2-methoxydibenzo[g,p]chrysene | 1091603-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxydibenzo[g,p]chrysene
• 英文别名: 5-Methoxyhexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.015,20.021,26]hexacosa-1(14),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19,21,23,25-tridecaene；5-methoxyhexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.015,20.021,26]hexacosa-1(14),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19,21,23,25-tridecaene
• CAS: 1091603-78-9
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: YAQSTTZNTBYWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,2′-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethen-1,2-diyl]bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-methoxydibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019

文献信息

• Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium‐Catalyzed Annulative π‐Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls
  作者：Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201707486

  日期：2017.9.25

  Efficient and rapid access to nanographenes and π‐extended fused heteroaromatics is important in materials science. Herein, we report a palladium‐catalyzed efficient one‐step annulative π‐extension (APEX) reaction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and heteroaromatics, producing various π‐extended aromatics. In the presence of a cationic Pd complex, triflic acid, silver pivalate, and diiodobiaryls

  在材料科学中，高效，快速地获得纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃非常重要。本文中，我们报告了多环芳烃（PAHs）和杂芳族化合物在钯催化下的高效一步式π扩环（APEX）反应，产生了各种π扩环芳烃。在存在阳离子Pd络合物，三氟甲磺酸，新戊酸银和二碘联芳基的情况下，只需一步即可将各种未官能化的PAH和杂芳族化合物直接转化为较大的PAH，纳米石墨烯和π延伸的稠合杂芳族化合物。在提供[5]螺旋亚结构的反应中，在峡湾区域同时发生脱氢闭环反应，形成了前所未有的较大的纳米石墨烯。连续的APEX反应非常引人注目，因为它在一次操作中通过CH官能化作用激发了五个芳基-芳基键。此外，阐明了由此形成的纳米石墨烯的独特分子结构，晶体堆积结构，光物理性质和前沿分子轨道。
• Intermolecular Oxidative Friedel–Crafts Reaction Triggered Ring Expansion Affording 9,10-Diarylphenanthrenes
  作者：Lu Yang、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03283

  日期：2020.11.20

  A novel intermolecular tandem oxidative aromatic coupling between arylidene fluorenes and unfunctionalized aromatics mediated by a DDQ/TFA oxidation system has been developed for the construction of 9,10-diarylphenanthrenes (DAPs). The formation of a benzylic carbocation species possessing a quaternary sp3-carbon center on the fluorene moiety by an intermolecular oxidative Friedel–Crafts reaction of

  已经开发了由DDQ / TFA氧化系统介导的亚芳基芴与未官能化芳族化合物之间的新型分子间串联氧化芳族化合物，用于构建9,10-二芳基菲（DAP）。通过两个不同芳烃的分子间氧化Friedel-Crafts反应，在芴部分上形成具有季级sp 3-碳中心的苄基碳正离子物种，成功地引发了随后的环扩展，从而提供了DAP。
• 一种二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法
  申请人：上海康鹏科技股份有限公司

  公开号：CN110878011A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法。本发明提供一种式1化合物的制备方法，包括：将式7化合物在无机路易斯酸和氧化剂存在的条件下进行关环反应，制备获得式1化合物。本发明所提供的二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法，通过使用无机路易斯酸和氧化剂进行芳基化反应，反应中所产生的副反应少、反应整体转化率高、且原料经济实惠，另外，整个反应路线整体上也具有很高的反应收率高，工业化生产操作方便，具有良好的产业化前景。
• Palladium-Catalyzed Annulation of<i>vic</i>-Bis(pinacolatoboryl)alkenes and -phenanthrenes with 2,2′-Dibromobiaryls: Facile Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200803213

  日期：2008.10.6
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。