N⁴-(N-carbobenzyloxy-L-threonyl)-N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine | 357628-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(N-carbobenzyloxy-L-threonyl)-N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-1-[bis[3-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]propyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 357628-44-5
• 化学式: C₆₀H₆₂N₄O₁₀
• 分子量: 999.173
• InChiKey: BYFVTWJYHRUHHB-BYSHNTFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(N-carbobenzyloxy-L-threonyl)-N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N⁴-(L-threonyl)-N¹,N⁷-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)norspermidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称位点在选择铁载体作为延缓剂中的意义。

  摘要：

  描述了微生物铁螯合剂L-氟维巴汀，其非天然对映体，D-氟维巴汀，L-高氟维巴汀和L-agrobactin的合成。关键步骤包括在1,1-羰基二咪唑存在下，用2,3-双（苄氧基）苯甲酸将鸟精胺，亚精胺或高精胺的末端氮选择性双酰化，然后偶联N-羟基琥珀酰亚胺酯CBZ保护的L-或D-苏氨酸与中心氮的连接 评估了每种配体在低铁环境中支持反硝化副球菌生长的有效性以及这些化合物促进铁吸收的能力。恶唑啉环的立体化学构型显示是控制微生物生长刺激和铁吸收的主要结构因素。L-黄杆菌素 L-高氟尿素和L-agrobactin均能促进生长和铁的吸收。D-氟维巴汀仅略微活跃。与微生物的天然铁载体L-parabactin一样，所研究的L-构型的所有三个配体均表现出双相动力学，即高亲和力和低亲和力。高亲和力系统（铁浓度<1 microM）产生的K（m）值介于0.11至0.23 microM之间，而V（max）值介于157至129

  DOI：

  10.1021/jm010019s
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N⁴-(N-carbobenzyloxy-L-threonyl)-N¹,N⁷-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]norspermidine
  参考文献：
  名称：

  不对称位点在选择铁载体作为延缓剂中的意义。

  摘要：

  描述了微生物铁螯合剂L-氟维巴汀，其非天然对映体，D-氟维巴汀，L-高氟维巴汀和L-agrobactin的合成。关键步骤包括在1,1-羰基二咪唑存在下，用2,3-双（苄氧基）苯甲酸将鸟精胺，亚精胺或高精胺的末端氮选择性双酰化，然后偶联N-羟基琥珀酰亚胺酯CBZ保护的L-或D-苏氨酸与中心氮的连接 评估了每种配体在低铁环境中支持反硝化副球菌生长的有效性以及这些化合物促进铁吸收的能力。恶唑啉环的立体化学构型显示是控制微生物生长刺激和铁吸收的主要结构因素。L-黄杆菌素 L-高氟尿素和L-agrobactin均能促进生长和铁的吸收。D-氟维巴汀仅略微活跃。与微生物的天然铁载体L-parabactin一样，所研究的L-构型的所有三个配体均表现出双相动力学，即高亲和力和低亲和力。高亲和力系统（铁浓度<1 microM）产生的K（m）值介于0.11至0.23 microM之间，而V（max）值介于157至129

  DOI：

  10.1021/jm010019s