[(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-8-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenzo[a]anthracen-1-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate | 175409-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-8-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenzo[a]anthracen-1-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 175409-43-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇
• 分子量: 490.553
• InChiKey: MODGCPCVDCGPIH-ZUXUWATCSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-8-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenzo[a]anthracen-1-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate 在 air 、 氧气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-羟基-3-甲基-3,4-二氢-1,7,12(2H)-苯并[a]蒽三酮
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the angucyclinone antibiotics (+)-emycin A and (+)-ochromycinone

  摘要：

  安古环酮类抗生素、艾米霉素 A 和奥铬霉素的首次不对称合成是通过 5-羟基-1,4-萘醌的短而高效的序列实现的，关键步骤是在 Diels-Alder 反应器中有效动力学拆分外消旋二烯由(S)-3,3'-二苯基-1,1'-联苯-2,2'-二醇衍生的手性路易斯酸促进反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000203
• 作为产物：
  描述：

  (E,1R*,5R*)-3-(2'-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-enol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溶剂黄146 、 (S)-3,3'-diphenyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 [(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-8-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenzo[a]anthracen-1-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the angucyclinone antibiotics (+)-emycin A and (+)-ochromycinone

  摘要：

  安古环酮类抗生素、艾米霉素 A 和奥铬霉素的首次不对称合成是通过 5-羟基-1,4-萘醌的短而高效的序列实现的，关键步骤是在 Diels-Alder 反应器中有效动力学拆分外消旋二烯由(S)-3,3'-二苯基-1,1'-联苯-2,2'-二醇衍生的手性路易斯酸促进反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000203

文献信息

• Total syntheses of the angucyclinone antibiotics (+)-emycin A and (+)-ochromycinone
  作者：David S. Larsen、Michael D. O'Shea、Sally Brooker

  DOI：10.1039/cc9960000203

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of the angucyclinone antibiotics, emycin A and ochromycinone, is achieved via a short, efficient sequence from 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone with the key step being an effective kinetic resolution of a racemic diene in a Diels–Alder reaction promoted by a chiral Lewis acid derived from (S)-3,3′-diphenyl-1,1′-biaphthalene-2,2′-diol.

  安古环酮类抗生素、艾米霉素 A 和奥铬霉素的首次不对称合成是通过 5-羟基-1,4-萘醌的短而高效的序列实现的，关键步骤是在 Diels-Alder 反应器中有效动力学拆分外消旋二烯由(S)-3,3'-二苯基-1,1'-联苯-2,2'-二醇衍生的手性路易斯酸促进反应。