N'-[(2-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide | 145260-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(2-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 145260-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: NWEDWKGLPDLJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(2-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide 在 吡啶 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,12-Dioxa-1,20,21,22-tetrazatetracyclo[17.2.1.02,7.013,18]docosa-2,4,6,13,15,17,19(22),20-octaene
  参考文献：
  名称：

  用于快速光诱导生物正交 1,3-偶极环加成反应的大环四唑的合成

  摘要：

  快如闪电！通过双（邻苯酚基）四唑前体的双烷基化，方便地制备了一系列构象受限的大环四唑。它们中的一些在有机溶剂中的光诱导四唑-烯烃环加成反应中对降冰片烯显示出优异的反应性，以及在磷酸盐缓冲盐水缓冲液中对降冰片烯修饰的蛋白质显示出优异的反应性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002360
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[(2-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  光诱导1,3-偶极[3+2]环加成合成螺三唑啉和螺恶二唑啉

  摘要：

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03037g

文献信息

• A tetrazole-ene photoactivatable fluorophore with improved brightness and stability in protic solution
  作者：Yi-Kang Zhang、Meng Li、Lan Ruan、Peng An

  DOI：10.1039/d2cc03482d

  日期：——

  The pyrazoline fluorophore, generated by photoinduced tetrazole-ene cycloaddition, shows faint fluorescence in protic solvents. To suppress this fluorescence-quenching, we rationally designed a series of substituted diaryl tetrazoles at the N-side phenyl ring to produce a tetrazole-ene based photoactivatable fluorophore. Spectroscopic and cellular imaging studies demonstrated that the version of the

  通过光诱导四唑-烯环加成产生的吡唑啉荧光团在质子溶剂中显示出微弱的荧光。为了抑制这种荧光猝灭，我们在 N 侧苯环上合理地设计了一系列取代的二芳基四唑，以产生基于四唑烯的可光活化荧光团。光谱和细胞成像研究表明，具有双（三氟甲基）苯取代基的荧光团具有显着增强的亮度和光稳定性。
• Synthesis of Macrocyclic Tetrazoles for Rapid Photoinduced Bioorthogonal 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Zhipeng Yu、Reyna K. V. Lim、Qing Lin

  DOI：10.1002/chem.201002360

  日期：2010.12.3

  conformationally constrained, macrocyclic tetrazoles were expediently prepared by double alkylation of a bis(o‐phenolyl)tetrazole precursor. Several of them showed excellent reactivity toward norbornene in a photoinduced tetrazole–alkene cycloaddition reaction in organic solvent, as well as toward a norbornene‐modified protein in phosphate‐buffered saline buffer (see scheme).

  快如闪电！通过双（邻苯酚基）四唑前体的双烷基化，方便地制备了一系列构象受限的大环四唑。它们中的一些在有机溶剂中的光诱导四唑-烯烃环加成反应中对降冰片烯显示出优异的反应性，以及在磷酸盐缓冲盐水缓冲液中对降冰片烯修饰的蛋白质显示出优异的反应性（参见方案）。
• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。