5-nitro-6-{N-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]amino}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 319439-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-6-{N-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]amino}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-[2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethylamino]-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 319439-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₄O₈P
• 分子量: 366.268
• InChiKey: IBQPRRRUNPIFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-6-{N-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]amino}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到5-nitro-6-{N-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]amino}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无环核苷膦酸酯的合成作为抗病毒化合物

  摘要：

  6-氯嘧啶与[（2-氨基乙氧基）甲基]膦酸二乙酯的反应使得可以容易地获得无环核苷膦酸酯。合成了一系列在6位带有膦酸酯侧链的5-取代的嘧啶，并针对单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）和人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了测试。一些化合物对HSV-1的抗病毒活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370527
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 在 sodium azide 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-nitro-6-{N-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]amino}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无环核苷膦酸酯的合成作为抗病毒化合物

  摘要：

  6-氯嘧啶与[（2-氨基乙氧基）甲基]膦酸二乙酯的反应使得可以容易地获得无环核苷膦酸酯。合成了一系列在6位带有膦酸酯侧链的5-取代的嘧啶，并针对单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）和人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了测试。一些化合物对HSV-1的抗病毒活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370527

文献信息

• Synthesis of acyclic nucleoside phosphonates as antiviral compounds
  作者：Frank Wormstädt、Michael Gütschow、Kurt Eger、Ute Brinckmann

  DOI：10.1002/jhet.5570370527

  日期：2000.9

  6-chloropyrimidines with diethyl [(2-aminoethoxy)methyl]phosphonate allows for a ready access to acyclic nucleoside phosphonates. A series of 5-substituted pyrimidines bearing a phosphonate side chain at position 6 were synthesized and tested against herpes simplex viruses (HSV-1 and HSV-2) and human immunodeficiency virus (HIV-1). Some compounds showed weak antiviral activity against HSV-1.

  6-氯嘧啶与[（2-氨基乙氧基）甲基]膦酸二乙酯的反应使得可以容易地获得无环核苷膦酸酯。合成了一系列在6位带有膦酸酯侧链的5-取代的嘧啶，并针对单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）和人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了测试。一些化合物对HSV-1的抗病毒活性较弱。