norspermidine trihydrochloride | 72864-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: norspermidine trihydrochloride
• 英文别名: Bis(3-aminopropyl)amine hydrochloride；N'-(3-aminopropyl)propane-1,3-diamine;hydrochloride
• CAS: 72864-15-4
• 化学式: C₆H₂₀N₃*3Cl
• 分子量: 240.604
• InChiKey: JDOHFPPCRGVBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 sodium perchlorate 、 水 、 norspermidine trihydrochloride 、 1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合菲咯啉单元的新型大环席夫碱配合物：第1部分；三种镉（II）配合物和晶体结构的模板合成，NMR和从头算研究

  摘要：

  摘要通过[1 + 1]制备了三种含[CdLn（Cl）] +（n = 2，3，4）菲咯啉配体（L）的含Cd（II）的大环席夫碱配合物。通过金属模板反应和配位特征研究了2,9-二甲醛1,10-菲咯啉和许多线性三胺的环缩合反应。配体L为16、17和18元五环杂大环，并且所有配合物均包含1,10-菲咯啉单元作为其环状结构的组成部分。该复合物已通过多种方法进行了表征，包括IR，1H，13C，DEPT，COSY（H，H）和HMQC（H，C）NMR研究以及MALDI质谱。[CdL 2（Cl）] nn +的聚合物结构通过X射线晶体学测定，表明复合阳离子由五角双锥体配位的Cd（II）离子组成。七配位的Cd（II）离子与赤道平面中大环的五个氮原子连接，并且在轴向位置具有两个桥联的氯离子配体，从而形成这种复合离子的带状结构。使用标准的3-21G *和6-31G *基集进行了从头开始的HF-MO计算。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.11.023
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到norspermidine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS COMPRISING GUANIDINES FOR TREATING BIOFILMS
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES GUANIDINES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE BIOFILMS

  摘要：

  描述了使用胍类物质治疗或减少生物膜、治疗与生物膜有关的疾病、促使生物膜解体以及预防生物膜形成的方法。

  公开号：

  WO2014078801A1

文献信息

• Aliphatic amino azides as key building blocks for efficient polyamine syntheses
  作者：Bertrand Carboni、Aziza Benalil、Michel Vaultier

  DOI：10.1021/jo00066a028

  日期：1993.7

  New routes to open-chain polyamines have been developed using aliphatic amino azides as common precursors for the construction of the carbon-nitrogen framework. These alpha,omega-diaminoalkane synthetic equivalents were combined with (omega-halogenoalkyl)dichloroboranes to extend the polyamine chain from the azido moiety. An extension from the free amino group can also be achieved via a Michael type addition with acrylonitrile or a reductive amination with a gamma-azido ketone. Further transformations led to a large variety of regioselectively C- or (and) N-substituted polyamines.
• A New polyamine synthesis.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80276-2

  日期：1988.1
• Synthesis and Activity of Biomimetic Biofilm Disruptors
  作者：Thomas Böttcher、Ilana Kolodkin-Gal、Roberto Kolter、Richard Losick、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja3120955

  日期：2013.2.27

  Biofilms are often associated with human bacterial infections, and the natural tolerance of biofilms to antibiotics challenges treatment. Compounds with anti-biofilm activity could become useful adjuncts to antibiotic therapy. We used norspermidine, a natural trigger for biofilm disassembly in the developmental cycle of Bacillus subtilis, to develop guanidine and biguanide compounds with up to 20-fold increased potency in preventing biofilm formation and breaking down existing biofilms. These compounds also were active against pathogenic Staphylococcus aureus. An integrated approach involving structure activity relationships, protonation constants, and crystal structure data on a focused synthetic library revealed that precise spacing of positively charged groups and the total charge at physiological pH distinguish potent biofilm inhibitors.