N,N',N''-tris(β-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,5,9-triazanonane | 340970-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris(β-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,5,9-triazanonane
• 英文别名: 1,5,9-tris-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl-1,5,9-triazanonane；2-trimethylsilyl-N-[3-[2-trimethylsilylethylsulfonyl-[3-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propyl]amino]propyl]ethanesulfonamide
• CAS: 340970-54-9
• 化学式: C₂₁H₅₃N₃O₆S₃Si₃
• 分子量: 624.123
• InChiKey: MGWOHLSAICPYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.5 °C
• 沸点：
  657.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris(β-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,5,9-triazanonane 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,5,9-三氮杂环十二烷
  参考文献：
  名称：

  通过β-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰胺的改性Richman-Atkins环化合成聚氮杂大环化合物。

  摘要：

  Richman-Atkins环化仍然是制备大环多胺的最广泛使用的方法之一。描述了β-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰胺（SES-磺酰胺）在制备聚氮杂大环化合物中的用途。这扩展了现有的Richman-Atkins磺酰胺大环化方法，并成功地实现了不稳定的聚氮杂[n]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[n]（9,10）蒽甲酚的制备，以前没有大量使用。

  DOI：

  10.1021/jo001639o
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到N,N',N''-tris(β-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,5,9-triazanonane
  参考文献：
  名称：

  通过β-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰胺的改性Richman-Atkins环化合成聚氮杂大环化合物。

  摘要：

  Richman-Atkins环化仍然是制备大环多胺的最广泛使用的方法之一。描述了β-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰胺（SES-磺酰胺）在制备聚氮杂大环化合物中的用途。这扩展了现有的Richman-Atkins磺酰胺大环化方法，并成功地实现了不稳定的聚氮杂[n]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[n]（9,10）蒽甲酚的制备，以前没有大量使用。

  DOI：

  10.1021/jo001639o

文献信息

• A practical method for building linear and cyclic triamines from (2-trimethylsilyl)ethanesulfonamides (SES-amides)
  作者：Laurie L Parker、Nicholas D Gowans、Stephen W Jones、David J Robins

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.067

  日期：2003.12

  SES-chloride has been obtained in higher yield and purity by improving Weinreb's original procedure, allowing efficient access to the primary SES-amide. Linear triamines can be built conveniently from the SES-amide in high yields, with the potential for orthogonal protection. The modified Richman-Atkins cyclisation of SES-amides allows access to novel biologically interesting triazamacrocycles with combinations of three-, four-, five- and six-carbon bridges within the ring. Purification of the free macrocyclic amines by distillation greatly simplifies the workup, increasing the practicability of multi-gram scale synthesis. Although CsF sometimes provided undesirably low yields in the deprotection step, alternative fluoride sources were found to be unsuitable for the deprotection of SES-triazamacrocycles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Polyazamacrocyclic Compounds via Modified Richman−Atkins Cyclization of β-Trimethylsilylethanesulfonamides
  作者：Rebecca C. Hoye、Jack E. Richman、Gautam A. Dantas、Marissa F. Lightbourne、L. Scott Shinneman

  DOI：10.1021/jo001639o

  日期：2001.4.1

  polyazamacrocyclic compounds is described. This expands existing Richman-Atkins sulfonamide macrocyclization methodology, and it successfully enables preparation of labile polyaza[n](1,4)naphthalenophanes and polyaza[n](9,10)anthracenophanes, not previously available in appreciable quantities.

  Richman-Atkins环化仍然是制备大环多胺的最广泛使用的方法之一。描述了β-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰胺（SES-磺酰胺）在制备聚氮杂大环化合物中的用途。这扩展了现有的Richman-Atkins磺酰胺大环化方法，并成功地实现了不稳定的聚氮杂[n]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[n]（9,10）蒽甲酚的制备，以前没有大量使用。