2-氧代-2-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]乙酸乙酯 | 69066-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-2-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4'-trifluoromethyloxanilate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acetate；Ethyl 2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)anilino]acetate
• CAS: 69066-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD01806307
• 分子量: 261.201
• InChiKey: NTYUCSLOJVMSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]乙酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以500 mg的产率得到2-氧代-2-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXALAMIDE HETEROBYCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS OXALAMIDE HÉTÉROBYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES À UNE ACTIVITÉ DE STING

  摘要：

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药用盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或化合物的药物组合），其抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活器（STING）。所述化学实体可用于治疗条件、疾病或障碍，其中增加（例如，过度）STING激活（例如，STING信号传导）对主体（例如，人类）的病理和/或症状和/或疾病或障碍的进展有贡献。本公开还涉及含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2021067805A1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以96%的产率得到2-氧代-2-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性炔烃半氢化反应的NHC配体

  摘要：

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590112

文献信息

• <i>N</i>-Acylanilines, Herbicide−CHA Chimera, and Amino Acid Analogues as Novel Chemical Hybridizing Agents for Wheat (<i>Triticum aestivum</i> L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf051458t

  日期：2005.10.1

  development, chemical induction of male sterility mediated technology based on chemical hybridizing agents (CHAs) holds a great potential. N-Acylaniline derivatives, namely, ethyl 4'-fluoro oxanilate (1) and ethyl 4'-trifluoromethyl oxanilate (2) containing halogen atoms in the para position of the aryl ring and substituted amide linkage (-CO-NH-) in the acyl side chain induced >98% spikelet sterility on three

  在没有可行的杂交小麦开发替代技术的情况下，基于化学杂交剂（CHA）的雄性不育介导技术的化学诱导具有巨大的潜力。N-酰基苯胺衍生物，即在芳基环对位含有卤素原子并在其芳基中的取代酰胺键（-CO-NH-）的4'-氟代草酸乙酯（1）和4'-三氟代甲基草酸乙酯（2）。酰基侧链在1500 ppm时对三种基因型小麦，即PBW 343，HD 2046和HD 2733诱导的小穗不育性> 98％。以甘氨酸和丙氨酸为模板，将活性部分以除草剂-CHA嵌合体和氨基酸类似物的形式掺入。通过合成除草剂的嵌合结构，可以使目标活性更具选择性（2，4-二氯苯氧基乙酸和dalapon）和最活跃的CHA模板，即4-氟苯胺基和β-乙氧羰基部分。在除草剂-CHA嵌合体中，2'，4'-草酸二氯苯基乙酯（14）诱导了79.11％的雄性不育，而2-氧代-3-氮杂氮杂双苄基甲基酯（20）最佳，在HD 2733中诱导了73.87％的雄性不育。
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• Rapid Microwave-Assisted Syntheses of Derivatives of HIV-1 Entry Inhibitors
  作者：David A. Vicic、Asim Kumar Debnath、Chris McFarland

  DOI：10.1055/s-2006-926339

  日期：——

  The direct amidation of esters with 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine was achieved by computer-controlled microwave irradiation in toluene. The microwave protocol allowed the new amides to be prepared in three hours rather than the three days required by traditional thermal methods.

  通过计算机控制的微波辐射，在甲苯中实现了酯与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的直接酰胺化。微波方法使新酰胺的制备时间缩短至三小时，而传统热法则需要三天。
• Control of pollen formation
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04230484A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A method of controlling pollen formation in a hermaphrodite plant, the method comprising applying to the plant, to seed of the plant or to the locus surrounding the plant or seed, a compound of formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or alkyl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkyl substituted with up to three halogens (e.g. trichloro- or trifluoro-methyl), cycloalkyl, alkoxyalkyl (e.g. 2-methoxy-ethyl), substituted or unsubstituted aryl or aralkyl or an alkali metal (e.g. sodium or potassium), alkaline earth metal or quaternary ammonium cation, R.sup.3 is halogen, nitro, alkyl, alkyl substituted with up to three halogens (e.g. trichloro- or trifluoro-methyl), cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, acylamino (e.g. acetylamino), mono- or di-alkylamino, acyl (e.g. acetyl), haloacyl (e.g. bromoacetyl), cyano, amido, hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyl (e.g. methoxycarbonyl) or phenoxy, n is 0 or an integer of 1 to 5 (preferably 0, 1, 2 or 3) and each of X and Y, which may be the same or different, is oxygen or sulphur.

  一种控制两性植物花粉形成的方法，该方法包括将下列化合物施用于植物、植物种子或植物或种子周围的基因座：其中R.sup.1为氢或烷基，R.sup.2为氢、烷基、烷基上被最多三个卤素取代的烷基（例如三氯甲基或三氟甲基）、环烷基、烷氧基烷基（例如2-甲氧基乙基）、取代或未取代芳基或芳基烷基或碱金属（例如钠或钾）、碱土金属或季铵阳离子，R.sup.3为卤素、硝基、烷基、烷基上被最多三个卤素取代的烷基（例如三氯甲基或三氟甲基）、环烷基、烷氧基、烷基硫基、氨基、酰胺基（例如乙酰胺基）、单烷基或双烷基氨基、酰基（例如乙酰基）、卤代酰基（例如溴代乙酰基）、氰基、酰胺基、羟基、羧基、烷氧羰基（例如甲氧羰基）或苯氧基，n为0或1到5的整数（优选为0、1、2或3），X和Y中的每一个，可以相同也可以不同，为氧或硫。
• Carbamoyl Radicals via Photoredox Decarboxylation of Oxamic Acids in Aqueous Media: Access to 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Qi-Fan Bai、Chengan Jin、Jing-Yao He、Gaofeng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00449

  日期：2018.4.20

  visible-light-mediated photoredox oxidative approach for generating carbamoyl radicals from oxamic acids is disclosed. Reaction of the generated carbamoyl radicals with electron-deficient alkenes opens efficient access to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones under mild conditions through a sequence of intermolecular radical addition, cyclization, and aromatization. The process is compatible with a variety of

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。