α-L-glutamyltaurine | 87047-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-L-glutamyltaurine
• 英文别名: H-α-Glu-Tau-OH；N-(2-Sulfoethyl)-L-alpha-glutamine；(4S)-4-amino-5-oxo-5-(2-sulfoethylamino)pentanoic acid
• CAS: 87047-24-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 254.264
• InChiKey: FZOTUKLXXDJLEN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-glutamyltaurine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Sodium; 2-((S)-2-amino-4-carboxy-butyrylamino)-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Simple peptides. III. Syntheses and properties of taurine-oligopeptides containing an acidic .ALPHA.-amino acid.

  摘要：

  尽管已有提议认为中枢神经系统中存在含有酸性α-氨基酸（Glu或Asp）的牛磺酸二肽，但目前尚不清楚这种酸性氨基酸是如何与牛磺酸在肽中相连的。本研究旨在通过分析其光谱数据，如质子核磁共振和质谱，来探讨这类肽的连接模式。我们检查了四对含有一个酸性α-氨基酸的牛磺酸寡肽（1-8），并证明喷雾离子质谱B/E链扫描质谱法在区分每一对异构体时最为有效。进一步的免疫化学检验表明，通过常规偶联方法合成的所有寡肽（1-8）均与针对牛磺酸和γGlu-Tau的抗血清高度交叉反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2796
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-((S)-4-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-butyrylamino)-ethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-L-glutamyltaurine
  参考文献：
  名称：

  Simple peptides. III. Syntheses and properties of taurine-oligopeptides containing an acidic .ALPHA.-amino acid.

  摘要：

  尽管已有提议认为中枢神经系统中存在含有酸性α-氨基酸（Glu或Asp）的牛磺酸二肽，但目前尚不清楚这种酸性氨基酸是如何与牛磺酸在肽中相连的。本研究旨在通过分析其光谱数据，如质子核磁共振和质谱，来探讨这类肽的连接模式。我们检查了四对含有一个酸性α-氨基酸的牛磺酸寡肽（1-8），并证明喷雾离子质谱B/E链扫描质谱法在区分每一对异构体时最为有效。进一步的免疫化学检验表明，通过常规偶联方法合成的所有寡肽（1-8）均与针对牛磺酸和γGlu-Tau的抗血清高度交叉反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2796

文献信息

• α-Benzyl-γ-L-glutamyltaurine as a Useful Intermediate for the Synthesis of a Brain-Peptide, γ-L-Glutamyltaurine¹
  作者：Kunihiko Higashiura、Kazuharu Ienaga

  DOI：10.1055/s-1992-26105

  日期：——

  The synthesis of a neuropeptide, γ-L-glutamyltaurine (3a), was achieved via α-benzyl-γ-L-glutamyltaurine (2a) as a useful intermediate, which was prepared from α-benzyl N-tert-butoxycarbonyl-L-glutamate (1a) and taurine (2-aminoethanesulfonic acid) by active ester method. The preparation of its α-isomer 3b was also described.

  以δ-苄基-δ-L-谷氨酰嘌呤（2a）为有用中间体，通过活性酯法由δ-苄基 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸（1a）和牛磺酸（2-氨基乙磺酸）合成了神经肽δ-L-谷氨酰嘌呤（3a）。此外，还介绍了其δ-异构体 3b 的制备方法。
• Lipoic acid analogs with enhanced pharmacological activity
  作者：Steven A. Kates、Ralph A. Casale、Alexander Baguisi、Reinier Beeuwkes

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.057

  日期：2014.1

  Lipoic acid (1,2-dithiolane-3-pentanoic acid) is a pharmacophore with unique antioxidant and cytoprotective properties. We synthesized a library based upon the condensation of natural and unnatural amino acids with the carboxylic acid moiety of lipoic acid. SAR studies were conducted using a cardiac ischemia-reperfusion animal model. Cytoprotective efficacy was associated with the R-enantiomer of the dithiolane. Potency of library compounds was dictated by the acidic strength of the adduct. alpha-N-[(R)1,2-dithiolane-3-pentanoyl]-L-glutamyl-L-alanine, designated CMX-2043, was chosen for further pharmacologic evaluation. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IENAGA, KAZUHARU;NAKAMURA, KO;HIGASHIURA, KUNIHIKO;TOYOMAKI, YOSHIO;KIMUR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2796-2801
  作者：IENAGA, KAZUHARU、NAKAMURA, KO、HIGASHIURA, KUNIHIKO、TOYOMAKI, YOSHIO、KIMUR+

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkanesulfonic acid derivatives and pharmaceutical compositions for use in preventing or treating heart diseases
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0467856B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• DETERMINATION OF THE LIVER TOXICITY OF AN AGENT
  申请人：Metabolon Inc.

  公开号：EP2393946B1

  公开（公告）日：2013-12-04