[3-(3-tert-butyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]aminocarboxylic acid tert-butyl ester hydrochloride | 82409-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(3-tert-butyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]aminocarboxylic acid tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: [3-(3-t-butyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid t-butyl ester hydrochloride；N¹,N⁷-Bis(t-butoxycarbonyl)norspermidine hydrochloride；1,7-bis(Boc-amino)-4-azaheptane hydrochloride；N,N'-bis-Boc-dipropylene triamine hydrochloride；tert-butyl N-[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]propyl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 82409-03-8
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃O₄*ClH
• 分子量: 367.917
• InChiKey: NAKRRTSBXWVSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-tert-butyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]aminocarboxylic acid tert-butyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-sulfonic acid bis-(3-amino-propyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与 DNA 结合的光化学裂解剂的三维结构和反应性

  摘要：

  蒽醌衍生物 N,N-双(3-氨基丙基)-2-蒽醌磺酰胺二盐酸盐 (AQS2) 与 DNA 结合时的辐照会导致链断裂，主要是在 GG 步骤。与 DNA 双链体 [d(CGTACG)] 2 结合的 AQS2 的 1.8 Å X 射线结构显示了一个插入的、凹槽反转的复合物，其平面外“燕尾”位于大沟中。两个 AQS2 分子与在每个 CG 步骤插入的发色团结合。在嵌入的复合物中观察到广泛的鸟嘌呤 -AQS2 相互作用，表明基态蒽醌和 DNA 准备好在光激发后进行有效的电子转移。AQS2 参与鸟嘌呤选择性范德华接触和分子轨道重叠。分子轨道，使用 X 射线结构的坐标计算，确认氧化还原伙伴之间广泛的电子重叠。与嵌入位点相邻的碱基堆叠良好。该结构支持一个模型，其中电子从碱基转移到 AQS2 和 DNA 内的空穴迁移需要大量的电子重叠。生物环境中的 DNA 会被正常代谢过程的产物氧化损伤，1 通过电离辐射 2

  DOI：

  10.1021/ja981761t
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(3-tert-butyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]aminocarboxylic acid tert-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Partially Protected Polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29814

文献信息

• Monoprotection of Triamines with Alkyl Phenyl Carbonates
  作者：Amanda B. Sølvhøj、Christian Tortzen、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1080/00304948.2012.697748

  日期：2012.1

  the monoprotection of N1-(2-aminoethyl)-1,2-diaminoethane (1), N1-(3-aminopropyl)-1,3-diaminopropane (6) and N1-(2-aminoethyl)-1,3-diaminopropane (9), which are commercially available, inexpensive and interesting as building blocks for a new family of dendrimers. The regioselective acylation of polyamines has been the subject of considerable interest and is undoubtly related to the versatility of the

  从历史上看，我们一直对使用化学计量的试剂开发用于部分保护多胺并避免使用色谱纯化的简单程序感兴趣。我们之前描述了使用烷基苯基碳酸酯以一般到良好的产率对二胺和三胺进行单保护和双保护。1,2 烷基苯基碳酸酯易于大规模合成并且保质期长。 1 我们感兴趣在N1-(2-氨基乙基)-1,2-二氨基乙烷(1)、N1-(3-氨基丙基)-1,3-二氨基丙烷(6)和N1-(2-氨基乙基)-1,3-的单保护中二氨基丙烷 (9)，它们是可商购的、廉价且有趣的，可作为新的树枝状聚合物家族的构建单元。多胺的区域选择性酰化一直是人们相当感兴趣的主题，无疑与产品的多功能性以及化学家对分子对称性破坏的迷恋有关。由于多胺是多元胺，这表明部分质子化是为某些氨基提供临时保护的策略之一。然而，这种策略需要严格的 pH 控制和对单个 pKb 值的先验知识。Bruice 和 Willis 研究了无环脂肪族 α,ω-二胺与乙酸苯酯的单乙酰化反应，3
• Bergeron, R. J.; Stolowich, N.J., Synthesis, 1982, # 8, p. 689 - 691
  作者：Bergeron, R. J.、Stolowich, N.J.

  DOI：——

  日期：——
• Partially Protected Polyamines
  作者：J. B. Hansen、M. C. Nielsen、U. Ehrbar、O. Buchardt

  DOI：10.1055/s-1982-29814

  日期：——
• Three-Dimensional Structure and Reactivity of a Photochemical Cleavage Agent Bound to DNA
  作者：Susan M. Gasper、Bruce Armitage、Xiuqi Shui、Gary G. Hu、Changjun Yu、Gary B. Schuster、Loren Dean Williams

  DOI：10.1021/ja981761t

  日期：1998.12.1

  electron acceptors and DNA bases in various experimental systems. Ultimately a migrating radical cation is stopped at a trap where it reacts irreversibly. The trapped radical cation causes strand cleavage. 15 Our long-term goal is to determine how three-dimensional structures of DNA and DNA complexes direct efficiency and mechanism of photocleavage, initiating with photoexcitation, then DNA base to chromophore

  蒽醌衍生物 N,N-双(3-氨基丙基)-2-蒽醌磺酰胺二盐酸盐 (AQS2) 与 DNA 结合时的辐照会导致链断裂，主要是在 GG 步骤。与 DNA 双链体 [d(CGTACG)] 2 结合的 AQS2 的 1.8 Å X 射线结构显示了一个插入的、凹槽反转的复合物，其平面外“燕尾”位于大沟中。两个 AQS2 分子与在每个 CG 步骤插入的发色团结合。在嵌入的复合物中观察到广泛的鸟嘌呤 -AQS2 相互作用，表明基态蒽醌和 DNA 准备好在光激发后进行有效的电子转移。AQS2 参与鸟嘌呤选择性范德华接触和分子轨道重叠。分子轨道，使用 X 射线结构的坐标计算，确认氧化还原伙伴之间广泛的电子重叠。与嵌入位点相邻的碱基堆叠良好。该结构支持一个模型，其中电子从碱基转移到 AQS2 和 DNA 内的空穴迁移需要大量的电子重叠。生物环境中的 DNA 会被正常代谢过程的产物氧化损伤，1 通过电离辐射 2