(7-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1602983-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (6-Hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1602983-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: UGKSHWLIDNEJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2,3,6a,7,8,9-六氢-11H-1,4-二恶烷并[2,3-g]吡咯并[2,1-b][1,3]苯并恶嗪-11-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢偶联可预测地形成选择性（sp 3）C-O键：二氢-恶嗪酮衍生物的简便合成

  摘要：

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol500670h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (7-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢偶联可预测地形成选择性（sp 3）C-O键：二氢-恶嗪酮衍生物的简便合成

  摘要：

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol500670h

文献信息

• Predictably Selective (sp³)C–O Bond Formation through Copper Catalyzed Dehydrogenative Coupling: Facile Synthesis of Dihydro-oxazinone Derivatives
  作者：Atanu Modak、Uttam Dutta、Rajesh Kancherla、Soham Maity、Mohitosh Bhadra、Shaikh M. Mobin、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol500670h

  日期：2014.5.16

  An intramolecular dehydrogenative (sp3)C–O bond formation in salicylamides can be initiated by an active Cu/O2 species to generate pharamaceutically relevant dihydro-oxazinones. Experimental findings suggest that stereoelectronic parameters in both coupling partners are controlling factors for site selectivity in bond formation. Mechanistic investigations including isotope labeling, kinetic studies

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。