR₁X group may not represent a hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl or 2,3-dihydroxypropyl group) or a salt or metal chelate thereof.

  所提供的螯合剂特别适用于制备用于磁共振成像、闪烁扫描、超声波成像、放疗和重金属解毒的诊断和治疗剂，所述螯合剂为以下式子的化合物 其中 每个 X 可独立代表一个羧基或其衍生物或一个基团 R₁； 每个基团 R₁ 可独立代表氢原子、羟烷基、任选单羟基或多羟基烷氧基或烷氧基烷基； n、m、q、r 分别为 2、3 或 4、 但至少有两个硝基带有 -CHR₁X 分子，其中 X 为羧基或其衍生物、 每个-CHR₁X 分子代表的不是甲基、 至少有一个-CHR₁基团代表氢以外的基团，并且如果除一个-CHR₁X 基团以外的所有基团均为-CH₂COOH，则剩余的-CHR₁X 基团不得代表羟乙基、2-羟丙基或 2,3-二羟丙基）或其盐或金属螯合物。
• US5198208A
  申请人：——

  公开号：US5198208A

  公开（公告）日：1993-03-30
• US5419893A
  申请人：——

  公开号：US5419893A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5531978A
  申请人：——

  公开号：US5531978A

  公开（公告）日：1996-07-02