N,N',4,8,12-penta(p-toluenesulfonyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-diamine | 76980-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',4,8,12-penta(p-toluenesulfonyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-diamine
• 英文别名: 1,5,9,13,17-pentatosyl-1,5,9,13,17-pentaazaheptadecane；4-methyl-N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]amino]propyl]amino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 76980-38-6
• 化学式: C₄₇H₆₁N₅O₁₀S₅
• 分子量: 1016.36
• InChiKey: ZOFKSZNIPBOQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,15-di(methanesulfonyloxy)-4,8,12-tri(p-toluenesulfonyl)-4,8,12-triazapentadecane 、 N,N',4,8,12-penta(p-toluenesulfonyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-diamine 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,5,9,13,17,21,25,29-octa(p-toluenesulfonyl)-1,5,9,13,17,21,25,29-octaazacyclodotriacontane
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子。聚铵大环化合物的合成及阴离子结合特性

  摘要：

  阴离子配位化学，即有机配体对阴离子的结合，与阳离子络合相比，研究较少，尽管鉴于阴离子物质在化学和生物过程中所起的作用，可以预期许多新的结构和性质.' 例如，大多环铵盐产生 katapinates2 和阴离子穴状化合物~;,-~ 聚胍和聚铵盐作为阴离子复合物 ^;^^^ 季铵盐允许选择性提取和运输氨基酸 8 和磷酸盐^。^ 我们现在报告合成三种新的聚氮杂大环 1 [24]N6、2 [32]N8 和 3 [27]N603，以及对相应聚铵盐的阴离子结合特性的初步研究。选择 1 和 2 中的 1,3-丙二胺单元有两个原因：(1) 聚铵盐，基于乙二胺模式，完全质子化需要酸性 pH 值，但比对 pH 值不敏感的聚胍盐更强烈地结合阴离子。1,3-丙烯二铵单元应该代表这两种情况之间的折衷。另一种可能性是通过更长的链分离乙二胺单元，如化合物 3 中的情况，其中三个这样的单元分布在大环周围。(2) 腐胺、亚精

  DOI：

  10.1021/ja00395a077
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N',4,8,12-penta(p-toluenesulfonyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-diamine
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子。聚铵大环化合物的合成及阴离子结合特性

  摘要：

  阴离子配位化学，即有机配体对阴离子的结合，与阳离子络合相比，研究较少，尽管鉴于阴离子物质在化学和生物过程中所起的作用，可以预期许多新的结构和性质.' 例如，大多环铵盐产生 katapinates2 和阴离子穴状化合物~;,-~ 聚胍和聚铵盐作为阴离子复合物 ^;^^^ 季铵盐允许选择性提取和运输氨基酸 8 和磷酸盐^。^ 我们现在报告合成三种新的聚氮杂大环 1 [24]N6、2 [32]N8 和 3 [27]N603，以及对相应聚铵盐的阴离子结合特性的初步研究。选择 1 和 2 中的 1,3-丙二胺单元有两个原因：(1) 聚铵盐，基于乙二胺模式，完全质子化需要酸性 pH 值，但比对 pH 值不敏感的聚胍盐更强烈地结合阴离子。1,3-丙烯二铵单元应该代表这两种情况之间的折衷。另一种可能性是通过更长的链分离乙二胺单元，如化合物 3 中的情况，其中三个这样的单元分布在大环周围。(2) 腐胺、亚精

  DOI：

  10.1021/ja00395a077

文献信息

• Synthesis and Protonation Features of 24-, 27- and 32-membered Macrocyclic Polyamines
  作者：Bernard Dietrich、Mir Wais Hosseini、Jean-Marie Lehn、Richard B. Sessions

  DOI：10.1002/hlca.19830660426

  日期：1983.6.15

  protonated, for anions. The protonation constants of compounds 1–4 have been determined. They are high enough for compounds 1–4 to be fully protonated in a pH-range close to neutrality, as required for binding of anions of weak acids. The effect of structural features on the protonation constants are briefly discussed in relation to the design of macrocyclic polyamine ligands.

  分别合成了环尺寸为24、32和27的三种大环多胺[24] ane-N 6 1，[32] ane-N 8 2和[27] ane-N 6 O 3 3。它们含有乙二胺单元的三亚甲基二胺。还制备了作为参考化合物的无环类似物4。化合物1-3是天然多胺的大环类似物，是金属阳离子以及质子化阴离子的潜在配体。已确定化合物1-4的质子化常数。它们足够高以用于化合物1-4根据弱酸阴离子的结合要求，可在接近中性的pH范围内将其完全质子化。关于大环多胺配体的设计，简要讨论了结构特征对质子化常数的影响。
• Exploring the Binding Ability of Phenanthroline-Based Polyammonium Receptors for Anions: Hints for Design of Selective Chemosensors for Nucleotides
  作者：Carla Bazzicalupi、Andrea Bencini、Silvia Biagini、Enrico Faggi、Stefano Meini、Claudia Giorgi、Alessio Spepi、Barbara Valtancoli

  DOI：10.1021/jo901423m

  日期：2009.10.2

  The synthesis of receptor 2,6,10,14,18-pentaaza[20]-21,34-phenanthrolinophane (L1), containing a pentaamine chain linking the 2,9 positions of a phenanthroline unit, is reported. The protonation features of L1 and of receptor 2,6,10,14,18,22-hexaaza[23]-24,37-phenanthrolinophane (L2) have been studied by means of potentiometric, 1H NMR, and spectrofluorimetric measurements; this study points out that

  据报道，受体2,6,10,14,18-戊杂[20] -21,34-菲咯啉烷（L1）的合成，其含有连接菲咯啉单元2,9位的五胺链。通过电位，1 H NMR和荧光光谱法研究了L1和2,6,10,14,18,22-六氮杂[23] -24,37-菲咯啉烷（L2）的质子化特征。这项研究指出，两种受体的荧光发射都取决于多胺链的质子化状态。实际上，这些受体仅在中性或酸性pH值（所有脂肪族胺基均质子化）下才发射。电位滴定表明，L2能够与TTP，CTP和GTP选择性结合ATP。在L1的情况下，这种选择性丧失了。1 H和31P NMR测量和分子力学计算表明，核苷酸的磷酸酯链与质子化受体的铵基团产生强的静电和氢键相互作用，而核碱基则通过与菲咯啉的π堆积或与铵基团的氢键相互作用。值得注意的是，MM计算表明所有核苷酸都以包容性方式相互作用。实际上，在所有加合物中，磷酸酯链被封闭在受体腔内。[[H 6 L2）2（TTP）2（H
• DIETRICH, B.;HOSSEINI, M. W.;LEHN, J. -M.;SESSIONS, R. B., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 4, 1262-1278
  作者：DIETRICH, B.、HOSSEINI, M. W.、LEHN, J. -M.、SESSIONS, R. B.

  DOI：——

  日期：——