2-phenyl-1,4-benzodithiin | 38300-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-1,4-benzodithiin
• 英文别名: 3-Phenyl-1,4-benzodithiine
• CAS: 38300-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: POZFSACSQPPOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,4-benzodithiin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-benzylidene-benzo[1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  关于1，4-二硫辛环缩合成1，3-二硫醇衍生物的研究

  摘要：

  讨论了不同的因素（碱的p K a，抗衡离子的性质和离子对的解离）对碱诱导的1，4-二硫辛素重排成1，3-二硫醇衍生物的过程的影响。从头算起就说明了这些异构化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02147-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 2-phenyl-1,4-benzodithiin
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（苄硫基）苯衍生物的脱烷基化：通过二硫双阳离子生成苯并二硫代苯或等价物

  摘要：

  在炔烃存在下，1,2-双(4-甲基苄基硫基)苯硫氧化物与三氟甲磺酸酐在 CH3CN-CH2Cl2 中反应，在用水淬灭后得到 1,4-苯并二硫脒衍生物和 N-(4-甲基苄基)乙酰胺；这表明苯并二硫代或其等价物的产生。

  DOI：

  10.1039/b004940i

文献信息

• An unusual reaction of Lawesson's reagent with 1,8-diketones: A synthesis of fused 1,4-dithiins and thiophenes
  作者：Turan Ozturk

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00396-6

  日期：1996.4

  Reaction of 1,8-diketones 3 with Lawesson's reagent 8 resulted in the formation of five and six-membered rings 5–7, 18, depending on the nature of the substituents. Product 6 is converted in two steps to the unsymmetric ‘ET’ analogue 20, containing an extra double bond.

  的1,8-二酮类反应3中用Lawesson试剂8导致的5和形成六元环5-7，18，这取决于取代基的性质。产品6分两步转化为不对称的“ ET”类似物20，其中包含一个额外的双键。
• Synthetic equivalents to substituted acetylenes in cycloaddition reactions. Dienophilic reactivity of 2-methyl-, 2-phenyl- and 2,3-trimethylene-1,4-benzodithiins-1,4-tetroxides
  作者：Andrea Giacometti、Ottorino De Lucchi、Francisco Dilillo、Sergio Cossu、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans G. von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85275-3

  日期：1994.1

  (3c) have been prepared with different methods starting from benzene-1,2-dithiol (1). Their reactivity was tested towards cyclopentadiene, sulfolene, furan and 1,3-cyclohexadiene. The Diels-Alder adducts to cyclopentadiene were converted into the corresponding unsaturated hydrocarbons, mimicking the Diels-Alder reaction of substituted acetylenes. The X-ray structure determinations of 4b, a secondary

  亲双烯体2-甲基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物（3a），2-苯基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物（3b）和2,3-三亚甲基-1,4-苯并二硫辛从苯-1，2-二硫醇（1）开始，已经用不同的方法制备了-1，4-四氧化物（3c）。测试了它们对环戊二烯，环丁砜，呋喃和1,3-环己二烯的反应性。模仿环戊二烯的Diels-Alder加合物转化为相应的不饱和烃，模仿了取代乙炔的Diels-Alder反应。X射线结构测定4b（2-苯基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物的制备中的副产物）以及苯基取代的衍生物与环戊二烯的加合物报道了8b。